(4R,4aS,6R,8S,8aR)-6-[(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-propyl]-8-methoxy-7,7-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-4-carboxylic acid methyl ester | 154113-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (4R,4aS,6R,8S,8aR)-6-[(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-propyl]-8-methoxy-7,7-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4R,4aS,6R,8S,8aR)-6-[(2S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methoxypropyl]-8-methoxy-7,7-dimethyl-4a,6,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-4-carboxylate
• CAS: 154113-43-6
• 化学式: C₂₂H₄₂O₈Si
• 分子量: 462.656
• InChiKey: XHGKESPTJUPCKA-XNIJUTNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,4aS,6R,8S,8aR)-6-[(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-propyl]-8-methoxy-7,7-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-4-carboxylic acid methyl ester 在 氢氧化钾 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 生成 (4R,4aS,6R,8S,8aR)-6-[(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-propyl]-8-methoxy-7,7-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-4-carbonyl azide
  参考文献：
  名称：

  霉菌酰胺B的三氧杂环丁烷部分的合成

  摘要：

  从2,4,3,5-二亚甲基-L-木糖开始已经实现了mycalamide B的trioxadecalin部分的立体选择性合成。C-10的立体立体中心是由库尔蒂斯（Curtius）退化产生的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61506-x
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (4S,4aR,6R,8S,8aR)-6-[(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-propyl]-8-methoxy-7,7-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-4-ylmethyl ester 在 氢氧化钾 、 Swern oxid 、 碘 、 silica gel 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (4R,4aS,6R,8S,8aR)-6-[(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-propyl]-8-methoxy-7,7-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  霉菌酰胺B的三氧杂环丁烷部分的合成

  摘要：

  从2,4,3,5-二亚甲基-L-木糖开始已经实现了mycalamide B的trioxadecalin部分的立体选择性合成。C-10的立体立体中心是由库尔蒂斯（Curtius）退化产生的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61506-x

文献信息

• Synthesis of the trioxadecalin-part of mycalamide B
  作者：Reinhard W. Hoffmann、Achim Schlapbach

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61506-x

  日期：1993.12

  A stereoselective synthesis of the trioxadecalin part of mycalamide B has been realized starting from 2,4,3,5-dimethylene-L-xylose. The C-10-aminal stereocenter is generated by a Curtius degradation.

  从2,4,3,5-二亚甲基-L-木糖开始已经实现了mycalamide B的trioxadecalin部分的立体选择性合成。C-10的立体立体中心是由库尔蒂斯（Curtius）退化产生的。