(R)-4-methyleneproline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-4-methyleneproline
• 英文别名: (2R)-4-methylidenepyrrolidine-2-carboxylic acid
• 化学式: C₆H₉NO₂
• 分子量: 127.143
• InChiKey: PEYQZZMUNYLHII-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (8R)-8-(tert-butyl)-7-methyl-3-methylene-1,7-diazabicyclo[3.3.0]octan-4-one 在 盐酸 、 Dowex 50X-100 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 4-亚甲基脯氨酸 、 (R)-4-methyleneproline
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of cyclic α-amino acids (−)-baikiain and (−)-4-methyleneproline from (S)-Boc-BMI

  摘要：

  The enantiomerically pure glycine derivative tert-butyl (S)-2-(tert-butyl)-3-methyl-4-oxo-1-imidazolidinecarboxylate (Boc-BMI) reacts with (Z)-1,4-dichloro-2-butene and 3-chloro-2-(chloromethyl)-1-propene to give the bicyclic intermediates 5 and 6, respectively. These dialkylated systems are hydrolyzed to the corresponding heterocyclic alpha-amino acids (S)-baikiain (L-4,5-didehydropipecolic acid) and (S)-4-methylene proline which are obtained in 96 and 90% ee, respectively. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00180-8