cis-3-(methylsulfonyl)-2-phenyl-4-vinyloxazolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-3-(methylsulfonyl)-2-phenyl-4-vinyloxazolidine
• 英文别名: rac-(2S,4S)-3-(methylsulfonyl)-2-phenyl-4-vinyloxazolidine；(2R,4R)-4-ethenyl-3-methylsulfonyl-2-phenyl-1,3-oxazolidine
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃S
• 分子量: 253.322
• InChiKey: QYGQNYRZFQFMFB-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 cis-3-(methylsulfonyl)-2-phenyl-4-vinyloxazolidine
  参考文献：
  名称：

  互补立体定向和立体收敛方法合成恶唑烷

  摘要：

  报道了对映选择性合成1，3-恶唑烷的互补立体定向反应和立体收敛反应。在铑催化剂的存在下，对映体富集的一氧化二丁烯与芳基亚胺的反应是立体定向的（99％ee）。或者，在手性钯或镍催化剂的存在下，外消旋一氧化二烯丁二烯的反应提供了1，3-恶唑烷的对映选择性合成（至多94％ee）。顺-或反-1，3-恶唑烷的合成也可以在催化剂的控制下完成。

  DOI：

  10.1021/ol202068p

文献信息

• Highly efficient and diastereoselective synthesis of 1,3-oxazolidines featuring a palladium-catalyzed cyclization reaction of 2-butene-1,4-diol derivatives and imines
  作者：Dongxu Chen、Xiaoyi Chen、Taiping Du、Lichun Kong、Renwei Zhen、Shaocheng Zhen、Yihang Wen、Gangguo Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.087

  日期：2010.9

  A palladium-catalyzed protocol for effective synthesis of 1,3-oxazolidines has been reported. This method is featured by the high diastereoselectivity (dr up to >98/2) and using the readily available 2-butene-1,4-diol derivatives and imines as substrates.

  已经报道了钯催化有效合成1，3-恶唑烷的方法。该方法的特点是非对映选择性高（dr高达> 98/2），并使用容易获得的2-丁烯-1,4-二醇衍生物和亚胺作为底物。
• Oxazolidine Synthesis by Complementary Stereospecific and Stereoconvergent Methods
  作者：Michael B. Shaghafi、Robin E. Grote、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1021/ol202068p

  日期：2011.10.7

  stereospecific and stereoconvergent reactions for enantioselective synthesis of 1,3-oxazolidines are reported. In the presence of a rhodium catalyst, reaction of enantioenriched butadiene monoxide with aryl imines is stereospecific (99% ee). Alternatively, the reaction of racemic butadiene monoxide, in the presence of a chiral palladium or nickel catalyst, provides an enantioselective synthesis of 1,3-oxazolidines

  报道了对映选择性合成1，3-恶唑烷的互补立体定向反应和立体收敛反应。在铑催化剂的存在下，对映体富集的一氧化二丁烯与芳基亚胺的反应是立体定向的（99％ee）。或者，在手性钯或镍催化剂的存在下，外消旋一氧化二烯丁二烯的反应提供了1，3-恶唑烷的对映选择性合成（至多94％ee）。顺-或反-1，3-恶唑烷的合成也可以在催化剂的控制下完成。