tert-butyl 3-(1-(3-cyanophenyl)-2-(methoxycarbonyl)allyl)-2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate | 1180583-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: tert-butyl 3-(1-(3-cyanophenyl)-2-(methoxycarbonyl)allyl)-2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3S)-3-[(1S)-1-(3-cyanophenyl)-2-methoxycarbonylprop-2-enyl]-2-oxo-3-phenylindole-1-carboxylate
• CAS: 1180583-16-7
• 化学式: C₃₁H₂₈N₂O₅
• 分子量: 508.574
• InChiKey: LJRLQIRXBFHLIB-HVNZXBJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  96.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate 、 Methyl 2-[(3-cyanophenyl)-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]methyl]prop-2-enoate 在 (DHQD)2AQN 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 tert-butyl 3-(1-(3-cyanophenyl)-2-(methoxycarbonyl)allyl)-2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate 、 tert-butyl 3-[1-(3-cyanophenyl)-2-methoxycarbonylprop-2-enyl]-2-oxo-3-phenylindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用Morita-Baylis-Hillman碳酸盐进行羟吲哚的有机催化不对称烯丙基烷基化反应。

  摘要：

  据报道，有机的路易斯碱催化的三取代的羟吲哚与森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐的有机不对称烯丙基烷基化反应，提供了具有相邻季铵和叔手性中心的多官能羟吲哚（dr高达92：8，86-97％ee）。

  DOI：

  10.1039/b905177e

文献信息

• Chiral phosphine-catalyzed asymmetric allylic alkylation of 3-substituted benzofuran-2(3H)-ones or oxindoles with Morita–Baylis–Hillman carbonates
  作者：De Wang、Yuan-Liang Yang、Jia-Jun Jiang、Min Shi

  DOI：10.1039/c2ob25694k

  日期：——

  An efficient chiral phosphine-catalyzed asymmetric substitution reaction of MBH carbonates with 3-substituted benzofuran-2(3H)-ones or 3-substituted oxindoles has been described in this context, giving the corresponding allylic alkylation products bearing adjacent quaternary and tertiary stereogenic centers in high yields, moderate diastereoselectivities and high enantioselectivities under mild conditions

  在此上下文中，已经描述了MBH碳酸酯与3-取代的苯并呋喃-2（3 H）-ones或3-取代的羟吲哚的有效手性膦催化的不对称取代反应，得到了带有相邻的季铵和叔立体异构中心的相应的烯丙基烷基化产物。在温和条件下具有高收率，中等非对映选择性和高对映选择性。
• Organocatalytic asymmetric allylic alkylation of oxindoles with Morita–Baylis–Hillman carbonates
  作者：Kun Jiang、Jing Peng、Hai-Lei Cui、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1039/b905177e

  日期：——

  The organic Lewis base-catalysed asymmetric allylic alkylation of 3-substituted oxindoles with Morita-Baylis-Hillman carbonates is reported, affording multifunctional oxindoles with adjacent quaternary and tertiary chiral centres (dr up to 92 : 8, 86-97% ee).

  据报道，有机的路易斯碱催化的三取代的羟吲哚与森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐的有机不对称烯丙基烷基化反应，提供了具有相邻季铵和叔手性中心的多官能羟吲哚（dr高达92：8，86-97％ee）。