pentafluorophenyl pyroglutaminate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: pentafluorophenyl pyroglutaminate
• 英文别名: (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) 5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₆F₅NO₃
• 分子量: 295.166
• InChiKey: ZKWANACRJCJAMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentafluorophenyl pyroglutaminate 、 (S)-2-[(S)-2-[2-((S)-2-{(S)-2-[(S)-2-Amino-3-(1H-indol-3-yl)-propionylamino]-propionylamino}-3-methyl-butyrylamino)-acetylamino]-3-(1H-imidazol-4-yl)-propionylamino]-4-methyl-pentanoic acid ((S)-1-carbamoyl-3-methylsulfanyl-propyl)-amide; hydrochloride 在 N-乙基吗啉 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以56%的产率得到GlpTrpAlaValGlyHisLeuMetNH2
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-terminal fragments of bombesin and their analogues

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00597661

文献信息

• Effect of obligatory replacement and conformational restriction on psychotropic activity of thyroliberin analogs
  作者：A. A. Mazurov、T. I. Korotenko、V. Ya. Gorbatyuk、Yu. E. Shapiro、A. V. Mazepa、A. I. Dyadenko、S. A. Andronati

  DOI：10.1007/bf02494506

  日期：1998.10

  obligatory replacement resulted in an increased physiological specificity of [Gln2]TRH. The enhanced activity of conformationally restricted cyclic peptides compared to linear ones suggests that the biologically active conformation responsible for the antidepressant activity of linear TRH analogs is the conformation with X−Protrans-bond.

  在三肽 Glp-Gln-Pro 的合成中观察到 Gln(Asn)-Pro-NH2 容易内酰胺化，形成具有二酮哌嗪结构的环状二肽（具有 X-Protrans 键的线性三肽的构象片段的模拟物） -NH2 通过在甲状腺激素（Glp-His-Pro-NH2，TRH）及其结构类似物 [Asn2]TRH 的合成中用必需的类似谷氨酰胺替换组氨酸来修饰。在合成的肽的质谱图中揭示了对应于 Glp 和 Pro 氨基酸残基的离子峰。测定所得化合物的生物学特性，表明强制置换导致 [Gln2]TRH 的生理特异性增加。
• Synthesis of C-terminal fragments of bombesin and their analogues
  作者：I. L. Kuranova、S. I. Churkina、V. L. Dyudmirova、E. B. Filonova、F. M. Ibatullin、F. K. Mutulis、I. P. Sekatsis、V. D. Grigor'eva

  DOI：10.1007/bf00597661

  日期：1989.7