2,5-di-tert-butylacenaphthylic anhydride | 10239-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,5-di-tert-butylacenaphthylic anhydride
• 英文别名: 7,11-Ditert-butyl-3-oxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5(13),6,8,10-pentaene-2,4-dione
• CAS: 10239-90-4
• 化学式: C₂₀H₂₂O₃
• 分子量: 310.393
• InChiKey: JWZKMRBCTQFQKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-di-tert-butylacenaphthylic anhydride 在 碘苯二乙酸 、 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 1.55h， 生成
  参考文献：
  名称：

  亲脂性 N-羟基亚胺衍生物：设计、合成及其在纯条件下好氧烷烃氧化中的应用

  摘要：

  合成了一系列 侧接亲脂性烷基的N-羟基酰亚胺。它们在碳氢化合物中的溶解度比N-羟基酰亚胺 (NHPI) 和以前已知的带有长链烷基酯的亲脂性 NHPI 类似物有所提高。通过 UV-Vis 和 EPR 光谱评估相应的N -oxyls的寿命及其键离解能。还检查了它们在纯净条件下的环己烷氧化性能。

  DOI：

  10.1002/cplu.202200380
• 作为产物：
  描述：

  3,6-di-tert-butylacenaphthene 在 吡啶 、 potassium permanganate 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 2,5-di-tert-butylacenaphthylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  PHOTOACID GENERATOR, AND RESIN COMPOSITION FOR PHOTOLITHOGRAPHY

  摘要：

  提供的非离子光酸发生剂（A）由通式（1）表示。R1和R2分别独立表示具有1-18个碳原子的烷基基团或具有1-18个碳原子的氟烷基基团，具有2-18个碳原子的烯基基团，具有2-18个碳原子的炔基基团，具有6-18个碳原子的芳基基团，硅基团等；m和n分别表示R1和R2的数量，每个数字为0到3的整数，R1和R2的总数（m+n）为1到6的整数。R1的数量m和R2的数量n可以相同也可以不同。R3表示具有1-18个碳原子的碳氢化合物，其中氢的一部分或全部可以被氟取代。

  公开号：

  US20160368879A1

文献信息

• Thermodynamic Insights on a Bistable Acid-Base Switchable Molecular Shuttle with Strongly Shifted Co-conformational Equilibria
  作者：Giulio Ragazzon、Alberto Credi、Benoit Colasson

  DOI：10.1002/chem.201604783

  日期：2017.2.10

  challenging. Herein, we report on two independent experimental methodologies, based on luminescence lifetime measurements and acid–base titrations, to determine the relative populations of the two co‐conformations of a [2]rotaxane. The assays yield convergent results and are sensitive enough to measure an equilibrium constant (K≈4000) out of reach for NMR spectroscopy. We also estimate the ring distribution

  可以逆转两个位置的亲和力的双稳态[2]轮烷形成分子穿梭的基础。获得关于这样的轮烷的定量信息已经证明是非常具有挑战性的，在轮烷中两个站之间的环分布基本上是不对称的。在此，我们基于发光寿命测量和酸碱滴定，报告了两种独立的实验方法，以确定[2]轮烷的两个共构象的相对种群。测定法得到的结果收敛并且足够灵敏以测量平衡常数（ķ ≈4000）够不着用于NMR光谱。我们还估计了切换（去质子化）状态下的环分布常数（K '<10 -4），并报告了迄今为止由刺激引起的穿梭的最高位置效率（> 99.92％）。最后，我们的结果表明，pH响应站的p K a取决于pH不敏感站的环亲和力，这一观察结果为新的人工变构系统的设计铺平了道路。
• Accelerating the Shuttling in Hydrogen-Bonded Rotaxanes: Active Role of the Axle and the End Station
  作者：Tatu Kumpulainen、Matthijs R. Panman、Bert H. Bakker、Michiel Hilbers、Sander Woutersen、Albert M. Brouwer

  DOI：10.1021/jacs.9b10005

  日期：2019.12.4

  The relation between the chemical structure and the mechanical behavior of molecular machines is of paramount importance for a rational design of superior nanomachines. Here, we report on a mechanistic study of a nanometer scale translational movement in two bistable rotaxanes. Both rotaxanes consist of a tetra-amide macrocycle interlocked onto a polyether axle. The macrocycle can shuttle between an

  分子机器的化学结构和机械行为之间的关系对于高级纳米机器的合理设计至关重要。在这里，我们报告了两个双稳态轮烷中纳米级平移运动的机械研究。两种轮烷均由互锁在聚醚轴上的四酰胺大环组成。大环可以在初始琥珀酰胺站和 3,6-二羟基或 3,6-二叔丁基-1,8-萘二甲酰亚胺末端站之间穿梭。大环的易位由站之间的氢键平衡控制。根据系统的不同，平衡可以通过分子间质子或电子转移进行光化学扰动。据我们所知，首次证明了利用来自传统光酸的质子转移来操作分子机器。穿梭动力学通过紫外-可见光和红外瞬态吸收光谱进行监测。与具有相同长度的全烷烃线的结构相似的轮烷相比，聚醚轴可将穿梭加速约 70%。加速归因于活化能的降低，这是由于大环部分氢键结合到轴的醚基团的早期过渡状态。迄今为止，二羟基轮烷在纳米距离（τshuttling ≈ 30 ns）上表现出最快的穿梭速度。
• Electrochemically Switchable Hydrogen-Bonded Molecular Shuttles
  作者：Alessio Altieri、Francesco G. Gatti、Euan R. Kay、David A. Leigh、David Martel、Francesco Paolucci、Alexandra M. Z. Slawin、Jenny K. Y. Wong

  DOI：10.1021/ja0352552

  日期：2003.7.1

  macrocycle is described. Electrochemical reduction and oxidation of the naphthalimide group alters its ability to form hydrogen bonds to the macrocycle to such a degree that redox processes can be used to switch the relative macrocycle-binding affinities of the two stations in a rotaxane by over 8 orders of magnitude. The structure of the neutral [2]rotaxane in solution is established by (1)H NMR spectroscopy

  描述了一系列含有琥珀酰胺和萘酰亚胺氢键站的 [2] 轮烷，用于苄基酰胺大环。萘酰亚胺基团的电化学还原和氧化改变了其与大环形成氢键的能力，以至于氧化还原过程可用于将轮烷中两个站的相对大环结合亲和力切换超过 8 个数量级。溶液中中性 [2] 轮烷的结构由 (1) H NMR 光谱确定，表明大环在各种溶剂中对琥珀酰胺站表现出显着的位置完整性。循环伏安实验允许同时刺激和观察轮烷中氧化还原诱导的动态过程，该过程既可逆又可循环。禁止各种构象和共构象变化的模型化合物明确表明氧化还原响应是两个站之间大环穿梭的结果。在室温下，在四氢呋喃中，大环在两个站之间的电化学诱导运动大约需要 50 微秒。
• Infrared Study of Intercomponent Interactions in a Switchable Hydrogen-Bonded Rotaxane
  作者：Dhiredj C. Jagesar、František Hartl、Wybren Jan Buma、Albert M. Brouwer

  DOI：10.1002/chem.200701531

  日期：2008.2.18

  states. In addition, the solvent effect on the vibrational frequencies was analyzed; a correlation with the solvent acceptor number (AN) was observed. The conformational switching upon reduction could be detected by monitoring the hydrogen-bond-induced shifts of the nu(CO) frequencies of the C double bond O groups of the succinamide and the reduced naphthalimide stations. The macrocycle was found to shield

  轮烷1中的大环优选以中性形式氢键合至琥珀酰胺站，但是可以通过后者的单电子还原将其转移至萘二甲酰亚胺站。通过红外光谱研究了两种状态下不同溶剂中大环酰胺NH基团与线中结合位点的C双键O基团之间的氢键关系。另外，分析了溶剂对振动频率的影响。观察到与溶剂受体数（AN）的相关性。还原时的构象转换可以通过监测氢键引起的琥珀酰胺和还原的萘二甲酰亚胺的C双键O基团的nu（CO）频率的氢键引起的位移来检测。发现大环化合物可保护包封的工作站免受溶剂的影响：
• Energy landscape of a hydrogen-bonded non-degenerate molecular shuttle
  作者：Duygu Deniz Günbaş、Leszek Zalewski、Albert M. Brouwer

  DOI：10.1039/b926868e

  日期：——

  In rotaxane 1, two co-conformations are populated in CDCl3 at temperatures between 250 and 330 K. The thermodynamic parameters show strong enthalpy–entropy compensation, and a non-negligible heat capacity difference between the two forms.

  在 CDCl3 中，温度介于 250 至 330 K 之间的轮烷 1 有两种共构型。热力学参数显示，两种形态之间存在较强的焓熵补偿和不可忽略的热容量差。