3,8-dibromo-6-chlorocoumarin | 855158-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3,8-dibromo-6-chlorocoumarin
• 英文别名: 3,8-dibromo-6-chloro-2H-chromen-2-one；3,8-Dibromo-6-chlorochromen-2-one
• CAS: 855158-85-9
• 化学式: C₉H₃Br₂ClO₂
• 分子量: 338.383
• InChiKey: YLIWAQOOMFFWMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,8-dibromo-6-chlorocoumarin 、 正丁胺 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到8-bromo-3-(butylamino)-6-chloro-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 3-卤代香豆素、铬烯和喹诺酮与各种含氮亲核试剂的偶联

  摘要：

  3-溴香豆素、3-溴喹啉-2(1H)-酮和3-碘-2H-色烯与多种含氮亲核试剂（唑、酰胺、内酰胺、磺酰胺、苯胺、胺和尿素）进行了描述。该反应在二恶烷中快速而干净地进行，提供了良好至极好的产率的偶联产物。还使用多卤香豆素研究了该反应的化学选择性。在优化条件下，无论使用的含氮亲核试剂的性质如何，这些都在 C-3-Br 键处进行了位点选择性胺化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100480
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-5-氯水杨醛 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 、 二苯醚 为溶剂， 反应 3.67h， 以64%的产率得到3,8-dibromo-6-chlorocoumarin
  参考文献：
  名称：

  通过一锅三组分反应简单合成功能化 3-溴香豆素

  摘要：

  功能化的 3-溴香豆素 2 已通过简单的一锅溴化/Wittig/环化串联工艺从（三苯基亚膦基）乙酸甲酯、N-溴代琥珀酰亚胺和一系列 2-羟基苯甲醛制备。由于水杨醛衍生物的商业可用性，这种方法提供了如此多样化的化合物，以满足最近生成基于香豆素支架的大型组合化学库的需求。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901107