Ethyl 2-ethyl-3-oxopent-4-enoate | 1107608-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-ethyl-3-oxopent-4-enoate
• CAS: 1107608-47-8
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: MTAFLADVBMMGAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-ethyl-3-oxopent-4-enoate 、 苄胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 Ethyl 5-(benzylamino)-2-ethyl-3-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  串联氮杂-迈克尔-缩合-羟醛环化反应：构建 (±)-喜树碱 DE Synthon 的方法

  摘要：

  喜树碱 DE 环的有效合成，采用 Reformatsky 和串联一锅三步转化，包括 aza-Michael 反应，与乙基丙二酰氯缩合，然后进行分子内“羟醛”反应以提供二氢吡啶酮衍生自市售原料，已经实现。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083539
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-ethyl-3-hydroxypent-4-enoate 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到Ethyl 2-ethyl-3-oxopent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  串联氮杂-迈克尔-缩合-羟醛环化反应：构建 (±)-喜树碱 DE Synthon 的方法

  摘要：

  喜树碱 DE 环的有效合成，采用 Reformatsky 和串联一锅三步转化，包括 aza-Michael 反应，与乙基丙二酰氯缩合，然后进行分子内“羟醛”反应以提供二氢吡啶酮衍生自市售原料，已经实现。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083539

文献信息

• Tandem Aza-Michael-Condensation-Aldol Cyclization Reaction: Approach to the Construction of DE Synthon of (±)-Camptothecin
  作者：Subhash Chavan、Abasaheb Dhawane、Uttam Kalkote

  DOI：10.1055/s-0028-1083539

  日期：——

  An efficient synthesis of the DE ring of camptothecin, employing a Reformatsky and a tandem one-pot, three-step trans- formation involving aza-Michael reaction, condensation with ethyl malonyl chloride followed by intramolecular 'aldol' reaction to fur- nish the dihydropyridone derivative from commercially available starting materials, has been achieved.

  喜树碱 DE 环的有效合成，采用 Reformatsky 和串联一锅三步转化，包括 aza-Michael 反应，与乙基丙二酰氯缩合，然后进行分子内“羟醛”反应以提供二氢吡啶酮衍生自市售原料，已经实现。