4-(1H-indol-3-yl)butan-2-one oxime | 14105-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(1H-indol-3-yl)butan-2-one oxime
• 英文别名: N-[4-(1H-indol-3-yl)butan-2-ylidene]hydroxylamine
• CAS: 14105-23-8
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: MAIWVLSTHAALPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116 °C
• 沸点：
  436.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1H-indol-3-yl)butan-2-one oxime 、 乙酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以89%的产率得到4-(1H-indol-3-yl)butan-2-one O-acetyl oxime
  参考文献：
  名称：

  吲哚基肟酯的热重排为吡啶并吲哚。

  摘要：

  衍生自多种吲哚基链烷酮的酰基肟在FVP期间进行了闭环反应，得到9H-吡啶并[2,3-b]吲哚。与紫外线促进的肟酯反应不同，该机理几乎可以肯定不是由亚氨基自由基介导的，而是可能涉及互变异构，乙酸消除和最终的电环闭合。

  DOI：

  10.1021/jo801751a
• 作为产物：
  描述：

  4-(1H-吲哚-3-基)丁烷-2-酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 反应 4.0h， 以72%的产率得到4-(1H-indol-3-yl)butan-2-one oxime
  参考文献：
  名称：

  吲哚基肟酯的热重排为吡啶并吲哚。

  摘要：

  衍生自多种吲哚基链烷酮的酰基肟在FVP期间进行了闭环反应，得到9H-吡啶并[2,3-b]吲哚。与紫外线促进的肟酯反应不同，该机理几乎可以肯定不是由亚氨基自由基介导的，而是可能涉及互变异构，乙酸消除和最终的电环闭合。

  DOI：

  10.1021/jo801751a

文献信息

• Synthesis of α-Carbolines by Copper-Catalyzed Radical Cyclization of β-(3-Indolyl) Ketone<i>O</i>-Pentafluorobenzoyloximes
  作者：Kenichi Tanaka、Mitsuru Kitamura、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.78.1659

  日期：2005.9

  Radical cyclization of β-(3-indolyl) ketone O-pentafluorobenzoyloximes proceeds by the treatment with a catalytic amount of copper powder in 1,2-dichloroethane to generate 3,4-dihydro-α-carbolines,...

  通过在 1,2-二氯乙烷中用催化量的铜粉处理 β-(3-吲哚基) 酮 O-五氟苯甲酰肟的自由基环化反应生成 3,4-二氢-α-咔啉，...
• Thermal Rearrangement of Indolyl Oxime Esters to Pyridoindoles
  作者：Fernando Portela-Cubillo、Brian A. Surgenor、R. Alan Aitken、John C. Walton

  DOI：10.1021/jo801751a

  日期：2008.10.17

  Acyl oximes derived from a variety of indolylalkanones underwent a ring closure sequence during FVP to afford 9H-pyrido[2,3-b]indoles. Unlike UV light promoted reactions of oxime esters, the mechanism is almost certainly not mediated by iminyl radicals but probably involves tautomerism, elimination of acetic acid, and a final electrocyclic ring closure.

  衍生自多种吲哚基链烷酮的酰基肟在FVP期间进行了闭环反应，得到9H-吡啶并[2,3-b]吲哚。与紫外线促进的肟酯反应不同，该机理几乎可以肯定不是由亚氨基自由基介导的，而是可能涉及互变异构，乙酸消除和最终的电环闭合。