N-{2-[5,8-di(tert-butyl)-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl]ethyl}-N'-(2,2-diphenylethyl)-succinamide | 575450-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{2-[5,8-di(tert-butyl)-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl]ethyl}-N'-(2,2-diphenylethyl)-succinamide
• 英文别名: N-[2-(5,8-ditert-butyl-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)ethyl]-N'-(2,2-diphenylethyl)butanediamide
• CAS: 575450-10-1
• 化学式: C₄₀H₄₅N₃O₄
• 分子量: 631.815
• InChiKey: SWQPQWXSBVELMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-苯二甲胺 、 间苯二甲酰氯 、 N-{2-[5,8-di(tert-butyl)-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl]ethyl}-N'-(2,2-diphenylethyl)-succinamide 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到[2]-(1,4,7,14,17,20-hexaaza-2,6,15,19-tetraoxo-3,5,9,12,16,18,22,25-tetrabenzocyclohexacosane)-(N-{2-[5,8-di(tert-butyl)-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl]ethyl}-N'-(2,2-diphenylethyl)succinamide)-rotaxane
  参考文献：
  名称：

  电化学可切换的氢键分子穿梭机

  摘要：

  描述了一系列含有琥珀酰胺和萘酰亚胺氢键站的 [2] 轮烷，用于苄基酰胺大环。萘酰亚胺基团的电化学还原和氧化改变了其与大环形成氢键的能力，以至于氧化还原过程可用于将轮烷中两个站的相对大环结合亲和力切换超过 8 个数量级。溶液中中性 [2] 轮烷的结构由 (1) H NMR 光谱确定，表明大环在各种溶剂中对琥珀酰胺站表现出显着的位置完整性。循环伏安实验允许同时刺激和观察轮烷中氧化还原诱导的动态过程，该过程既可逆又可循环。禁止各种构象和共构象变化的模型化合物明确表明氧化还原响应是两个站之间大环穿梭的结果。在室温下，在四氢呋喃中，大环在两个站之间的电化学诱导运动大约需要 50 微秒。

  DOI：

  10.1021/ja0352552
• 作为产物：
  描述：

  2,5-di-tert-butylacenaphthylic anhydride 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-{2-[5,8-di(tert-butyl)-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl]ethyl}-N'-(2,2-diphenylethyl)-succinamide
  参考文献：
  名称：

  电化学可切换的氢键分子穿梭机

  摘要：

  描述了一系列含有琥珀酰胺和萘酰亚胺氢键站的 [2] 轮烷，用于苄基酰胺大环。萘酰亚胺基团的电化学还原和氧化改变了其与大环形成氢键的能力，以至于氧化还原过程可用于将轮烷中两个站的相对大环结合亲和力切换超过 8 个数量级。溶液中中性 [2] 轮烷的结构由 (1) H NMR 光谱确定，表明大环在各种溶剂中对琥珀酰胺站表现出显着的位置完整性。循环伏安实验允许同时刺激和观察轮烷中氧化还原诱导的动态过程，该过程既可逆又可循环。禁止各种构象和共构象变化的模型化合物明确表明氧化还原响应是两个站之间大环穿梭的结果。在室温下，在四氢呋喃中，大环在两个站之间的电化学诱导运动大约需要 50 微秒。

  DOI：

  10.1021/ja0352552

文献信息

• Electrochemically Switchable Hydrogen-Bonded Molecular Shuttles
  作者：Alessio Altieri、Francesco G. Gatti、Euan R. Kay、David A. Leigh、David Martel、Francesco Paolucci、Alexandra M. Z. Slawin、Jenny K. Y. Wong

  DOI：10.1021/ja0352552

  日期：2003.7.1

  macrocycle is described. Electrochemical reduction and oxidation of the naphthalimide group alters its ability to form hydrogen bonds to the macrocycle to such a degree that redox processes can be used to switch the relative macrocycle-binding affinities of the two stations in a rotaxane by over 8 orders of magnitude. The structure of the neutral [2]rotaxane in solution is established by (1)H NMR spectroscopy

  描述了一系列含有琥珀酰胺和萘酰亚胺氢键站的 [2] 轮烷，用于苄基酰胺大环。萘酰亚胺基团的电化学还原和氧化改变了其与大环形成氢键的能力，以至于氧化还原过程可用于将轮烷中两个站的相对大环结合亲和力切换超过 8 个数量级。溶液中中性 [2] 轮烷的结构由 (1) H NMR 光谱确定，表明大环在各种溶剂中对琥珀酰胺站表现出显着的位置完整性。循环伏安实验允许同时刺激和观察轮烷中氧化还原诱导的动态过程，该过程既可逆又可循环。禁止各种构象和共构象变化的模型化合物明确表明氧化还原响应是两个站之间大环穿梭的结果。在室温下，在四氢呋喃中，大环在两个站之间的电化学诱导运动大约需要 50 微秒。