N-Carbobenzoxy-O-benzyl-seryl-tyrosin-methylester | 105949-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Carbobenzoxy-O-benzyl-seryl-tyrosin-methylester
• 英文别名: N-(O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-L-seryl)-L-tyrosine methyl ester；N-(O-Benzyl-N-benzyloxycarbonyl-L-seryl)-L-tyrosin-methylester；Cbz-Ser(Bn)-Tyr-OMe；methyl (2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[[(2S)-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 105949-05-1
• 化学式: C₂₈H₃₀N₂O₇
• 分子量: 506.555
• InChiKey: ZGJOKKROJVVMTJ-DQEYMECFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Carbobenzoxy-O-benzyl-seryl-tyrosin-methylester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-Carbobenzoxy-O-benzyl-seryl-tyrosin
  参考文献：
  名称：

  与促肾上腺皮质激素 N 端结构相关的肽的合成。一、Ser-Tyr-Ser-Met序列的合成

  摘要：

  1. 合成了羧基-O-苄基丝氨酰-O-苄基丝氨酰甲硫氨酸甲酯，其N端四肽序列为促肾上腺皮质激素和α-MSH。2. 已经表明，O-苄基丝氨酸肽键对碱处理非常稳定。3. 相关丝氨酸肽衍生物的合成已有描述。

  DOI：

  10.1246/bcsj.34.1
• 作为产物：
  描述：

  O-苄基-DL-丝氨酸 在 四氢呋喃 、 sodium hydroxide 、 carboxypeptidase-substance from taka-diastase 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 N-Carbobenzoxy-O-benzyl-seryl-tyrosin-methylester
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸肽的研究。II 光学活性丝氨酸肽衍生物的合成

  摘要：

  含有三功能氨基酸的光学活性文本scl-丝氨酰肽的衍生物已通过Sheehan's方法以良好的产率合成。在该方法中，丝氨酸的游离羟基必须被合适的保护基 fx 取代。苄基休息，以获得良好的效果。

  DOI：

  10.1246/bcsj.29.488

文献信息

• Studies on Serine Peptides. II Synthesis of Optically Active Serine Peptide Derivatives
  作者：Kenzi Okawa

  DOI：10.1246/bcsj.29.488

  日期：1956.4

  The derivatives of optically active textscl-seryl peptides containing trifunctional amino acids have been synthesized by the Sheehan’s method in good yield. In this method, the free hydroxyl group of the serine must have been substituted by a suitable protecting group, fx. benzyl rest, in order to obtain good results.

  含有三功能氨基酸的光学活性文本scl-丝氨酰肽的衍生物已通过Sheehan's方法以良好的产率合成。在该方法中，丝氨酸的游离羟基必须被合适的保护基 fx 取代。苄基休息，以获得良好的效果。
• Syntheses of Peptides Related to the<i>N</i>-Terminal Structure of Corticotropin. I. Synthesis of Ser-Tyr-Ser-Met Sequence
  作者：Ken Inouye、Hideo Otsuka

  DOI：10.1246/bcsj.34.1

  日期：1961.1

  which has the N-terminal tetrapeptide sequence of corticotropin and α-MSH, has been synthesized. 2. It has been shown that the O-benzylseryl peptide bond is very stable to an alkali treatment. 3. Syntheses of the relating serine peptide derivatives have been described.

  1. 合成了羧基-O-苄基丝氨酰-O-苄基丝氨酰甲硫氨酸甲酯，其N端四肽序列为促肾上腺皮质激素和α-MSH。2. 已经表明，O-苄基丝氨酸肽键对碱处理非常稳定。3. 相关丝氨酸肽衍生物的合成已有描述。