Methyl 10-(2-cyanopropan-2-ylamino)decanoate | 1108180-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 10-(2-cyanopropan-2-ylamino)decanoate
• CAS: 1108180-72-8
• 化学式: C₁₅H₂₈N₂O₂
• 分子量: 268.4
• InChiKey: YZJQNUQOGBBOJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 10-(2-cyanopropan-2-ylamino)decanoate 、 4-异硫代氰酰基-2-(三氟甲基)苯甲腈 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Methyl 10-[3-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-4-imino-5,5-dimethyl-2-sulfanylideneimidazolidin-1-yl]decanoate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of an Orally-Active Nonsteroidal Androgen Receptor Pure Antagonist and the Structure-Activity Relationships of Its Derivatives

  摘要：

  合成了具有羧基末端侧链的3-(4-氰基-3-三氟甲基苯基)-5,5-二甲硫基乙内酰脲衍生物，并测量了它们对雄激素受体(AR)的激动/拮抗活性。其中，化合物13b显示拮抗活性(IC50=130 nM)，即使在10000 nM也无激动活性。该化合物表现出显着的代谢稳定性和口服抗雄激素活性（ED50 = 7 mg/kg）。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.1555

文献信息

• Discovery of an Orally-Active Nonsteroidal Androgen Receptor Pure Antagonist and the Structure-Activity Relationships of Its Derivatives
  作者：Kazutaka Tachibana、Ikuhiro Imaoka、Takuya Shiraishi、Hitoshi Yoshino、Mitsuaki Nakamura、Masateru Ohta、Hiromitsu Kawata、Kenji Taniguchi、Nobuyuki Ishikura、Toshiaki Tsunenari、Hidemi Saito、Masahiro Nagamuta、Toshito Nakagawa、Kenji Takanashi、Etsuro Onuma、Haruhiko Sato

  DOI：10.1248/cpb.56.1555

  日期：——

  The 3-(4-cyano-3-trifluoromethylphenyl)-5,5-dimethylthiohydantoin derivatives which have carboxy-terminal side chains were synthesized and their agonistic/antagonistic activities against androgen receptor (AR) measured. Among them, compound 13b showed antagonistic activity (IC50=130 nM) with no agonistic activity even at 10000 nM. This compound exhibited significant metabolic stability and oral antiandrogenic activity (ED50=7 mg/kg).

  合成了具有羧基末端侧链的3-(4-氰基-3-三氟甲基苯基)-5,5-二甲硫基乙内酰脲衍生物，并测量了它们对雄激素受体(AR)的激动/拮抗活性。其中，化合物13b显示拮抗活性(IC50=130 nM)，即使在10000 nM也无激动活性。该化合物表现出显着的代谢稳定性和口服抗雄激素活性（ED50 = 7 mg/kg）。