(1R,6R,3Z)-6-methyl-1-phenylhept-3-ene-1,7-diol | 168335-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1R,6R,3Z)-6-methyl-1-phenylhept-3-ene-1,7-diol
• 英文别名: (Z,1R,6R)-6-methyl-1-phenylhept-3-ene-1,7-diol
• CAS: 168335-81-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: KLNBXDPHVRNMBB-BYVUIAOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 (1R,6R,3Z)-6-methyl-1-phenylhept-3-ene-1,7-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以92%的产率得到(Z)-(1R,6R)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-1-phenyl-hept-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1-羟基-5-甲基己-2-苯基（三丁基）锡烷与溴化锡（IV）促进的醛之间的反应中的1,6-不对称诱导

  摘要：

  经溴化锡（IV）处理后，（R）-6-羟基-5-甲基己-2-苯基（三丁基）锡烷4发生金属转化，生成中间体三溴化烯丙基锡，其与醛反应生成1-取代的（Z）-6-甲基庚-2-烯-1,7-二醇7具有出色的抗-1,6-不对称诱导作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00496-y
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 (R)-6-hydroxy-5-methylhex-2-enyl-(tributyl)stannane 在 溴化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,6R,3Z)-6-methyl-1-phenylhept-3-ene-1,7-diol 、 (1S,6R,3Z)-6-methyl-1-phenylhept-3-ene-1,7-diol
  参考文献：
  名称：

  1-羟基-5-甲基己-2-苯基（三丁基）锡烷与溴化锡（IV）促进的醛之间的反应中的1,6-不对称诱导

  摘要：

  经溴化锡（IV）处理后，（R）-6-羟基-5-甲基己-2-苯基（三丁基）锡烷4发生金属转化，生成中间体三溴化烯丙基锡，其与醛反应生成1-取代的（Z）-6-甲基庚-2-烯-1,7-二醇7具有出色的抗-1,6-不对称诱导作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00496-y

文献信息

• Effective 1,5-, 1,6- and 1,7-remote stereocontrol in reactions of alkoxy- and hydroxy-substituted allylstannanes with aldehydes
  作者：John S. Carey、Somhairle MacCormick、Steven J. Stanway、Aphiwat Teerawutgulrag、Eric J. Thomas

  DOI：10.1039/c0ob01084g

  日期：——

  Alk-2-enylstannanes with 4-, 5- and 6-alkoxy- or -hydroxy-substituents are transmetallated stereoselectively with tin(IV) halides to generate allyltin trihalides which react with aldehydes to give (Z)-alk-3-enols with useful levels of 1,5-, 1,6- and 1,7-stereocontrol. Alk-2-enylstannanes with a stereogenic centre bearing a hydroxy or alkoxy group at the 4-, 5- or 6-position, react with overall (Z)-1,5-, 1,6- and 1,7-syn-stereoselectivity with respect to the hydroxy and alkoxy substituents. The analogous reactions of alkoxy- and -hydroxyalk-2-enylstannanes with a methyl bearing stereogenic centre at the 4- or 5-position react with overall (Z)-1,5- and 1,6-anti-stereoselectivity with respect to the hydroxy and methyl substituents.

  带有4、5和6-氧烷基或羟基取代基的烯基锡烷通过选择性转金属化与四氯化锡反应生成烯丙锡三卤化物，这些烯丙锡三卤化物与醛反应生成具有良好水平的1,5、1,6和1,7立体控制的(Z)-烯-3-醇。带有氢氧基或氧烷基取代基的烯-2-烯基锡烷在4、5或6位的立体中心与氢氧基和氧烷基取代基相对于整体以(Z)-1,5、1,6和1,7-顺式立体选择性反应。带有在4或5位置有立体中心的氧烷基和羟基烯-2-烯基锡烷的类似反应相对于羟基和甲基取代基以整体(Z)-1,5和1,6-反式立体选择性反应。
• 1,6-Asymmetric induction in reactions between 6-hydroxy-5-methylhex-2-enyl(tributyl)stannane and aldehydes promoted by tin(IV) bromide
  作者：Steve J. Stanway、Eric J. Thomas

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00496-y

  日期：1995.5

  (R)-6-Hydroxy-5-methylhex-2-enyl(tributyl)stannane 4 transmetallates on treatment with tin(IV) bromide to give an intermediate allyltin tribromide which reacts with aldehydes to give 1-substituted (Z)-6-methylhept-2-ene-1,7-diols 7 with excellent anti-1,6-asymmetric induction.

  经溴化锡（IV）处理后，（R）-6-羟基-5-甲基己-2-苯基（三丁基）锡烷4发生金属转化，生成中间体三溴化烯丙基锡，其与醛反应生成1-取代的（Z）-6-甲基庚-2-烯-1,7-二醇7具有出色的抗-1,6-不对称诱导作用。