diethyl 2-[(6-fluoro-2-oxo-2H-chromen-3-yl)methyl]malonate | 1093410-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-[(6-fluoro-2-oxo-2H-chromen-3-yl)methyl]malonate
• 英文别名: Diethyl 2-[(6-fluoro-2-oxochromen-3-yl)methyl]propanedioate
• CAS: 1093410-06-0
• 化学式: C₁₇H₁₇FO₆
• 分子量: 336.317
• InChiKey: AIRJPNLSQGCRSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氟水杨醛 、 2-甲酰基环丙烷-1,1-二羧酸二乙酯 在 三乙烯二胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到diethyl 2-[(6-fluoro-2-oxo-2H-chromen-3-yl)methyl]malonate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化甲酰基环丙烷 1,1-二酯的多米诺反应：香豆素的新合成

  摘要：

  N-杂环卡宾 (NHC) 在多米诺氧化还原酯化/环化反应中催化甲酰基环丙烷 1,1-二酯与水杨醛的反应，以中等至极好的收率生成香豆素。此外，我们还报告了由 NHC D 催化的化合物 2f 向二氢吡喃酮 4 的分子内转化。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800599

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Domino Reactions of Formylcyclopropane 1,1-Diesters: A New Synthesis of Coumarins
  作者：Ding Du、Zhongwen Wang

  DOI：10.1002/ejoc.200800599

  日期：2008.10

  N-Heterocyclic carbenes (NHCs) catalyze the reaction of formylcyclopropane 1,1-diesters with salicylaldehydes in a domino redox esterification/cyclization reaction to give coumarins in moderate to excellent yields. In addition, we also report the intramolecular conversion of compound 2f to dihydropyranone 4 catalyzed by NHC D. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  N-杂环卡宾 (NHC) 在多米诺氧化还原酯化/环化反应中催化甲酰基环丙烷 1,1-二酯与水杨醛的反应，以中等至极好的收率生成香豆素。此外，我们还报告了由 NHC D 催化的化合物 2f 向二氢吡喃酮 4 的分子内转化。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)