2-(((4-(1,3-Dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)butyl)hydroxyphosphinyl)methyl)-4-phenylbutanoic acid | 153642-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(((4-(1,3-Dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)butyl)hydroxyphosphinyl)methyl)-4-phenylbutanoic acid
• 英文别名: 2-[[4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)butyl-hydroxyphosphoryl]methyl]-4-phenylbutanoic acid
• CAS: 153642-85-4
• 化学式: C₂₃H₂₆NO₆P
• 分子量: 443.436
• InChiKey: BJKGGYIAAWTQSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(((4-(1,3-Dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)butyl)hydroxyphosphinyl)methyl)-4-phenylbutanoic acid 、 (S)-2-amino-4-methyl-N-phenylpentanamide 、 N,N'-羰基二咪唑 在 ice 、 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 盐酸 、 氯化钠 、 氯仿 、 magnesium sulfate 、 乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.83h， 以to give 6.17 g of almost colorless crystals的产率得到(2-(((4-(1,3-Dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-butyl)hydroxyphosphinyl) methyl)-4-phenylbutanoyl)-L-leucine N-phenylamide
  参考文献：
  名称：

  Substituted phosphinic acid-containing peptidyl derivatives as

  摘要：

  式子I中含有磷酸酯的新型肽类化合物被发现可用于抑制基质金属蛋白酶介导的疾病，包括骨关节炎、类风湿性关节炎、化脓性关节炎、某些癌症的肿瘤侵袭、牙周病、角膜溃疡、蛋白尿、发育不良性表皮松解性疾病和与动脉粥样硬化斑块破裂相关的冠状动脉血栓形成。这些抑制剂还可以用于预防创伤后导致永久性残疾的病理后继症。这些化合物还可以作为一种避孕手段，通过防止排卵或着床来实现。##STR1##

  公开号：

  US05679700A1
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl 2-(((4-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-2-butenyl)hydroxyphosphinyl)methyl)-4-phenylbutanoate 在 palladium dihydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(((4-(1,3-Dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)butyl)hydroxyphosphinyl)methyl)-4-phenylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Substituted phosphinic acid-containing peptidyl derivatives as

  摘要：

  发现具有化学式I的新型含膦酸的肽类化合物可用作基质金属蛋白酶介导疾病的有效抑制剂，包括骨关节炎、类风湿关节炎、脓性关节炎、某些癌症中的肿瘤侵袭、牙周病、角膜溃疡、蛋白尿、皮肤萎缩性表皮松解症和与动脉粥样硬化斑块破裂相关的冠状动脉血栓形成。这些抑制剂还可能在预防创伤后可能导致永久残疾的病理后遗症方面发挥作用。这些化合物还可能作为一种避孕手段，通过阻止排卵或着床来实现。

  公开号：

  US05679700A1

文献信息

• SUBSTITUTED PHOSPHINIC ACID-CONTAINING PEPTIDYL DERIVATIVES AS ANTIDEGENERATIVE AGENTS
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0623143A1

  公开（公告）日：1994-11-09
• US5679700A
  申请人：——

  公开号：US5679700A

  公开（公告）日：1997-10-21
• [EN] SUBSTITUTED PHOSPHINIC ACID-CONTAINING PEPTIDYL DERIVATIVES AS ANTIDEGENERATIVE AGENTS
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1993014112A1

  公开（公告）日：1993-07-22

  (EN) Novel phosphinic acid-containing peptidyl compounds of formula (I) are found to be useful inhibitors of matrix metallonendoproteinase-mediated diseases including osteoarthritis, rheumatoid arthritis, septic arthritis, tumor invasion in certain cancers, periodontal disease, corneal ulceration, proteinuria, dystrophobic epidermolysis bullosa, and coronary thrombosis associated with atherosclerotic plaque rupture. These inhibitors may also be useful in preventing the pathological sequelae following a traumatic injury that could lead to permanent disability. These compounds may also have utility as a means for birth control by preventing ovulation or implantation.(FR) Il a été démontré que de nouveaux composés de peptidyle contenant de l'acide phosphinique, et répondant à la formule (I), peuvent être utilisés comme inhibiteurs de maladies induites par métalloendoprotéinase matricielle, y compris l'arthrose, la polyarthrite rhumatoïde, l'arthrite septique, l'invasion tumorale dans certains cancers, les parodontolyses, l'ulcération cornéenne, la protéinurie, l'épidermolyse bulbeuse dystrophobique et les thromboses coronaires associées à la rupture des plaques athérosclérotiques. Ces inhibiteurs peuvent également être utilisés pour prévénir les séquelles pathologiques de traumatismes susceptibles de produire une invalidité permanente. Ils peuvent également être utilisés comme un moyen de régulation des naissances dans la mesure où ils peuvent prévenir l'ovulation ou l'implantation.
• Substituted phosphinic acid-containing peptidyl derivatives as
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05679700A1

  公开（公告）日：1997-10-21

  Novel phosphinic acid-containing peptidyl compounds of formula I are found to be useful inhibitors of matrix metalloendoproteinase-mediated diseases including osteoarthritis, rheumatoid arthritis, septic arthritis, tumor invasion in certain cancers, periodontal disease, corneal ulceration, proteinuria, dystrophobic epidermolysis bullosa, and coronary thrombosis associated with atherosclerotic plaque rupture. These inhibitors may also be useful in preventing the pathological sequelae following a traumatic injury that could lead to permanent disability. These compounds may also have utility as a means for birth control by preventing ovulation or implantation. ##STR1##

  发现具有化学式I的新型含膦酸的肽类化合物可用作基质金属蛋白酶介导疾病的有效抑制剂，包括骨关节炎、类风湿关节炎、脓性关节炎、某些癌症中的肿瘤侵袭、牙周病、角膜溃疡、蛋白尿、皮肤萎缩性表皮松解症和与动脉粥样硬化斑块破裂相关的冠状动脉血栓形成。这些抑制剂还可能在预防创伤后可能导致永久残疾的病理后遗症方面发挥作用。这些化合物还可能作为一种避孕手段，通过阻止排卵或着床来实现。