methyl 2(S)-allyloctanoate | 781647-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2(S)-allyloctanoate
• 英文别名: methyl (S)-2-allyloctanoate；methyl (2S)-2-prop-2-enyloctanoate
• CAS: 781647-66-3
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: BUYYMEZGQXKJDS-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2(S)-allyloctanoate 、 硫酸 在 two 、 乙酸乙酯 、 硫酸 、 水 作用下， 以 磷酸肌酸 为溶剂， 反应 77.0h， 以to give 1.21 g of (S)-2-allyloctanoic acid (99% ee)的产率得到(2S)-2-(2-propenyl)octanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Optically active 2-allylcarboxylic acid derivative and process for producing the same

  摘要：

  本发明提供了一种生产光学活性2-烯丙基羧酸衍生物的方法，该方法可从易得且廉价的起始材料开始，简单易行地进行商业规模的生产，并提供了某些2-烯丙基羧酰胺衍生物，该衍生物是该方法中的新颖重要中间体。一种N-烯丙基羧酰胺衍生物在碱存在下选择性地重排反应，以给出2-烯丙基羧酰胺衍生物，然后将所得衍生物进行碳酸化反应和溶剂解反应，以给出光学活性的2-烯丙基羧酸酯，然后使用酶对所得酯进行立体选择性水解，以产生具有高光学纯度的2-烯丙基羧酸。此外，本发明还提供了一种2-烯丙基羧酰胺衍生物化合物，该化合物是本发明过程中的新颖中间体。

  公开号：

  US07282605B2
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 N-isopropyloxycarbonyl-N-(2-allyloctanoyl)-(R)-1-phenylethylamine 、 sodium methylate 以 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl (R)-2-allyloctanoate 、 methyl 2(S)-allyloctanoate
  参考文献：
  名称：

  EP1650187

  摘要：

  公开号：

文献信息

• EP1650187
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Optically active 2-allylcarboxylic acid derivative and process for producing the same
  申请人：Okuro Kazumi

  公开号：US20060223152A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  The present invention provides a process for producing an optically active 2-allylcarboxylic acid derivative, which is useful as a pharmaceutical intermediate, from readily available and inexpensive starting materials by the process which can be practiced on a commercial scale in a simple and easy manner, and certain 2-allylcarboxamide derivatives, which are novel and important intermediates in that process. An N-allylcarboxamide derivative undergoes rearrangement reaction diastereoselectively in the presence of a base to give a 2-allylcarboxamide derivative, the resulting derivative is subjected to a carbamation reaction and solvolysis to give an optically active 2-allylcarboxylic acid ester, and then the ester obtained is stereoselectively hydrolyzed using an enzyme to produce 2-allylcarboxylic acid having a high optical purity. In addition, the present invention provides a 2-allylcarboxamide derivative compound which is a novel intermediate in the process of the present invention.

  本发明提供了一种生产光学活性2-烯丙基羧酸衍生物的方法，该衍生物可用作制药中间体，可从易得且廉价的起始材料中通过简单易行的工艺在商业规模上生产，并提供了一些2-烯丙基羧酰胺衍生物，这些衍生物是该过程中的新颖重要中间体。在碱的存在下，N-烯丙基羧酰胺衍生物经历了选择性地重排反应，得到2-烯丙基羧酰胺衍生物，所得衍生物经过碳酸化反应和溶剂解反应，得到光学活性的2-烯丙基羧酸酯，然后使用酶对所得酯进行立体选择性水解，制备具有高光学纯度的2-烯丙基羧酸。此外，本发明还提供了一种2-烯丙基羧酰胺衍生物化合物，该化合物是本发明过程中的新颖中间体。