(2S,4S)-2-amino-4,5-dihydroxy-4-methylpentanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-2-amino-4,5-dihydroxy-4-methylpentanoic acid
• 化学式: C₆H₁₃NO₄
• 分子量: 163.174
• InChiKey: ASHXMQKUZGLXMR-NJGYIYPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 (2S,4S)-2-amino-4,5-dihydroxy-4-methylpentanoic acid 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以149 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  α-酮戊二酸依赖性双加氧酶的远程 C-H 羟基化使 Manzacidin C 和脯氨酸类似物的高效化学酶法合成成为可能

  摘要：

  远端位置的选择性 CH 官能化仍然是有机合成中极具挑战性的问题。尽管大自然已经进化出无数能够实现这一壮举的酶，但它们的合成效用在很大程度上被忽视了。在这里，我们在功能上表征了一种α-酮戊二酸依赖性双加氧酶（Fe/αKG），它选择性地羟基化各种脂肪族氨基酸的 δ 位置。与催化类似反应的其他 Fe/αKG 相比，该酶的动力学分析和底物分析显示出优异的催化效率和底物混杂性。我们证明了这种转化在稀有生物碱、manzacin C 和密集取代的氨基酸衍生物的简洁合成中的实际效用，具有显着的步骤效率。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b12918
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-5-hydroxyleucine 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 disodium α-ketoglutarate 、 维生素 C 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2S,4S)-2-amino-4,5-dihydroxy-4-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  α-酮戊二酸依赖性双加氧酶的远程 C-H 羟基化使 Manzacidin C 和脯氨酸类似物的高效化学酶法合成成为可能

  摘要：

  远端位置的选择性 CH 官能化仍然是有机合成中极具挑战性的问题。尽管大自然已经进化出无数能够实现这一壮举的酶，但它们的合成效用在很大程度上被忽视了。在这里，我们在功能上表征了一种α-酮戊二酸依赖性双加氧酶（Fe/αKG），它选择性地羟基化各种脂肪族氨基酸的 δ 位置。与催化类似反应的其他 Fe/αKG 相比，该酶的动力学分析和底物分析显示出优异的催化效率和底物混杂性。我们证明了这种转化在稀有生物碱、manzacin C 和密集取代的氨基酸衍生物的简洁合成中的实际效用，具有显着的步骤效率。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b12918

文献信息

• Remote C–H Hydroxylation by an α-Ketoglutarate-Dependent Dioxygenase Enables Efficient Chemoenzymatic Synthesis of Manzacidin C and Proline Analogs
  作者：Christian R. Zwick、Hans Renata

  DOI：10.1021/jacs.7b12918

  日期：2018.1.24

  demonstrate the practical utility of this transformation in the concise syntheses of a rare alkaloid, manzacidin C, and densely substituted amino acid derivatives with remarkable step efficiency. This work provides a blueprint for future applications of Fe/αKG hydroxylation in complex molecule synthesis and the development of powerful synthetic paradigms centered on enzymatic C-H functionalization logic

  远端位置的选择性 CH 官能化仍然是有机合成中极具挑战性的问题。尽管大自然已经进化出无数能够实现这一壮举的酶，但它们的合成效用在很大程度上被忽视了。在这里，我们在功能上表征了一种α-酮戊二酸依赖性双加氧酶（Fe/αKG），它选择性地羟基化各种脂肪族氨基酸的 δ 位置。与催化类似反应的其他 Fe/αKG 相比，该酶的动力学分析和底物分析显示出优异的催化效率和底物混杂性。我们证明了这种转化在稀有生物碱、manzacin C 和密集取代的氨基酸衍生物的简洁合成中的实际效用，具有显着的步骤效率。