2-Phenyl-2-oxo-2-phospha-3-oxa-8,9β-epoxybicyclo<3.2.2>nonan | 55816-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Phenyl-2-oxo-2-phospha-3-oxa-8,9β-epoxybicyclo<3.2.2>nonan
• 英文别名: 10-phenyl-(1rO,2tH,4tH,5cP)-3,9-dioxa-10-phospha-tricyclo[3.3.2.0^2,4]decane 10ξ-oxide；8anti,9anti-epoxy-7-phenyl-6-oxa-7-phospha-bicyclo[3.2.2]nonane 7ξ-oxide
• CAS: 55816-83-6；55870-19-4
• 化学式: C₁₃H₁₅O₃P
• 分子量: 250.234
• InChiKey: GESYOXGQVONEHM-VMGLUGPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溶剂黄146 、 2-Phenyl-2-oxo-2-phospha-3-oxa-8,9β-epoxybicyclo<3.2.2>nonan 在 氢溴酸 作用下， 生成 9anti-acetoxy-8syn-bromo-7-phenyl-6-oxa-7-phospha-bicyclo[3.2.2]nonane 7ξ-oxide
  参考文献：
  名称：

  双环膦氧化物的含有反应，位阻的双键与米氯过苯甲酸

  摘要：

  之间反应米氯过苯甲酸和phosphabicyclic膦氧化物的结构和立体化学的化合物的（例如，8-苯基-8-氧代-8-磷杂[3.2.1]辛-6-烯）进行了研究阐明。可以证明，具有烯丙基-P（O）R（或Ar）位点的化合物被过酸氧化为相应的次膦酸酯，其中双键受阻足以阻止通常的环氧化。此外，当仍使所得化合物张紧时，膦酸酯不稳定。所建议的氧化机理是类似于已知酮的Bayer-Villiger氧化的过程。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)80009-3
• 作为产物：
  描述：

  8-phenyl-8-phospha-bicyclo[3.2.1]oct-6-ene 8-oxide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 2-Phenyl-2-oxo-2-phospha-3-oxa-8,9α-epoxybicyclo<3.2.2>nonan 、 2-Phenyl-2-oxo-2-phospha-3-oxa-8,9β-epoxybicyclo<3.2.2>nonan
  参考文献：
  名称：

  双环膦氧化物的含有反应，位阻的双键与米氯过苯甲酸

  摘要：

  之间反应米氯过苯甲酸和phosphabicyclic膦氧化物的结构和立体化学的化合物的（例如，8-苯基-8-氧代-8-磷杂[3.2.1]辛-6-烯）进行了研究阐明。可以证明，具有烯丙基-P（O）R（或Ar）位点的化合物被过酸氧化为相应的次膦酸酯，其中双键受阻足以阻止通常的环氧化。此外，当仍使所得化合物张紧时，膦酸酯不稳定。所建议的氧化机理是类似于已知酮的Bayer-Villiger氧化的过程。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)80009-3

文献信息

• The reaction of bicyclic phosphine oxides, containing a hindered double bond with m-chloroperbenzoic acid
  作者：Y. Kashman、O. Awerbouch

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80009-3

  日期：1975.1

  The reaction between m-chloroperbenzoic acid and phosphabicyclic phosphine oxides (e.g. 8-phenyl-8-oxo-8-phosphabicyclo[3.2.1]oct-6-ene) was investigated and the structure and stereochemistry of the compounds elucidated. It could be shown that compounds possessing the allyl-P(O) R(or Ar) site, in which the double bond is hindered enough to prevent a usual epoxidation, are oxidised by the peracid to

  之间反应米氯过苯甲酸和phosphabicyclic膦氧化物的结构和立体化学的化合物的（例如，8-苯基-8-氧代-8-磷杂[3.2.1]辛-6-烯）进行了研究阐明。可以证明，具有烯丙基-P（O）R（或Ar）位点的化合物被过酸氧化为相应的次膦酸酯，其中双键受阻足以阻止通常的环氧化。此外，当仍使所得化合物张紧时，膦酸酯不稳定。所建议的氧化机理是类似于已知酮的Bayer-Villiger氧化的过程。