(-)-(3S,4S,5R,6S)-5-hydroxyclausenamide | 722526-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (-)-(3S,4S,5R,6S)-5-hydroxyclausenamide
• 英文别名: (3S,4S,5R)-3,5-dihydroxy-5-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]-1-methyl-4-phenylpyrrolidin-2-one
• CAS: 722526-09-2
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: ALITVAWGEMGHBI-NBOOPKSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-clausenamidone 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 49.05h， 生成 (-)-(3S,4S,5S,6R)-5-hydroxyclausenamide 、 (-)-(3S,4S,5R,6S)-5-hydroxyclausenamide
  参考文献：
  名称：

  条款酰胺CM 2及其立体异构体的代谢产物的合成与生物学评价研究。

  摘要：

  进行了5-氨基水杨酰胺的主要代谢产物之一的5-羟基水杨酰胺（CM 2）及其立体异构体的合成和生物学评价。基于1 H NMR光谱分析，（-）-和（+）-CM 2的绝对构型分别指定为3 S，4 S，5 S，6 S和3 R，4 R，5 R，6 R。它们与（-）-和（+）-clausenamidone（3）的化学相关性。电生理分析表明化合物（+）-CM 2及其C 6差向异构体（+）- 8a 对突触传递有显着影响，因此诱导了齿状回的长期增强。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.04.048

文献信息

• Studies on the synthesis and biological evaluation of the metabolite of clausenamide CM2 and its stereoisomers
  作者：XingZhou Li、Kangying Lai、KeMei Wu、DaoFei Huang、Liang Huang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.04.048

  日期：2014.3

  The synthesis and biological evaluation of 5-hydroxy clausenamide (CM2), one of the major metabolites of clausenamide, and its stereoisomers have been carried out. The absolute configurations of (−)- and (+)-CM2 were assigned as 3S,4S,5S,6S and 3R,4R,5R,6R respectively based on 1H NMR spectroscopic investigation and their chemical correlation to (−)- and (+)-clausenamidone (3). Electrophysiological

  进行了5-氨基水杨酰胺的主要代谢产物之一的5-羟基水杨酰胺（CM 2）及其立体异构体的合成和生物学评价。基于1 H NMR光谱分析，（-）-和（+）-CM 2的绝对构型分别指定为3 S，4 S，5 S，6 S和3 R，4 R，5 R，6 R。它们与（-）-和（+）-clausenamidone（3）的化学相关性。电生理分析表明化合物（+）-CM 2及其C 6差向异构体（+）- 8a 对突触传递有显着影响，因此诱导了齿状回的长期增强。