cyclo-oct-4-enylmethyl bromide | 113358-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: cyclo-oct-4-enylmethyl bromide
• 英文别名: 5-(Bromomethyl)cyclooct-1-ene；(1Z)-5-(bromomethyl)cyclooctene
• CAS: 113358-30-8
• 化学式: C₉H₁₅Br
• 分子量: 203.122
• InChiKey: HGTVLUGMSRTWIB-UPHRSURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclo-oct-4-enylmethyl bromide 生成 bicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  MACCORQUODALE, FINLAY;WALTON, JOHN C., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 19, 1456-1457

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Cyclooct-4-enylmethanol 在 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 cyclo-oct-4-enylmethyl bromide
  参考文献：
  名称：

  5-溴甲基环庚烯和-环辛烯的环化：双环[3.2.1]辛烷和双环[4.2.1]壬烷的新途径

  摘要：

  用氢化三丁基锡还原5-（溴甲基）环庚烯，得到双环[3.2.1]辛烷； [M + H] +。5-（溴甲基）环辛烯的类似还原得到双环[4.2.1]壬烷和一些双环[3.3.1]壬烷。环庚-4-烯基甲基自由基中间体以构型的快速平衡混合物形式存在，包括发生环化作用的轴向舟形。两个主要环化反应的速率约为 在25°C下10 5 s –1。将4-甲基环己酮的二甲基胺烯胺与丙烯醛缩合，随后用甲基碘和碱处理，得到6-甲基八氢-1-苯并吡喃-2-酮。

  DOI：

  10.1039/p19890000347

文献信息

• Formation of bicyclo[3.2.1]octane, bicyclo[4.2.1]nonane, and bicyclo[3.3.1]nonane by transannular radical cyclisations
  作者：Finlay MacCorquodale、John C. Walton

  DOI：10.1039/c39870001456

  日期：——

  Cyclohept-4-enylmethyl radicals undergo transannular cyclisation to give bicyclo[3.2.1]octane; likewise, bicyclo[4.2.1]nonane and bicyclo[3.3.1]nonane are obtained from cyclo-oct-4-enylmethyl radicals.

  环庚-4-烯基甲基经过环过环化，生成双环[3.2.1]辛烷；同样，双环[4.2.1]壬烷和双环[3.3.1]壬烷是从环辛基-4-烯基甲基获得的。
• MACCORQUODALE, FINLAY;WALTON, JOHN C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 347-352
  作者：MACCORQUODALE, FINLAY、WALTON, JOHN C.

  DOI：——

  日期：——
• MACCORQUODALE, FINLAY;WALTON, JOHN C., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 19, 1456-1457
  作者：MACCORQUODALE, FINLAY、WALTON, JOHN C.

  DOI：——

  日期：——
• IMIDAZOLES AND IMIDAZOLIUM CATIONS WITH EXCEPTIONAL ALKALINE STABILITY
  申请人：CORNELL UNIVERSITY

  公开号：US20220127413A1

  公开（公告）日：2022-04-28

  The invention provides: imidazole and imidazolium compounds of formulas (I) and (II): polymers containing a plurality of imidazolium-containing repeating units of formula (III′): and membranes and devices comprising the polymers. Also provided are methods of making the inventive compounds and polymers.
• Cyclisation of 5-bromomethyl-cycloheptene and -cyclo-octene: a new route to bicyclo[3.2.1]octanes and bicyclo[4.2.1]nonanes
  作者：Finlay MacCorquodale、John C. Walton

  DOI：10.1039/p19890000347

  日期：——

  of 5-(bromomethyl)cycloheptene with tributyltin hydride gave bicyclo[3.2.1]octane; similar reduction of 5-(bromomethyl)cyclo-octene gave bicyclo[4.2.1]nonane together with some bicyclo[3.3.1]nonane. The cyclohept-4-enylmethyl radical intermediate exists as a rapidly equilibrating mixture of conformers, including the axial boat form from which cyclisation occurs. The rates of the two main cyclisation

  用氢化三丁基锡还原5-（溴甲基）环庚烯，得到双环[3.2.1]辛烷； [M + H] +。5-（溴甲基）环辛烯的类似还原得到双环[4.2.1]壬烷和一些双环[3.3.1]壬烷。环庚-4-烯基甲基自由基中间体以构型的快速平衡混合物形式存在，包括发生环化作用的轴向舟形。两个主要环化反应的速率约为 在25°C下10 5 s –1。将4-甲基环己酮的二甲基胺烯胺与丙烯醛缩合，随后用甲基碘和碱处理，得到6-甲基八氢-1-苯并吡喃-2-酮。