3-(2,5-dimethoxy-phenylamino)-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-naphtho[1,2-b]furan-4,5-dione | 1201786-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 3-(2,5-dimethoxy-phenylamino)-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-naphtho[1,2-b]furan-4,5-dione
• 英文别名: 3-(2,5-dimethoxyanilino)-2,2-dimethyl-3H-benzo[g][1]benzofuran-4,5-dione
• CAS: 1201786-21-1
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₅
• 分子量: 379.412
• InChiKey: GLAGCVLUFNSSLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-2,2-dimethyl-2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan-4,5-dione 、 2,5-二甲氧基苯胺 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 以190 mg的产率得到3-(2,5-dimethoxy-phenylamino)-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-naphtho[1,2-b]furan-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  3-芳氨基和 3-烷氧基-nor-β-拉帕酮衍生物：合成和对癌细胞系的细胞毒性

  摘要：

  以中等至高产率合成了几种 3-芳基氨基和 3-烷氧基-去甲-β-拉帕酮衍生物，发现对癌细胞 SF295（中枢神经系统）、HCT8（结肠）、MDA-MB435（黑色素瘤）、和 HL60（白血病），IC 50低于 2 μM。芳氨基对硝基和 2,4-二甲氧基取代的萘醌表现出最好的细胞毒性，而邻硝基和 2,4-二甲氧基取代的萘醌比多柔比星更具选择性，并且与前体拉帕酮相似，因此很有前景。抗癌药物开发中的新先导化合物。

  DOI：

  10.1021/jm900865m

文献信息

• 3-Arylamino and 3-Alkoxy-nor-β-lapachone Derivatives: Synthesis and Cytotoxicity against Cancer Cell Lines
  作者：Eufrânio N. da Silva Júnior、Clara F. de Deus、Bruno C. Cavalcanti、Cláudia Pessoa、Letícia V. Costa-Lotufo、Raquel C. Montenegro、Manoel O. de Moraes、Maria do Carmo F. R. Pinto、Carlos A. de Simone、Vitor F. Ferreira、Marilia O. F. Goulart、Carlos Kleber Z. Andrade、Antônio V. Pinto

  DOI：10.1021/jm900865m

  日期：2010.1.14

  Several 3-arylamino and 3-alkoxy-nor-β-lapachone derivatives were synthesized in moderate to high yields and found to be highly potent against cancer cells SF295 (central nervous system), HCT8 (colon), MDA-MB435 (melanoma), and HL60 (leukemia), with IC50 below 2 μM. The arylamino para-nitro and the 2,4-dimethoxy substituted naphthoquinones showed the best cytoxicity profile, while the ortho-nitro and

  以中等至高产率合成了几种 3-芳基氨基和 3-烷氧基-去甲-β-拉帕酮衍生物，发现对癌细胞 SF295（中枢神经系统）、HCT8（结肠）、MDA-MB435（黑色素瘤）、和 HL60（白血病），IC 50低于 2 μM。芳氨基对硝基和 2,4-二甲氧基取代的萘醌表现出最好的细胞毒性，而邻硝基和 2,4-二甲氧基取代的萘醌比多柔比星更具选择性，并且与前体拉帕酮相似，因此很有前景。抗癌药物开发中的新先导化合物。