(R)-tert-butyl 3-(benzyloxymethyl)-7-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-4,5-dihydro-1,2-oxazepine-2(3H)-carboxylate | 1537182-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-tert-butyl 3-(benzyloxymethyl)-7-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-4,5-dihydro-1,2-oxazepine-2(3H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3R)-7-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-3-(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydrooxazepine-2-carboxylate
• CAS: 1537182-67-4
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₆
• 分子量: 439.508
• InChiKey: HUWZPXWBWDZECN-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyl 3-(benzyloxymethyl)-7-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-4,5-dihydro-1,2-oxazepine-2(3H)-carboxylate 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由β-取代的β-羟基氨基醛对映选择性合成3,4-二氢-1,2-恶氮平-5(2H)-酮和2,3-二氢吡啶-4(1H)-酮

  摘要：

  报道了从β-取代的β-羟基氨基醛合成3,4-二氢-1,2-恶氮杂-5(2 H )-酮和2,3-二氢吡啶-4(1 H )-酮。 β-羟基氨基醛是通过N-叔丁基（叔丁基二甲基甲硅烷基）羟基氨基甲酸酯对映选择性有机催化 1,4-加成到 α,β-不饱和醛上制备的（MacMillan 方案）。炔与醛加成，然后醇氧化，得到N -Boc O- TBS 保护的 β-氨基炔酮。 TBS保护基团的去除引发了7 -endo-dig环化，产生了以前未知的3,4-二氢-1,2-恶氮平-5(2 H )-酮。氧氮杂酮 N-O 键的还原断裂和 Boc 脱保护通过 6-内三环化提供 2-取代的 2,3-二氢吡啶-4(1 H )-酮。 2,3-二氢吡啶-4(1 H )-酮是多功能中间体，已用于合成许多生物碱。新方案允许合成在 C2 处携带一系列取代基的 3-二氢吡啶-4(1 H )-酮，而这些取代基无法从商业 β-氨基酸或通

  DOI：

  10.1021/jo402445r
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-benzyloxy-2-butenal 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 (2R,5R)-5-benzyl-2-tert-butyl-3-methylimidazolidin-4-one pTSA 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.52h， 生成 (R)-tert-butyl 3-(benzyloxymethyl)-7-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-4,5-dihydro-1,2-oxazepine-2(3H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由β-取代的β-羟基氨基醛对映选择性合成3,4-二氢-1,2-恶氮平-5(2H)-酮和2,3-二氢吡啶-4(1H)-酮

  摘要：

  报道了从β-取代的β-羟基氨基醛合成3,4-二氢-1,2-恶氮杂-5(2 H )-酮和2,3-二氢吡啶-4(1 H )-酮。 β-羟基氨基醛是通过N-叔丁基（叔丁基二甲基甲硅烷基）羟基氨基甲酸酯对映选择性有机催化 1,4-加成到 α,β-不饱和醛上制备的（MacMillan 方案）。炔与醛加成，然后醇氧化，得到N -Boc O- TBS 保护的 β-氨基炔酮。 TBS保护基团的去除引发了7 -endo-dig环化，产生了以前未知的3,4-二氢-1,2-恶氮平-5(2 H )-酮。氧氮杂酮 N-O 键的还原断裂和 Boc 脱保护通过 6-内三环化提供 2-取代的 2,3-二氢吡啶-4(1 H )-酮。 2,3-二氢吡啶-4(1 H )-酮是多功能中间体，已用于合成许多生物碱。新方案允许合成在 C2 处携带一系列取代基的 3-二氢吡啶-4(1 H )-酮，而这些取代基无法从商业 β-氨基酸或通

  DOI：

  10.1021/jo402445r