苯基二硫代氨基甲酸乙酯 | 13037-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯基二硫代氨基甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl phenylthiocarbamate
• 英文别名: phenyldithiocarbamic acid ethyl ester；S-ethyl phenylcarbamodithioate；ethyl N-phenyldithiocarbamate；Phenyl-dithiocarbamidsaeure-aethylester；N-phenyl-dithiocarbamic acid ethyl ester；Dithiocarbanilsaeure-aethylester；Phenyldithiourethan；Carbamodithioic acid, phenyl-, ethyl ester；ethyl N-phenylcarbamodithioate
• CAS: 13037-20-2
• 化学式: C₉H₁₁NS₂
• 分子量: 197.325
• InChiKey: GWCGONFKYSQUBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60.5°C
• 沸点：
  293.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.1777 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基二硫代氨基甲酸乙酯 在 吡啶 、 硫酸肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以42%的产率得到N2,N5-二苯基-1,3,4-噻二唑-2,5-二胺
  参考文献：
  名称：

  二硫代氨基甲酸酯作为在水中合成对称取代的2,5-二氨基-1,3,4-噻二唑的高效中间体

  摘要：

  描述了对称取代的2,5-二氨基-1,3,4-噻二唑的合成。容易制备的二硫代氨基甲酸酯与肼的反应以中等至良好的产率得到相应的噻二唑。这种方法是新颖，高效且简单的，尤其是在后处理过程中。

  DOI：

  10.1002/jhet.871
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 、 乙硫醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.17h， 以82%的产率得到苯基二硫代氨基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  A Comparative Study of Glycosyl Thioimidates as Building Blocks for Chemical Glycosylation

  摘要：

  Our results indicate that the reactivity and the activation profile of thioimidate glycosyl donors vary significantly depending on the endocyclic heteroatom (N,O,S). Reactivity diminishes in accordance with the following sequence: O > S > N; and this trend stands for a majority of promoters tested. Acyclic glycosyl thioimidates were found to be generally less reactive than the respective cyclic counterparts. The difference in the reactivity was confirmed in direct competition experiments. These findings made possible a two-step one-pot selective activation using thioimidates as the anomeric leaving group of the glycosyl donor and temporary masking group of the glycosyl acceptor. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Journal of Carbohydrate Chemistry to view the supplemental file.

  DOI：

  10.1080/07328303.2013.826670

文献信息

• Reactions with Hydrazonoyl Halides 42¹: Synthesis of Some New 2,3-Dihydro-1,3,4thiadiazoles, 2,3-Dihydro-1,3,4-selenadiazoles and Triazolino[, ]pyrimidines
  作者：Abdou O. Abdelhamid、Mohamed A. M. Alkhodshi

  DOI：10.1080/104265090508091

  日期：2005.1.1

  Abstract 2,3-Dihydro-1,3,4-thiadiazoles, 2,3-dihydro-1,3,4-selenadiazoles, unsymmetrical azines and triazolino[ [4] , [3] ]pyrimidines were prepared from reaction of (2Z)-3-aza-2-bromo-1-naphto[ [1] , [2] ]furan-2-yl-3-(phenylamino)prop-2-en-1-one (6) with each of potassium thiocyanate, potassium selenocyanate, alkyl carbodithioate, ethyl 6-methyl-2-methylthio-4-substituted 3,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate

  摘要 2,3-二氢-1,3,4-噻二唑类、2,3-二氢-1,3,4-硒二唑类、不对称吖嗪类和三唑并[[4]、[3]]嘧啶类化合物由(2Z )-3-aza-2-bromo-1-naphto[[1], [2]]furan-2-yl-3-(phenylamino)prop-2-en-1-one (6) 与每个硫氰酸钾、硒氰酸钾、碳二硫代烷基酯、6-甲基-2-甲硫基-4-取代的3,4-二氢嘧啶-5-羧酸乙酯或（4-甲基-6-取代的2-硫酮-1,3,6-三氢嘧啶- 5-羧酸盐）。所有化合物都尽可能根据元素分析、光谱数据和替代合成方法进行阐明。
• A new facile synthetic method for the construction of 1,3-oxathiolan-2-ylidenes
  作者：Harisadhan Ghosh、C.B. Singh、Siva Murru、Veerababurao Kavala、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.103

  日期：2008.4

  A new, convenient and efficient synthetic method for the construction of 1,3-oxathiolan-2-ylidenes via sodium borohydride reduction of the addition product of dithiocarbamic acid esters with α-bromoketones under basic conditions is reported. This method is general and applicable to a range of systems.

  报道了一种在碱性条件下通过硼氢化钠还原二硫代氨基甲酸酯与α-溴代酮的加成产物的硼氢化钠来构建1,3-氧杂硫杂环戊-2-基的新的便捷有效的合成方法。此方法是通用的，适用于一系列系统。
• Jadhav, R. T.; Nimdeokar, N. M.; Paranjpe, M. G., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 11, p. 970 - 974
  作者：Jadhav, R. T.、Nimdeokar, N. M.、Paranjpe, M. G.

  DOI：——

  日期：——
• Mesoionic compounds. 39. Synthesis of some functionally substituted five-membered systems using 1,2-bielectrophiles as cyclization agents
  作者：Kevin T. Potts、Samuel J. Chen、John Kane、John L. Marshall

  DOI：10.1021/jo00429a035

  日期：1977.4
• Evers, Chemische Berichte, 1888, vol. 21, p. 976
  作者：Evers

  DOI：——

  日期：——