9-羟基-10-甲氧基十八烷酸甲酯 | 103797-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 9-羟基-10-甲氧基十八烷酸甲酯
• 英文名称: methyl 9-hydroxy-10-methoxyoctadecanoate
• 英文别名: α-methoxyhydroxy methyl oleate；9-hydroxy-10-methoxy-octadecanoic acid methyl ester；9-Hydroxy-10-methoxy-octadecansaeure-methylester
• CAS: 103797-35-9
• 化学式: C₂₀H₄₀O₄
• 分子量: 344.535
• InChiKey: DXBPGWBYMZARFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-diphthalidylbenzene 在 甲醇 、 镍 作用下， 100.0 ℃ 、4.9 MPa 条件下， 生成 9-羟基-10-甲氧基十八烷酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  239.合成的长链脂族化合物。第四部分 一些甲基取代的油酸

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9510001087

文献信息

• An efficient ring opening reaction of methyl epoxystearate promoted by synthetic acid saponite clays
  作者：Matteo Guidotti、Rinaldo Psaro、Nicoletta Ravasio、Maila Sgobba、Fabio Carniato、Chiara Bisio、Giorgio Gatti、Leonardo Marchese

  DOI：10.1039/b900863b

  日期：——

  The acid-catalysed reaction of methyl 9,10-epoxystearate ring opening using synthetic saponite acid clay as catalyst, has been studied for the first time. In the presence of methanol, 90% of the epoxide substrate is converted after 5 min and the main reaction product is the vicinal hydroxyether, methyl methoxyhydroxystearate, with 84% of selectivity. In the absence of alcohol the ring opening reaction

  9,10-环氧硬脂酸甲酯的开环酸合成皂石酸粘土的酸催化反应 催化剂，是第一次研究。在......的存在下甲醇，占90％ 环氧化物 5分钟后转化底物，主要反应产物为邻位 羟基醚， 甲氧基羟基硬脂酸甲酯，具有84％的选择性。在缺少...之下酒精开环反应进行得较慢，导致以9-和10-氧代硬脂酸甲酯为主要产物的混合物，并在1小时后转化为66％的9,10-环氧硬脂酸酯。酸性皂石的性能，对环境无害催化剂，远高于强者 矿物这种反应中广泛使用的酸，例如H 2 SO 4。
• Synthesis of Biobased Polyurethane from Oleic and Ricinoleic Acids as the Renewable Resources via the AB-Type Self-Condensation Approach
  作者：Dnyaneshwar V. Palaskar、Aurélie Boyer、Eric Cloutet、Carine Alfos、Henri Cramail

  DOI：10.1021/bm100233v

  日期：2010.5.10

  Polyurethane (PU) from methyl oleate (derived from sunflower oil) and ricinoleic acid (derived from castor oil) was synthesized using the AB-type self-polycondensation approach for the first time. In the present work, three novel AB-type monomers, namely, a mixture of 10-hydroxy-9-methoxyoctadecanoyl azide/9-hydroxy-10-methoxyoctadecanoyl azide (HMODAz), 12-hydroxy-9-cis-octadecenoyl azide (HODEAz)

  首次使用AB型自缩聚方法合成了油酸甲酯（得自葵花籽油）和蓖麻油酸（得自蓖麻油）的聚氨酯。在目前的工作中，三种新颖的AB型单体，即10-羟基-9-甲氧基十八碳烯基叠氮化物/ 9-羟基-10-甲氧基十八碳烯基叠氮化物（HMODAz），12-羟基-9-顺式-十八碳烯基叠氮化物（HODEAz）的混合物）和甲基-N -11-羟基-9-顺式使用简单的反应步骤，由油酸甲酯和蓖麻油酸合成了氨基甲酸十六烷酯（MHHDC）。其中，HMODAz和HODEAz单体是通过酰基叠氮基和羟基AB型自缩聚而聚合的，而MHHDC单体是通过AB型自缩聚经氨基甲酸酯反应聚合的。在有和没有催化剂的情况下，在各种温度（50、60、80和110°C）下进行酰基叠氮基和羟基的自缩合反应。使用HMODAz在80°C且无催化剂的条件下进行的FTIR聚合研究表明，在开始的15-30分钟内原位形成了中间异氰酸酯基，进一步，摩尔质量增加，如SE
• Chemical Characterization and Physical Properties of Solvents Derived from Epoxidized Methyl Soyate
  作者：Sean J. Riley、John G. Verkade、Robert J. Angelici

  DOI：10.1007/s11746-015-2607-6

  日期：2015.4

  reactions of methyl linoleate (18:2) with MeOH. All of the solvents were characterized by high boiling points and low vapor pressures. Their viscosities were higher than that of methyl soyate. Especially notable were their very high Kauri‐butanol values, which ranged from 280 to 852, all of which are much higher than that (57) of methyl soyate. Such high KB values indicate that these solvents have very

  环氧大豆油酸甲酯（EMS）与醇，二氧化碳和丙酮的反应产生的液体具有溶剂性质，使其比大豆油酸甲酯更适合溶解极性物质。EMS中的Amberlyst-15与醇的存在下的反应，包括甲醇，乙醇，Ñ丁醇和2-甲氧基乙醇产生了一系列含有醚（–OR）和醇（–OH）基团的溶剂。EMS与二氧化碳和丙酮的反应分别得到具有碳酸酯和酮官能团的产物。通过MS和NMR研究表征了由EMS与MeOH反应产生的产物EMS（MeOH）中存在的化合物的复杂混合物。除了由横跨环氧化物的MeOH加成所产生的产物外，还有大量的环状四氢呋喃衍生物，它们是由亚油酸甲酯（18：2）与MeOH的反应衍生而来的。所有溶剂的特征在于高沸点和低蒸气压。它们的粘度高于大豆酸甲酯的粘度。尤其值得注意的是它们的贝壳杉醇丁醇值很高，介于280至852之间，所有这些都比大豆油甲酯的（57）高得多。如此高的KB值表明这些溶剂具有非常有利的增溶剂性能，这可由EM
• Ring opening of epoxidized methyl oleate using a novel acid-functionalized iron nanoparticle catalyst
  作者：B. Kollbe Ahn、Hongwang Wang、Shona Robinson、Tej B. Shrestha、Deryl L. Troyer、Stefan H. Bossmann、Xiuzhi Susan Sun

  DOI：10.1039/c1gc16043e

  日期：——

  Hydroxyl soybean oils, also called soy polyols, are biobased chemicals designed to replace petroleum-based polyols mainly for polyurethane (PU) applications. Soy polyols are obtained by acid-catalyzed ring opening of expoxidized soybean oils or other epoxidized plant oils by nucleophilic SN2 attack of methanol. Recyclable heterogeneous catalysts are preferred for the ring-opening reactions over non-recyclable

  羟 大豆油，也称为大豆油 多元醇，是旨在取代石油基的生物基化学品 多元醇主要用于聚氨酯（PU）应用。黄豆多元醇通过亲核的S N 2攻击，通过氧化大豆油或其他环氧化植物油的酸催化开环而获得甲醇。可回收异构催化剂 与不可回收的均相相比，开环反应更可取 催化剂因为它们最小化了对环境的影响。当前固体的缺点催化剂SAC 13和Amberlite 15等产品产量低，能耗高。在这里，我们展示了大豆的绿色合成途径多元醇 通过使用新型材料，具有低能耗和优异的原子经济与环境（E）因子 氨基磺酸功能化铁（铁/氧化铁 核 - 壳） 纳米粒子 （NPs）作为异类 催化剂。与可回收NPs的反应具有出色的选择性，这一点已通过以下方法得到证实：1 H NMR，1小时-1小时舒适 核磁共振， 和 电喷雾质谱相当于不可回收的H 2 SO 4。NP的合成路线导致室温下30分钟内H 2 SO 4的产品收率高于SAC 13（60°
• One-Pot Conversion of Epoxidized Soybean Oil (ESO) into Soy-Based Polyurethanes by MoCl2O2 Catalysis
  作者：Vincenzo Pantone、Cosimo Annese、Caterina Fusco、Paola Fini、Angelo Nacci、Antonella Russo、Lucia D’Accolti

  DOI：10.3390/molecules22020333

  日期：——

  An innovative and eco-friendly one-pot synthesis of bio-based polyurethanes is proposed via the epoxy-ring opening of epoxidized soybean oil (ESO) with methanol, followed by the reaction of methoxy bio-polyols intermediates with 2,6-tolyl-diisocyanate (TDI). Both synthetic steps, methanolysis and polyurethane linkage formation, are promoted by a unique catalyst, molybdenum(VI) dichloride dioxide (MoCl2O2), which makes this procedure an efficient, cost-effective, and environmentally safer method amenable to industrial scale-up.

  通过环氧大豆油（ESO）与甲醇的环氧化反应，以及生物多元醇中间体与2,6-甲苯二异氰酸酯（TDI）的反应，提出了一种创新且环保的生物基聚氨酯单罐合成方法。甲醇解和聚氨酯连接形成这两个合成步骤均由一种独特的催化剂——二氯氧化钼（MoCl2O2）促进，这使得该方法成为一种高效、经济且环保的工业放大方法。