1,4-Dihydro-chinazolin-4-on-1-yl-essigsaeuremethylester | 106634-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4-Dihydro-chinazolin-4-on-1-yl-essigsaeuremethylester
• 英文别名: Methyl 2-(4-oxoquinazolin-1(4H)-yl)acetate；methyl 2-(4-oxoquinazolin-1-yl)acetate
• CAS: 106634-16-6
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• 分子量: 218.212
• InChiKey: CHFPQBNEQFOPOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Dihydro-chinazolin-4-on-1-yl-essigsaeuremethylester 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 水 作用下， 以89%的产率得到1,4-Dihydro-chinazolin-4-on-1-yl-essigsaeure
  参考文献：
  名称：

  Chinazolincarbons�uren, 5. Mitt.: Synthese von 1,4-Dihydro-chinazolin-4-on-1-yl-essigs�uren und Estern

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00810899
• 作为产物：
  描述：

  1-Methoxycarbonylmethyl-3,1-benzoxazin-2,4-dion 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,4-Dihydro-chinazolin-4-on-1-yl-essigsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  Chinazolincarbons�uren, 5. Mitt.: Synthese von 1,4-Dihydro-chinazolin-4-on-1-yl-essigs�uren und Estern

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00810899

文献信息

• Design and synthesis of novel quinazolin‐4(1 <i>H</i> )‐one derivatives as potent and selective inhibitors targeting AKR1B1
  作者：Zhongfei Han、Jiahui Li、Zilu Xu、Yu Su、Yihan Wang、Lili Zhuo、Jiaming Du、Changjin Zhu、Xin Hao

  DOI：10.1002/ardp.202200577

  日期：——

  the treatment of diabetic complications. However, most of the developed small molecule inhibitors lack selectivity or suffer from low bioactivity. To address this limitation, a novel series of quinazolin-4(1H)-one derivatives as potent and selective inhibitors of AKR1B1 were designed and synthesized. Aldose reductase inhibitory activities of the novel compounds were characterized by IC50 values ranging

  抑制醛糖还原酶 (AKR1B1) 是治疗糖尿病并发症的一个很有前途的选择。然而，大多数已开发的小分子抑制剂缺乏选择性或生物活性低。为了解决这一局限性，设计并合成了一系列新的喹唑啉-4(1 H )-酮衍生物作为 AKR1B1 的有效和选择性抑制剂。新型化合物的醛糖还原酶抑制活性的特征在于 IC 50值范围为 0.015 至 31.497 μM。还记录了这些衍生物显着增强的选择性，对接研究进一步支持了这一点。在这些抑制剂中，化合物5g表现出最高的抑制活性，选择性指数达到1190.8。结构-活性关系突出了 N1-乙酸和 N3-苄基在 quinazolin-4(1 H )-one 支架上具有吸电子取代基对于构建高效和选择性 AKR1B1 抑制剂的重要性。
• SUESSE, M.;JOHNE, S., MONATSH. CHEM., 1986, 117, N 4, 499-509
  作者：SUESSE, M.、JOHNE, S.

  DOI：——

  日期：——
• Chinazolincarbons�uren, 5. Mitt.: Synthese von 1,4-Dihydro-chinazolin-4-on-1-yl-essigs�uren und Estern
  作者：Manfred S�sse、Siegfried Johne

  DOI：10.1007/bf00810899

  日期：1986.4