9-溴-1,8-二甲氧基蒽 | 322406-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 9-溴-1,8-二甲氧基蒽
• 英文名称: 1,8-Dimethoxy-9-bromoanthracene
• 英文别名: 9-Bromo-1,8-dimethoxyanthracene；9-bromo-1,8-dimethoxyanthracene
• CAS: 322406-02-0
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO₂
• 分子量: 317.182
• InChiKey: ZJIZSOKTYFSLAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.429±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-溴-1,8-二甲氧基蒽 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以60%的产率得到1,8-dimethoxy-9-difluoroborylanthracene
  参考文献：
  名称：

  具有蒽骨架的高价五配位碳和硼化合物的合成和结构 - 基于 X 射线分析和 DFT 计算的高价相互作用的阐明

  摘要：

  使用四种新合成的三齿配体前体合成了在 1,8 位带有两个氧或氮原子的蒽骨架的五配位和四配位碳和硼化合物 (27, 38, 50-52, 56-61)。通过 X 射线晶体学分析表征了几种碳和硼化合物，表明带有供氧蒽骨架的化合物 27、56-59 具有三角双锥 (TBP) 五配位结构，具有相对较长的顶端距离（约 2.38-2.46 A ）。尽管根尖距离相对较长，碳物质 27 和硼物质 56 的 DFT 计算和 56 的实验精确 X 射线电子密度分布分析支持顶端高价键的存在，即使中心碳（或硼）和供体氧之间的高价相互作用的性质原子相对较弱且具有离子性。另一方面，带有供氮蒽骨架的化合物 50-52 的 X 射线分析显示不对称的四配位碳或硼原子仅由两个供氮基团中的一个配位。有趣的是，由于具有供氧骨架，在中心硼原子上具有两个氯原子的化合物 61 显示出四配位结构，尽管具有两个氟原子的相应化合物 60 显示出五配位结构。

  DOI：

  10.1021/ja0438011
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二羟基蒽醌 在 盐酸 、 4,4'-di(tert-butyl)-[1,1-biphenyl]yllithium 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 41.25h， 生成 9-溴-1,8-二甲氧基蒽
  参考文献：
  名称：

  具有蒽骨架的高价五配位碳和硼化合物的合成和结构 - 基于 X 射线分析和 DFT 计算的高价相互作用的阐明

  摘要：

  使用四种新合成的三齿配体前体合成了在 1,8 位带有两个氧或氮原子的蒽骨架的五配位和四配位碳和硼化合物 (27, 38, 50-52, 56-61)。通过 X 射线晶体学分析表征了几种碳和硼化合物，表明带有供氧蒽骨架的化合物 27、56-59 具有三角双锥 (TBP) 五配位结构，具有相对较长的顶端距离（约 2.38-2.46 A ）。尽管根尖距离相对较长，碳物质 27 和硼物质 56 的 DFT 计算和 56 的实验精确 X 射线电子密度分布分析支持顶端高价键的存在，即使中心碳（或硼）和供体氧之间的高价相互作用的性质原子相对较弱且具有离子性。另一方面，带有供氮蒽骨架的化合物 50-52 的 X 射线分析显示不对称的四配位碳或硼原子仅由两个供氮基团中的一个配位。有趣的是，由于具有供氧骨架，在中心硼原子上具有两个氯原子的化合物 61 显示出四配位结构，尽管具有两个氟原子的相应化合物 60 显示出五配位结构。

  DOI：

  10.1021/ja0438011

文献信息

• Synthesis of a New Potential Tridentate Anthracene Ligand Bearing Deprotectable Methoxymethoxy (OMOM) Group at 1,8-Positions: Attempt To Synthesize Anionic Hypervalent Carbon Compounds
  作者：Makoto Yamashita、Yukari Mita、Yohsuke Yamamoto、Kin-ya Akiba

  DOI：10.1002/chem.200204354

  日期：2003.8.4

  racene by use of electrophilic oxaziridine and gaseous dioxygen, and 2) selective reduction of the methoxy group by LDBB (lithium di-tert-butylbiphenylide) followed by treatment with BrCF(2)CF(2)Br. The corresponding 1,8-bis(methoxymethoxy)-9-lithio-anthracene (14), which should be a useful versatile trianion equivalent, could be generated by treatment of the bromide with one equivalent of nBuLi. The

  合成了一种新型的带有可脱保护配位原子的潜在三齿配体，即1,8-双（甲氧基甲氧基）-9-溴蒽（15）。关键步骤如下：1）通过使用亲电子的恶唑烷和气态双氧从1,8-二溴-9-甲氧基蒽逐步进行单氧合，以及2）通过LDBB（二叔丁基联苯基锂）选择性还原甲氧基），然后用BrCF（2）CF（2）Br进行处理。可以通过用一当量的nBuLi处理溴化物来生成相应的1,8-双（甲氧基甲氧基）-9-硫代蒽（14），应该是有用的通用三价阴离子。硫代蒽与六氟丙酮反应生成脱保护的醚17和加合物醇16。醚可以很容易地脱保护得到1,2-二氢-1，1-双（三氟甲基）-2-氧杂-9-羟基蒽（8），在[18] crown-6存在下用KH脱质子化，得到相应的阴离子（9-K（[18] crown-6） ）。9-K（[18] crown-6）的X射线结构和NMR光谱表明，它具有不对称结构，可能是由于酚盐的氧原子与冠状醚所包围的钾阳离子之间的相互作用所致。
• Yamashita, Makoto; Yamamoto, Yohsuke; Akiba, Kin-ya, Angewandte Chemie - International Edition, 2000, vol. 39, # 22, p. 4055 - 4058
  作者：Yamashita, Makoto、Yamamoto, Yohsuke、Akiba, Kin-ya、Nagase, Shigeru

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses and Structures of Hypervalent Pentacoordinate Carbon and Boron Compounds Bearing an Anthracene Skeleton − Elucidation of Hypervalent Interaction Based on X-ray Analysis and DFT Calculation
  作者：Makoto Yamashita、Yohsuke Yamamoto、Kin-ya Akiba、Daisuke Hashizume、Fujiko Iwasaki、Nozomi Takagi、Shigeru Nagase

  DOI：10.1021/ja0438011

  日期：2005.3.1

  oxygen-donating anthracene skeleton had a trigonal bipyramidal (TBP) pentacoordinate structure with relatively long apical distances (ca. 2.38-2.46 A). Despite the relatively long apical distances, DFT calculation of carbon species 27 and boron species 56 and experimental accurate X-ray electron density distribution analysis of 56 supported the existence of the apical hypervalent bond even though the nature of

  使用四种新合成的三齿配体前体合成了在 1,8 位带有两个氧或氮原子的蒽骨架的五配位和四配位碳和硼化合物 (27, 38, 50-52, 56-61)。通过 X 射线晶体学分析表征了几种碳和硼化合物，表明带有供氧蒽骨架的化合物 27、56-59 具有三角双锥 (TBP) 五配位结构，具有相对较长的顶端距离（约 2.38-2.46 A ）。尽管根尖距离相对较长，碳物质 27 和硼物质 56 的 DFT 计算和 56 的实验精确 X 射线电子密度分布分析支持顶端高价键的存在，即使中心碳（或硼）和供体氧之间的高价相互作用的性质原子相对较弱且具有离子性。另一方面，带有供氮蒽骨架的化合物 50-52 的 X 射线分析显示不对称的四配位碳或硼原子仅由两个供氮基团中的一个配位。有趣的是，由于具有供氧骨架，在中心硼原子上具有两个氯原子的化合物 61 显示出四配位结构，尽管具有两个氟原子的相应化合物 60 显示出五配位结构。