苯基对甲氧基苯基亚砜 | 951-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯基对甲氧基苯基亚砜
• 英文名称: 1-methoxyl-4-(phenylsulfinyl)benzene
• 英文别名: 1-methoxy-4-(phenylsulfinyl)benzene；4-methoxyphenyl phenyl sulfoxide；1-(benzenesulfinyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 951-92-8
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂S
• 分子量: 232.303
• InChiKey: UAPZSDLFBXEVIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-62 °C
• 沸点：
  163-165 °C(Press: 0.005 Torr)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基对甲氧基苯基亚砜 在 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 silver carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 反应 20.0h， 以56%的产率得到2-甲氧基二苯并[b,d]噻吩
  参考文献：
  名称：

  一锅铑催化连续脱氢/脱氧：从二芳基亚砜中高效合成二苯并噻吩衍生物

  摘要：

  通过二芳基亚砜的一锅式分子内交叉脱氢偶联反应，然后用 Rh/Ag 催化体系脱氧，建立了一种合成二苯并噻吩衍生物的新策略。获得的产率从好到极好（高达 96%），因此使所描述的协议成为构建二苯并噻吩化合物的有吸引力的选择。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501075
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基二苯二硫 在 palladium 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 苯基对甲氧基苯基亚砜
  参考文献：
  名称：

  对称和不对称硫化物的合成及纳米钯催化的化学选择氧化

  摘要：

  已经开发出一种高度化学选择性，高效和纳米钯催化的方案，分别通过使用H 2 O 2作为氧化剂，通过对称和不对称硫化物的氧化来快速构建亚砜和砜。起始材料的可用性，催化剂的易于回收和再利用，广泛的底物范围以及高收率使得该方案成为有吸引力的替代方案。该方法还涉及无金属和微波促进的对称的二芳基硫醚的合成，以及FeCl 3介导的芳族重氮四氟硼酸盐与Na 2 S·9H 2的反应制备对称的二芳基二硫化物。O作为硫源。另外，经由K 2 CO 3介导的四氟硼酸壬二唑鎓与对称的二硫化物的反应产生了不对称的硫化物。

  DOI：

  10.1039/c8ob03209b

文献信息

• Catalyst-free visible-light-initiated oxidative coupling of aryldiazo sulfones with thiols leading to unsymmetrical sulfoxides in air
  作者：Qishun Liu、Leilei Wang、Huilan Yue、Jiang-Sheng Li、Zidan Luo、Wei Wei

  DOI：10.1039/c9gc00222g

  日期：——

  A facile and efficient visible-light-driven method has been developed to construct sulfoxides via oxidative coupling of aryldiazo sulfones with thiols using the O2 in air as the oxidant. This reaction could be performed at room temperature under catalyst- and additive-free conditions. The present methodology offers a mild and environmentally benign approach to obtain a library of sulfoxides in good

  已经开发了一种简便有效的可见光驱动方法，通过使用空气中的O 2作为氧化剂，通过芳基重氮砜与硫醇的氧化偶联来构建亚砜。该反应可以在室温下在无催化剂和无添加剂的条件下进行。本方法学提供了温和且对环境无害的方法，以良好的收率和有利的官能团耐受性获得了亚砜的文库。
• 一种可见光促进非对称亚砜类化合物的制备 方法
  申请人：曲阜师范大学

  公开号：CN109810030B

  公开（公告）日：2020-09-29

  本发明属于有机合成化学领域，具体涉及一种非对称亚砜类化合物的制备方法，尤其是一种基于可见光催化合成非对称亚砜类化合物的方法。将通式I所示的化合物和通式II所示的化合物加入到反应器中，加入有机溶剂和水的混合物为反应溶剂，反应器与空气相通，可见光灯照射下，室温反应16‑40小时。TLC薄层色谱板检测反应完成后，加入纯净水，然后萃取，合并萃取液，干燥萃取液后，对萃取液进行浓缩和纯化得到通式III所示的化合物即为非对称亚砜类化合物，本发明反应条件温和、能源清洁、不需要强氧化剂，提高了反应的安全性；避免使用金属试剂污染，节约了反应成本。
• Visible-Light-Driven Silver-Catalyzed One-Pot Approach: A Selective Synthesis of Diaryl Sulfoxides and Diaryl Sulfones
  作者：Dong Hyuk Kim、Juyoung Lee、Anna Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03901

  日期：2018.2.2

  An efficient one-pot approach for the synthesis of diaryl sulfoxides and diaryl sulfones using aryl thiols and aryl diazonium salts was developed. The use of a visible-light-driven silver catalysis and the subsequent singlet-oxygen-induced oxidation enabled selective synthesis of sulfoxides and sulfones in the absence of a photocatalyst. The reactions were carried out under mild reaction conditions;

  开发了一种有效的一锅法，用于使用芳基硫醇和芳基重氮盐合成二芳基亚砜和二芳基砜。使用可见光驱动的银催化以及随后的单线态氧诱导的氧化使得能够在不存在光催化剂的情况下选择性合成亚砜和砜。反应在温和的反应条件下进行。在室温和空气气氛下获得所需产物。
• Modulation of photochemical oxidation of thioethers to sulfoxides or sulfones using an aromatic ketone as the photocatalyst
  作者：Bin Zhao、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153376

  日期：2021.10

  We have developed an eco-friendly and chemo-selective photocatalytic synthesis of sulfoxides or sulfones via oxidation of sulfides (thioethers) at ambient temperature using air or O2 as the oxidant. An inexpensive thioxanthone was used as the photocatalyst. Our method offers excellent chemical yields and good functional group tolerance. The hydrogen bonding between hexafluoro-2-propanol (HFIP) and

  我们开发了一种环保且化学选择性的光催化合成亚砜或砜，通过在环境温度下使用空气或 O 2作为氧化剂氧化硫化物（硫醚）。廉价的噻吨酮被用作光催化剂。我们的方法提供了出色的化学产率和良好的官能团耐受性。六氟-2-丙醇 (HFIP) 和亚砜之间的氢键可能在最大限度地减少亚砜的过度氧化方面发挥重要作用。
• Room temperature nickel-catalyzed cross-coupling of aryl-boronic acids with thiophenols: synthesis of diarylsulfides
  作者：Amit Bhowmik、Mahesh Yadav、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1039/d0ob00244e

  日期：——

  been developed for the synthesis of symmetric and unsymmetric diarylsulfides at room temperature and in air. This methodology is reliable and offers a mild and easy to operate process for the synthesis of arylthioethers, which are essential compounds with applications in the pharmaceutical and agricultural industries. This method avoids the use of expensive transition metals, such as Pd, Ir or Rh,

  已经开发了NiCl 2 / 2,2'-联吡啶催化的硫代酚与芳基硼酸的交叉偶联，用于在室温和空气中合成对称和不对称的二芳基硫化物。该方法学可靠，为芳基硫醚的合成提供了温和且易于操作的方法，芳基硫醚是在制药和农业行业中应用的必不可少的化合物。该方法避免了使用昂贵的过渡金属，例如Pd，Ir或Rh，复杂的配体和高温。它还具有广泛的底物范围（55个示例），并提供了良率至良率（72-93％）的产品。