(R,R)-(+)-2-(anisylphenylphosphino)-2'-methoxy-1,1'-binaphthyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,R)-(+)-2-(anisylphenylphosphino)-2'-methoxy-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: (R)-[1-(2-methoxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]-(2-methoxyphenyl)-phenylphosphane
• 化学式: C₃₄H₂₇O₂P
• 分子量: 498.561
• InChiKey: ZWBZMQIXXQAGOO-QNGWXLTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-(+)-2-(anisylphenylphosphino)-2'-methoxy-1,1'-binaphthyl 在 双氧水 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 (R,S)-2-(anisylphenylphosphinyl)-2'-methoxy-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  P-手性膦。MOP / diPAMP杂化物，其氧化物晶体结构，还原研究和替代合成

  摘要：

  合成了新的P-手性茴香基苯基MOP衍生物（R，R）和（R，S）-2-（茴香基苯基膦基）-2'-甲氧基-1,1'-联萘基（10a和b），并通过以下方法表征了其相应的氧化物X射线晶体学。带有多种还原剂的平行筛选方案的结果突出了叔膦氧化物对差向异构的敏感性，有趣的是，揭示了PO，O-CH 3和P-C 6 H 5键都可以选择性地被裂解，具体取决于所使用的还原剂。通过将次膦与（R）-甲氧基三氟甲磺酸酯4，可通过其硼烷加合物分离出光学纯的P-手性膦。还报道了对10a与不同铑前体的配位化学的简要研究，这与硼酸催化不对称加成到醛中有关。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2004.09.015
• 作为产物：
  描述：

  o-anisylphenylphosphine oxide 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 三乙烯二胺 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟甲磺酸 、 三氯硅烷 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代氯仿 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (R,R)-(+)-2-(anisylphenylphosphino)-2'-methoxy-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  P-手性膦。MOP / diPAMP杂化物，其氧化物晶体结构，还原研究和替代合成

  摘要：

  合成了新的P-手性茴香基苯基MOP衍生物（R，R）和（R，S）-2-（茴香基苯基膦基）-2'-甲氧基-1,1'-联萘基（10a和b），并通过以下方法表征了其相应的氧化物X射线晶体学。带有多种还原剂的平行筛选方案的结果突出了叔膦氧化物对差向异构的敏感性，有趣的是，揭示了PO，O-CH 3和P-C 6 H 5键都可以选择性地被裂解，具体取决于所使用的还原剂。通过将次膦与（R）-甲氧基三氟甲磺酸酯4，可通过其硼烷加合物分离出光学纯的P-手性膦。还报道了对10a与不同铑前体的配位化学的简要研究，这与硼酸催化不对称加成到醛中有关。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2004.09.015

文献信息

• The synthesis of P-stereogenic MOP analogues and their use in rhodium catalysed asymmetric addition
  作者：Eoin F. Clarke、Eoin Rafter、Helge Müller-Bunz、Lee J. Higham、Declan G. Gilheany

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.08.010

  日期：2011.11

  to more effectively understand their behaviour during catalysis. These ligands and some previously reported P-stereogenic ligands were tested in the rhodium catalysed asymmetric addition of phenyl boronic acid to napthaldehyde. These studies in asymmetric catalysis were used to compare the chiral induction of ligands that combine both axial and central chirality with ligands lacking P-stereogenicity

  合成报道新颖的P -stereogenic联萘取代的单膦经由使用与所述硼烷保护的非对映体产物的分离镍偶联反应的短五步合成。对这些配体与许多众所周知的金属前体进行了广泛的配位研究，以更有效地了解其在催化过程中的行为。 这些配体和一些以前报道的P-立体异构体配体在铑催化的萘基苯硼酸的不对称加成中进行了测试。这些在不对称催化中的研究用于比较将轴向和中心手性与缺乏P-立体异构性的配体相结合的配体的手性诱导。