(E)-methyl 4-hydroxy-6-methylhept-2-enoate | 130255-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-methyl 4-hydroxy-6-methylhept-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-4-hydroxy-6-methylhept-2-enoate
• CAS: 130255-28-6
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: BROYRENDFHUQJS-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 4-hydroxy-6-methylhept-2-enoate 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以99%的产率得到6-Methyl-4-oxo-(E)-2-heptensaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  利用氨基酸和乳酸转运时肿瘤的共存性：MCT1抑制剂的Gln和Tyr结合物† ‡

  摘要：

  设计，合成并评估了单羧酸盐转运蛋白1和2型抑制剂（MCT1 / 2）的基于谷氨酰胺和酪氨酸的氨基酸缀合物在阻断表达人转运蛋白Asct2，LAT1和MCT1的人B淋巴瘤细胞系中的增殖能力。 。与Raji细胞相比，适当放置氨基酸转运蛋白识别元件可增强抗肿瘤功效。氨基酸缀合还改善了实验性MCT1 / 2抑制剂的药效特性。

  DOI：

  10.1039/c5md00579e
• 作为产物：
  描述：

  异戊醛 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.09h， 生成 (E)-methyl 4-hydroxy-6-methylhept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  用于大规模合成 γ-酮基-α,β-不饱和酯的格拉布斯交叉复分解途径

  摘要：

  报道了一种直接且可扩展的 γ-酮基-α,β-不饱和酯途径，它是药物化学和天然产物合成中有用的中间体。关键步骤涉及使用 Grubbs 的第二代烯烃复分解催化剂进行丙烯酸烷基酯和 2° 烯丙醇的交叉复分解。复分解步骤之后是氧化，以高达 25 g 的规模以高产率提供所需的产品。

  DOI：

  10.1021/jo4023606

文献信息

• Grubbs Cross-Metathesis Pathway for a Scalable Synthesis of γ-Keto-α,β-unsaturated Esters
  作者：Reji N. Nair、Thomas D. Bannister

  DOI：10.1021/jo4023606

  日期：2014.2.7

  A direct and scalable route to γ-keto-α,β-unsaturated esters, useful intermediates in medicinal chemistry and natural products synthesis, is reported. The key step involves the use of Grubbs’ second-generation olefin metathesis catalyst for cross-metathesis of alkyl acrylates and 2° allylic alcohols. The metathesis step is followed by oxidation to give the desired products in high yield on scales of

  报道了一种直接且可扩展的 γ-酮基-α,β-不饱和酯途径，它是药物化学和天然产物合成中有用的中间体。关键步骤涉及使用 Grubbs 的第二代烯烃复分解催化剂进行丙烯酸烷基酯和 2° 烯丙醇的交叉复分解。复分解步骤之后是氧化，以高达 25 g 的规模以高产率提供所需的产品。
• Cross metathesis of allyl alcohols: how to suppress and how to promote double bond isomerization
  作者：Bernd Schmidt、Sylvia Hauke

  DOI：10.1039/c3ob40167g

  日期：——

  formation of ketones, resulting from uncontrolled and undesired double bond isomerization. By conducting the CM in the presence of phenol, the catalyst loading and the reaction time required for quantiative conversion can be reduced, and isomerization can be suppressed. On the other hand, consecutive isomerization can be deliberately promoted by evaporating excess methyl acrylate after completing cross

  在标准条件下，烯丙醇和 丙烯酸甲酯伴随着由于不受控制和不希望的双键异构化导致的酮的形成。通过在以下人员在场的情况下执行CM苯酚，可以减少定量转化所需的催化剂载量和反应时间，并且可以抑制异构化。另一方面，通过过量蒸发可以有意地促进连续的异构化。丙烯酸甲酯 完成交叉复分解后，并添加碱或硅烷作为化学触发剂。
• BURGESS, KEVIN;CASSIDY, JUANITA;HENDERSON, IAN, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2050-2058
  作者：BURGESS, KEVIN、CASSIDY, JUANITA、HENDERSON, IAN

  DOI：——

  日期：——
• Exploiting the co-reliance of tumours upon transport of amino acids and lactate: Gln and Tyr conjugates of MCT1 inhibitors
  作者：Reji N. Nair、Jitendra K. Mishra、Fangzheng Li、Mariola Tortosa、Chunying Yang、Joanne R. Doherty、Michael Cameron、John L. Cleveland、William R. Roush、Thomas D. Bannister

  DOI：10.1039/c5md00579e

  日期：——

  Glutamine and tyrosine-based amino acid conjugates of monocarboxylate transporter types 1 and 2 inhibitors (MCT1/2) were designed, synthesized and evaluated for their potency in blocking the proliferation of a human B lymphoma cell line that expresses the transporters Asct2, LAT1 and MCT1. Appropriate placement of an amino acid transporter recognition element was shown to augment anti-tumour efficacy

  设计，合成并评估了单羧酸盐转运蛋白1和2型抑制剂（MCT1 / 2）的基于谷氨酰胺和酪氨酸的氨基酸缀合物在阻断表达人转运蛋白Asct2，LAT1和MCT1的人B淋巴瘤细胞系中的增殖能力。 。与Raji细胞相比，适当放置氨基酸转运蛋白识别元件可增强抗肿瘤功效。氨基酸缀合还改善了实验性MCT1 / 2抑制剂的药效特性。