Dimethyl 2-phenyl-3-cyano-6-bromohexane-3,4-dicarboxylate | 91590-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Dimethyl 2-phenyl-3-cyano-6-bromohexane-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 3-(2-bromoethyl)-2-cyano-2-(1-phenylethyl)butanedioate
• CAS: 91590-52-2
• 化学式: C₁₇H₂₀BrNO₄
• 分子量: 382.254
• InChiKey: FHJSLBBKWMHXHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 2-phenyl-3-cyano-6-bromohexane-3,4-dicarboxylate 、 2-甲氧羰基琥珀酸二甲酯 生成 Pentamethyl 6-cyano-7-phenyloctane-1,2,2,5,6-pentacarboxylate
  参考文献：
  名称：

  TOU, J. S.;SCHLEPPNIK, A. A.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二溴丁酸甲酯 、 methyl 2-cyano-3-phenylbutyrate 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 Dimethyl 2-phenyl-3-cyano-6-bromohexane-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chemical synthesis of ethylene/maleic anhydride dimer with phenylethyl

  摘要：

  一种苯乙基取代的乙烯和马来酸酐二聚体，命名为7-苯基辛烷-(1,2),(5,6)-二酐，通过以下化学合成方法制备：(a) 用烷基化剂烷基2,4-二卤丁酸酯与烷基2-氰基-3-苯基丁酸酯进行烷基化反应，(b) 用所得卤代缩合产物与从三烷基乙烷-1,1,2-三羧酸酯和二甲基氰基乙烷-1,2-二羧酸酯组成的羧酸酯中选择的羧酸酯进行烷基化反应，(c) 酸水解所得的四酯或五酯伴随着脱羧反应，以及(d) 脱水处理所得的四羧酸，得到所需的苯乙基取代的乙烯和马来酸酐二聚体，其中丁酸酯和羧酸酯基中的烷基分别含有一到约四个碳原子，卤素选自溴、氯和碘。该二聚体具有抗肿瘤和抗病毒特性，并可用于银卤化物乳剂中。

  公开号：

  US04442298A1

文献信息

• Cyano-dicarboxylate
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US04521344A1

  公开（公告）日：1985-06-04

  A phenylethyl substituted dimer of ethylene and maleic anhydride, named 7-phenyloctane-(1,2),(5,6)-dianhydride, is chemically synthesized by (a) alkylating alkyl 2,4-dihalobutyrate with alkyl 2-cyano-3-phenylbutyrate, (b) alkylating the resulting halide condensation product with a carboxylate selected from the group consisting of trialkyl ethane-1,1,2-tricarboxylate and dimethyl cyanoethane-1,2-dicarboxylate, (c) acid hydrolyzing the resulting tetra or pentaester accompanied by decarboxylating, and (d) dehydrating the resulting tetra-acid to yield the desired phenylethyl substituted dimer of ethylene and maleic anhydride, wherein the alkyls in the butyrate and carboxylate ester groups each contain from one to about four carbon atoms and halo is selected from the group consisting of bromo, chloro and iodo.

  一种苯乙基取代的乙烯和马来酸酐二聚体，命名为7-苯基辛烷-(1,2),(5,6)-二酸酐，通过以下化学合成：(a)用2-氰基-3-苯基丁酸酯烷基化2,4-二卤丁酸酯，(b)用三烷基乙烷-1,1,2-三羧酸酯或二甲基氰乙烷-1,2-二羧酸酯中选择的羧酸酯烷基化所得的卤代缩合产物，(c)酸水解所得的四酯或五酯并伴随脱羧作用，(d)脱水所得的四酸，以得到所需的苯乙基取代的乙烯和马来酸酐二聚体，其中丁酸酯和羧酸酯中的烷基均含有1至约4个碳原子，卤素选择自溴、氯和碘。
• Cyano-polycarboxylates
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US04514340A1

  公开（公告）日：1985-04-30

  A phenylethyl substituted dimer of ethylene and maleic anhydride, named 7-phenyloctane-(1,2),(5,6)-dianhydride, is chemically synthesized by (a) alkylating alkyl 2,4-dihalobutyrate with alkyl 2-cyano-3-phenylbutyrate, (b) alkylating the resulting halide condensation product with a carboxylate selected from the group consisting of trialkyl ethane-1,1,2-tricarboxylate and dimethyl cyanoethane-1,2-dicarboxylate, (c) acid hydrolyzing the resulting tetra or pentaester accompanied by decarboxylating, and (d) dehydrating the resulting tetra-acid to yield the desired phenylethyl substituted dimer of ethylene and maleic anhydride, wherein the alkyls in the butyrate and carboxylate ester groups each contain from one to about four carbon atoms and halo is selected from the group consisting of bromo, chloro and iodo.

  一种苯乙基取代的乙烯和马来酸酐二聚体，命名为7-苯基辛烷-(1,2),(5,6)-二酸酐，通过以下化学合成：(a)用烷基2,4-二卤丁酸酯烷基化烷基2-氰基-3-苯基丁酸酯，(b)用从三烷基乙烷-1,1,2-三羧酸酯和二甲基氰基乙烷-1,2-二羧酸酯中选择的羧酸酯烷基化所得的卤化物缩合产物，(c)酸水解所得的四酯或五酯，并伴随脱羧作用，(d)脱水所得的四酸，得到所需的苯乙基取代的乙烯和马来酸酐二聚体，其中丁酸酯和羧酸酯中的烷基每个含有从1到大约4个碳原子，卤素从溴、氯和碘中选择。