tert-butyl (1S,2R,3E)-2-hydroxy-1-phenylpent-3-enylcarbamate | 482648-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1S,2R,3E)-2-hydroxy-1-phenylpent-3-enylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(E,1S,2R)-2-hydroxy-1-phenylpent-3-enyl]carbamate
• CAS: 482648-00-0
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃
• 分子量: 277.364
• InChiKey: ZLFHIMGPOLRNPD-JEELVDDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1S,2R,3E)-2-hydroxy-1-phenylpent-3-enylcarbamate 在 sodium azide 、 18-冠醚-6 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 (4S,5R)-4-phenyl-5-[(2S)-2-azidopropyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  环氧醇合成羟乙烯二肽等排体的途径。利托那韦及其C-2差向异构体的二氨基醇核的立体发散合成。

  摘要：

  描述了基于1，4-二氨基-2-羟基丁烷结构的羟乙烯二肽等排体的立体选择性合成。衍生自α-氨基酸的膦酸酯的Horner-Emmons烯化，立体选择性地将所得烯酮还原为烯丙醇，以及后者的顺环氧化反应生成对映体纯的1-氨基-2-羟基-3,4-环氧丁烷综合。环氧醇与Red-Al的还原裂解以高度区域选择性的方式进行，得到1-氨基-2,4-二羟基丁烷，通过对第二个2-羟基的选择性保护，环化为1,3-恶唑烷酮，进一步精制4-羟基。两个C-2差向异构体，4-氨基-2- hydroxybutanes是通过用于环化的条件适当选择使用。该方法通过一系列六个羟乙烯二肽等位基因的合成得到证明，包括有效的HIV蛋白酶抑制剂利托那韦18的二氨基醇核心及其C-2差向异构体11a。

  DOI：

  10.1021/jo025616g
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-L-phenylglycine methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl (1S,2R,3E)-2-hydroxy-1-phenylpent-3-enylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  环氧醇合成羟乙烯二肽等排体的途径。利托那韦及其C-2差向异构体的二氨基醇核的立体发散合成。

  摘要：

  描述了基于1，4-二氨基-2-羟基丁烷结构的羟乙烯二肽等排体的立体选择性合成。衍生自α-氨基酸的膦酸酯的Horner-Emmons烯化，立体选择性地将所得烯酮还原为烯丙醇，以及后者的顺环氧化反应生成对映体纯的1-氨基-2-羟基-3,4-环氧丁烷综合。环氧醇与Red-Al的还原裂解以高度区域选择性的方式进行，得到1-氨基-2,4-二羟基丁烷，通过对第二个2-羟基的选择性保护，环化为1,3-恶唑烷酮，进一步精制4-羟基。两个C-2差向异构体，4-氨基-2- hydroxybutanes是通过用于环化的条件适当选择使用。该方法通过一系列六个羟乙烯二肽等位基因的合成得到证明，包括有效的HIV蛋白酶抑制剂利托那韦18的二氨基醇核心及其C-2差向异构体11a。

  DOI：

  10.1021/jo025616g

文献信息

• Epoxyalcohol Route to Hydroxyethylene Dipeptide Isosteres. Stereodivergent Synthesis of the Diamino Alcohol Core of Ritonavir and Its C-2 Epimer
  作者：Fabio Benedetti、Federico Berti、Stefano Norbedo

  DOI：10.1021/jo025616g

  日期：2002.11.1

  A stereoselective synthesis of hydroxyethylene dipeptide isosteres based on the 1,4-diamino-2-hydroxybutane structure is described. Horner-Emmons olefination of phosphonates derived from alpha-amino acids, stereoselective reduction of the resulting enones to allylic alcohols, and syn epoxidation of the latter lead to enantiomerically pure 1-amino-2-hydroxy-3,4-epoxybutanes, key intermediates in the

  描述了基于1，4-二氨基-2-羟基丁烷结构的羟乙烯二肽等排体的立体选择性合成。衍生自α-氨基酸的膦酸酯的Horner-Emmons烯化，立体选择性地将所得烯酮还原为烯丙醇，以及后者的顺环氧化反应生成对映体纯的1-氨基-2-羟基-3,4-环氧丁烷综合。环氧醇与Red-Al的还原裂解以高度区域选择性的方式进行，得到1-氨基-2,4-二羟基丁烷，通过对第二个2-羟基的选择性保护，环化为1,3-恶唑烷酮，进一步精制4-羟基。两个C-2差向异构体，4-氨基-2- hydroxybutanes是通过用于环化的条件适当选择使用。该方法通过一系列六个羟乙烯二肽等位基因的合成得到证明，包括有效的HIV蛋白酶抑制剂利托那韦18的二氨基醇核心及其C-2差向异构体11a。