2-(4-methoxybenzyl)indane-1,3-dione | 964-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(4-methoxybenzyl)indane-1,3-dione
• 英文别名: 2-(4-methoxybenzyl)-1H-indene-1,3(2H)-dione；2--indandion-(1.3)；2-<4-Methoxy-benzyl>-indandion-(1,3)；2-(p-Methoxy-benzyl)indan-1,3-dion；2-(4-Methoxy-benzyl)-indandion-(1,3)；2-(4-methoxy-benzyl)-indan-1,3-dione；2-(4-Methoxy-benzyl)-indan-1,3-dion；p-Methoxy-2-benzyl-1,3-indandion；2-[(4-methoxyphenyl)methyl]indene-1,3-dione
• CAS: 964-29-4
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• mdl: MFCD09063547
• 分子量: 266.296
• InChiKey: HCTCMZQMGTXKSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxybenzyl)indane-1,3-dione 、 苯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 以55 %的产率得到2-(4-methoxybenzyl)-3-phenyl-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  格氏反应快速获取取代茚酮及其在闭环复分解合成芴酮中的应用

  摘要：

  茚酮是使用实用且可扩展的方法合成的。将格氏试剂添加到茚-1,3-二酮中可通过脱水芳构化提供 2,3-二取代茚酮。值得注意的是，一种天然存在的新木脂素已在一锅中合成。此外，二烯丙基茚酮已被用作闭环复分解 (RCM) 前体，用于通过 RCM 芳构化序列合成芴酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201285
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxybenzylidene)indane-1,3-dione 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以84 %的产率得到2-(4-methoxybenzyl)indane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  格氏反应快速获取取代茚酮及其在闭环复分解合成芴酮中的应用

  摘要：

  茚酮是使用实用且可扩展的方法合成的。将格氏试剂添加到茚-1,3-二酮中可通过脱水芳构化提供 2,3-二取代茚酮。值得注意的是，一种天然存在的新木脂素已在一锅中合成。此外，二烯丙基茚酮已被用作闭环复分解 (RCM) 前体，用于通过 RCM 芳构化序列合成芴酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201285

文献信息

• Scope and Mechanisms of Frustrated Lewis Pair Catalyzed Hydrogenation Reactions of Electron‐Deficient CC Double Bonds
  作者：Varvara Morozova、Peter Mayer、Guillaume Berionni

  DOI：10.1002/anie.201507298

  日期：2015.11.23

  hydrogenation reactions catalyzed by frustrated Lewis pairs, were synthesized in high yield under mild conditions from triaryl boranes, ammonium or phosphonium halides, and triethylsilane. The kinetics and mechanisms of the reactions of these hydridoborate salts with benzhydrylium ions, iminium ions, quinone methides, and Michael acceptors were investigated, and their nucleophilicity was determined and compared

  在温和的条件下，由三芳基硼烷，卤化铵或phospho和三乙基硅烷以高收率合成了数种tri芳基铵和三芳基硼氢化铵，它们是受挫的Lewis对催化的氢化反应的中间体。研究了这些硼氢化物盐与苯甲酸铵离子，亚胺鎓离子，醌甲基化物和迈克尔受体的反应动力学和机理，并确定了它们的亲核性，并将其与其他氢化物供体进行了比较。
• A Nucleophilicity Scale for the Reactivity of Diazaphospholenium Hydrides: Structural Insights and Synthetic Applications
  作者：Jingjing Zhang、Jin‐Dong Yang、Jin‐Pei Cheng

  DOI：10.1002/anie.201901456

  日期：2019.4.23

  quantified in terms of Mayr's nucleophilicity scales reported for neutral transition‐metal‐free hydride donors and implies an exceptional reactivity of this reagent. Even the least reactive hydride donor of this series is still a better hydride donor than those of many other nucleophiles such as the C−H, B−H, Si−H and transition‐metal M−H hydride donors. Structure–reactivity analysis reveals that the

  亲核性参数（Ñ，š Ñ）的基团代表diazaphospholenium氢化物均可以通过氢化物转移到与已知的亲电（一系列参考电体的动力学调查所得ë）值，并使用迈尔方程日志 ķ 2 =小号Ñ（Ñ + E）。所述Ñ规模覆盖在10 Ñ单元，从最反应性氢化物供体（Ñ = 25.5）与至少所述尺度（的Ñ = 13.5）。这揭示了最高的N该值曾经根据报道的Mayr亲核量表（不含中性过渡金属的氢化物供体）进行量化，这意味着该试剂具有出色的反应活性。即使是该系列中反应性最低的氢化物供体，也比许多其他亲核试剂（如CH，BH，Si-H和过渡金属M-H氢化物供体）更好。结构反应性分析表明，2-H-1,3,2-二氮杂磷腈的出色水合性得益于不饱和骨架。
• Determination of Thermodynamic Affinities of Various Polar Olefins as Hydride, Hydrogen Atom, and Electron Acceptors in Acetonitrile
  作者：Ying Cao、Song-Chen Zhang、Min Zhang、Guang-Bin Shen、Xiao-Qing Zhu

  DOI：10.1021/jo4010926

  日期：2013.7.19

  thermodynamic affinities of the hydrogen adducts of the polar olefins (XH•) obtaining electrons in acetonitrile were determined using titration calorimetry and electrochemical methods. The pure C═C π-bond heterolytic and homolytic dissociation energies of the polar olefins (X) in acetonitrile and the pure C═C π-bond homolytic dissociation energies of the radical anions of the polar olefins (X•–) in acetonitrile

  合成了一系列具有各种典型结构（X）的69种极性烯烃，并获得了氢化物阴离子，氢原子和电子的极性烯烃的热力学亲和力（以摩尔焓变或标准氧化还原电势定义）。利用滴定热法和电化学法测定了极性烯烃（X •–）的质子和氢原子的自由基阴离子的热力学亲和力和极性烯烃（XH •）的电子在乙腈中的电子的热力学亲和力。方法。极性烯烃的纯C═Cπ键杂化和均解离能（X）和乙腈中极性烯烃（X •–）的自由基阴离子的纯C═Cπ键均解离能。使用Hammett线性自由能关系研究了远程取代基对极性烯烃及其相关反应中间体的六个热力学亲和力的影响；结果表明，哈米特线性自由能关系在六个化学和电化学过程中均成立。这项工作中公开的信息不仅可以弥补烯烃作为一类非常重要的有机不饱和化合物的化学热力学的空白，而且可以极大地促进烯烃化学和应用的快速发展。
• Mitka, Katarzyna; Kowalski, Piotr; Pawelec, Dariusz, Croatica Chemica Acta, 2009, vol. 82, # 3, p. 613 - 618
  作者：Mitka, Katarzyna、Kowalski, Piotr、Pawelec, Dariusz、Majka, Zbigniew

  DOI：——

  日期：——
• Formic Acid Reduction. XX. Reduction of 2-Benzylidene-1, 3-indandiones
  作者：TORU OKUKAWA、KUNIO SUZUKI、MINORU SEKIYA

  DOI：10.1248/cpb.22.448

  日期：——