6-(2-furyl)-4-(trifluoromethyl)pyrimidine-2(1H)-thione | 329710-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-(2-furyl)-4-(trifluoromethyl)pyrimidine-2(1H)-thione
• 英文别名: 4-(Trifluoromethyl)-6-(furan-2-yl)pyrimidine-2-thiol；4-(furan-2-yl)-6-(trifluoromethyl)-1H-pyrimidine-2-thione
• CAS: 329710-06-7
• 化学式: C₉H₅F₃N₂OS
• 分子量: 246.213
• InChiKey: ZHEDQJNIHUKDHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-furyl)-4-(trifluoromethyl)pyrimidine-2(1H)-thione 在 potassium carbonate 、 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-磺酰基嘧啶通过半胱氨酸烷基化靶向驱动蛋白HSET

  摘要：

  通过共价靶向半胱氨酸残基，2-磺酰基嘧啶可抑制驱动蛋白HSET的酶活性，并诱导多极有丝分裂和氧化应激，从而强调了这些烷基化剂在细胞中的多效作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900586
• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-三氟-1-(2-呋喃基)-1,3-丁二酮 、 硫脲 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-(2-furyl)-4-(trifluoromethyl)pyrimidine-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  2-磺酰基嘧啶通过半胱氨酸烷基化靶向驱动蛋白HSET

  摘要：

  通过共价靶向半胱氨酸残基，2-磺酰基嘧啶可抑制驱动蛋白HSET的酶活性，并诱导多极有丝分裂和氧化应激，从而强调了这些烷基化剂在细胞中的多效作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900586

文献信息

• Room Temperature Cross-Coupling of Highly Functionalized Organozinc Reagents with Thiomethylated <i>N</i>-Heterocycles by Nickel Catalysis
  作者：Laurin Melzig、Albrecht Metzger、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo1001615

  日期：2010.3.19

  as pyridines, isoquinolines, pyrimidines, pyrazines, pyridazines, quinazolines, triazines, benzothiazoles, or benzoxazoles undergo smooth Ni-catalyzed cross-coupling reactions with functionalized aryl-, heteroaryl-, alkyl-, and benzylic zinc reagents using an inexpensive Ni(acac)2/DPE-Phos catalytic system at 25 °C.

  各种硫甲基取代的N杂环（例如吡啶，异喹啉，嘧啶，吡嗪，哒嗪，喹唑啉，三嗪，苯并噻唑或苯并恶唑）会与官能化的芳基-，杂芳基-，烷基和-使用便宜的Ni（acac）2 / DPE-Phos催化系统在25°C下进行苄基锌试剂。
• 2‐Sulfonylpyrimidines Target the Kinesin HSET via Cysteine Alkylation
  作者：Tim Förster、Erchang Shang、Kenshiro Shimizu、Emiko Sanada、Beate Schölermann、Mylene Huebecker、Gernot Hahne、Maria Pascual López‐Alberca、Petra Janning、Nobumoto Watanabe、Sonja Sievers、Fabrizio Giordanetto、Takeshi Shimizu、Slava Ziegler、Hiroyuki Osada、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/ejoc.201900586

  日期：2019.9

  2‐Sulfonylpyrimidines were identified to inhibit the enzymatic activity of the kinesin HSET by covalently targeting cysteine residues and to induce multipolar mitoses and oxidative stress, thus emphasizing the pleiotropic effects of these alkylating agents in cells.

  通过共价靶向半胱氨酸残基，2-磺酰基嘧啶可抑制驱动蛋白HSET的酶活性，并诱导多极有丝分裂和氧化应激，从而强调了这些烷基化剂在细胞中的多效作用。