5-phenyl-3-(1-BOC-2-(S)-azetidinylmethoxy)pyridine | 191162-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-phenyl-3-(1-BOC-2-(S)-azetidinylmethoxy)pyridine
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[(5-phenylpyridin-3-yl)oxymethyl]azetidine-1-carboxylate
• CAS: 191162-44-4
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₃
• 分子量: 340.422
• InChiKey: DKKIMUSABXCVBX-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-3-(1-BOC-2-(S)-azetidinylmethoxy)pyridine 在 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-3-(azetidin-2-ylmethoxy)-5-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Discovery of Picomolar Selective α4β2 Nicotinic Acetylcholine Receptor Ligands

  摘要：

  Developing novel and selective compounds that desensitize alpha 4 beta 2 nicotinic acetylcholine receptors (nAChRs) could provide new effective treatments for nicotine addiction, as well as other disorders. Here we report a new class of nAChR ligands that display high selectivity and picomolar binding affinity for alpha 4 beta 2 nicotinic receptors. The novel compounds have K-i; values in the range of 0.031-0.26 nM and properties that should make them good candidates as drugs acting in the CNS. The selected lead compound 1 (VMY-2-95) binds with high affinity and potently desensitizes alpha 4 beta 2 nAChRs. At a dose of 3 mg/kg, compound 1 significantly reduced rat nicotine self-administration. The overall results support further characterizations of compound 1 and its analogues in preclinical models of nicotine addiction and perhaps other disorders involving nAChRs.

  DOI：

  10.1021/jm4008455
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-BOC-2-氮杂环丁烷甲醇 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 5-phenyl-3-(1-BOC-2-(S)-azetidinylmethoxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENYL-SUBSTITUTED NICOTINIC LIGANDS, AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] LIGANDS NICOTINIQUES SUBSTITUÉS PAR UN PHÉNYLE, ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本发明涉及化合物及其使用方法，用于治疗以下疾病中的一种或多种：成瘾、疼痛、肥胖、精神分裂症、癫痫、躁狂和躁郁症、焦虑、阿尔茨海默病、学习缺陷、认知缺陷、注意力缺陷、记忆丧失、Lewy体痴呆、注意力缺陷多动障碍（ADHD）、帕金森病、亨廷顿病、抽动症、肌萎缩性侧索硬化、炎症、中风、脊髓损伤、运动障碍、强迫症、化学物质滥用、酗酒、记忆缺失、假性痴呆、甘瑟综合症、偏头痛、贪食症、经前综合症或晚期黄体期综合症、吸烟成瘾、创伤后综合症、社交恐惧症、慢性疲劳综合症、早泄、勃起障碍、厌食症、孤独症、缄默症、拔毛癖、低体温症和睡眠障碍疾病。

  公开号：

  WO2013071067A1

文献信息

• 3-pyridyloxymethyl heterocyclic ether compounds useful in controlling chemical synaptic transmission
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US06437138B1

  公开（公告）日：2002-08-20

  Novel 3-pyridyloxymethyl heterocyclic ether compounds of the formula: or the pharmaceutically-acceptable salts or prodrugs thereof are selective and potent ligands at neuronal nicotinic cholinergic channel receptors, and are effective in controlling synaptic transmission. Key intermediates and processes using this key intermediates to produce compounds of formula I with the variables defined in the specification are also described.

  新型3-吡啶氧甲基杂环醚化合物的化学式为： 或其药学上可接受的盐或前药是神经元胆碱能受体选择性和有效的配体，并且在控制突触传递方面具有良好效果。还描述了使用这些关键中间体的关键中间体和过程，以生产具有规范中定义的变量的化合物I的方法。
• 3-pyridyloxymethyl heterocyclic ether compounds useful in controlling
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05629325A1

  公开（公告）日：1997-05-13

  Novel 3-pyridyloxymethyl heterocyclic ether compounds of the formula: ##STR1## or the pharmaceutically-acceptable salts or prodrugs thereof are selective and potent ligands at neuronal nicotinic cholinergic channel receptors, and are effective in controlling synaptic transmission.

  以下是翻译结果： 式子为：##STR1## 的新型3-吡啶氧甲基杂环醚化合物，或其药学上可接受的盐或前药，是神经元乙酰胆碱受体选择性和有效的配体，并且在控制突触传递方面具有良好的效果。
• 3-Pyridyloxymethyl heterocyclic ether compounds useful in controlling
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US06127386A1

  公开（公告）日：2000-10-03

  Novel 3-pyridyloxymethyl heterocyclic ether compounds of the formula: ##STR1## or the pharmaceutically-acceptable salts or prodrugs thereof are selective and potent ligands at neuronal nicotinic cholinergic channel receptors, and are effective in controlling synaptic transmission. Key intermediates and processes using this key intermediates to produce compounds of formula I with the variables defined in the specification are also described.

  式为：##STR1## 的新型3-吡啶氧甲基杂环醚化合物或其药学上可接受的盐或前药，是神经元烟碱性胆碱通道受体的选择性和有效配体，可有效控制突触传递。本文还描述了使用此关键中间体制备式I化合物的关键中间体和过程，其中变量在规范中有定义。
• 3-PYRIDYLOXYMETHYL HETEROCYCLIC ETHER COMPOUNDS USEFUL IN CONTROLLING CHEMICAL SYNAPTIC TRANSMISSION
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP0934308B1

  公开（公告）日：2004-08-11
• US5629325A
  申请人：——

  公开号：US5629325A

  公开（公告）日：1997-05-13