ethyl 5-oxo-4-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrocyclopenta[b]pyran-2-carboxylate | 1372162-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: ethyl 5-oxo-4-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrocyclopenta[b]pyran-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-oxo-4-phenyl-6,7-dihydro-4H-cyclopenta[b]pyran-2-carboxylate
• CAS: 1372162-26-9
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: FQMGHFVDHQTHAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-环戊二酮 、 ethyl 2-acetoxy-3-nitro-4-phenylbut-3-enoate 在 三乙烯二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以53%的产率得到ethyl 5-oxo-4-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrocyclopenta[b]pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由森田-贝利斯-希尔曼的硝基烯烃乙酸酯合成功能化和稠合的呋喃和吡喃

  摘要：

  源自硝基链烯和乙醛酸乙酯的Morita-Baylis-Hillman（MBH）乙酸盐已在室温下在一锅中转化为高度熔融和官能化的呋喃和吡喃，收率良好至优异。该反应涉及在胺碱（例如DABCO）存在下，将β-二羰基化合物级联反应将β-二羰基Michael-oxa-Michael加成到MBH乙酸酯中。当β-二羰基化合物从无环或六元环改为五元环时，氧杂-迈克尔加成反应的选择性从5-外-trig转变为6-内-trig。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.084

文献信息

• Efficient Synthesis of Tetrasubstituted Furans from Nitroallylic Acetates and 1,3-Dicarbonyl/α-Activating Ketones by Feist-Bénary Addition-Elimination
  作者：Wan-Yun Huang、Yi-Chieh Chen、Kwunmin Chen

  DOI：10.1002/asia.201100988

  日期：2012.4

  Pure organic: The synthesis of tetrasubstituted furans often involves transition‐metal catalysis or metal–halogen exchange reactions. A new approach to these heterocycles employs the Feist–Bénary addition–elimination process using nitroallylic acetates and 1,3‐dicarbonyls (see scheme; X=C, O).

  纯有机物：四取代呋喃的合成通常涉及过渡金属催化或金属-卤素交换反应。对这些杂环的一种新方法是采用Feist-Bénary加成-消除工艺，该工艺使用乙酸烯丙酯和1,3-二羰基化合物（请参见方案； X = C，O）。
• Synthesis of functionalized and fused furans and pyrans from the Morita–Baylis–Hillman acetates of nitroalkenes
  作者：Divya K. Nair、Shaikh M. Mobin、Irishi N.N. Namboothiri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.084

  日期：2012.6

  The Morita–Baylis–Hillman (MBH) acetates derived from nitroalkenes and ethyl glyoxylate have been transformed in one pot at room temperature to highly fused and functionalized furans and pyrans in good to excellent yield. The reaction involves a cascade Michael–oxa-Michael addition of β-dicarbonyl compounds to the MBH acetates in the presence of an amine base such as DABCO. An unusual switching of

  源自硝基链烯和乙醛酸乙酯的Morita-Baylis-Hillman（MBH）乙酸盐已在室温下在一锅中转化为高度熔融和官能化的呋喃和吡喃，收率良好至优异。该反应涉及在胺碱（例如DABCO）存在下，将β-二羰基化合物级联反应将β-二羰基Michael-oxa-Michael加成到MBH乙酸酯中。当β-二羰基化合物从无环或六元环改为五元环时，氧杂-迈克尔加成反应的选择性从5-外-trig转变为6-内-trig。