(2Z,4E)-8-methylnona-2,4-dienoic acid | 780755-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2Z,4E)-8-methylnona-2,4-dienoic acid
• CAS: 780755-33-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: DYSVRCRTBAVAIR-MVJHVNNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-methylhept-1-en-3-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 生成 (2Z,4E)-8-methylnona-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于高度立体选择性合成共轭 Z/E-二烯的单瓶系链闭环复分解-电环开环

  摘要：

  包括衍生自烯丙醇的丁烯酸酯的闭环复分解 (RCM) 和碱介导的开环的单瓶反应序列以高产率和立体选择性得到 2Z,4E 构型的二烯酸。该方法在天然产物 fusanolide A 的合成中的应用表明最初发表的结构被错误地分配，应该进行修改。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101497

文献信息

• Synthetic Studies towards the Calcium‐Dependent Lipopeptide Antibiotic Cadaside B
  作者：Nadiia Kovalenko、Jonathan A. Swain、Georgina K. Howard、Yann O. Hermant、Alan J. Cameron、Louise A. Stubbing、Paul W. R. Harris、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1002/chem.202202554

  日期：2022.12.15

  Cadaside B is a novel calcium-dependent lipopeptide antibiotic, bearing multiple rare non-canonical amino acids and exhibiting potent antimicrobial activity towards multi-drug resistant Gram-positive pathogens. Synthetic studies towards cadaside B yielded a compound possessing the desired connectivity of macrocyclic scaffold, but poorly matching 1H NMR spectra and lack of bioactivity. Insights and

  Cadaside B是一种新型的钙依赖性脂肽抗生素，具有多种稀有的非经典氨基酸，对多重耐药的革兰氏阳性病原体表现出强大的抗菌活性。对 cadaside B 的合成研究产生了一种化合物，该化合物具有所需的大环骨架连接性，但1 H NMR 光谱匹配不佳且缺乏生物活性。提出了对全合成的见解和挑战。
• One-Flask Tethered Ring Closing Metathesis-Electrocyclic Ring Opening for the Highly Stereoselective Synthesis of Conjugated Z/E-Dienes
  作者：Bernd Schmidt、Oliver Kunz

  DOI：10.1002/ejoc.201101497

  日期：2012.2

  A one-flask reaction sequence comprising ring closing metathesis (RCM) of butenoates derived from allylic alcohols and a base-mediated ring opening gives 2Z,4E-configured dienoic acids in high yields and stereoselectivities. Application of the method to the synthesis of the natural product fusanolide A suggests that the originally published structure was erroneously assigned and should be revised.

  包括衍生自烯丙醇的丁烯酸酯的闭环复分解 (RCM) 和碱介导的开环的单瓶反应序列以高产率和立体选择性得到 2Z,4E 构型的二烯酸。该方法在天然产物 fusanolide A 的合成中的应用表明最初发表的结构被错误地分配，应该进行修改。