5-(4-fluorobenzyl)-3-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydroisoxazole | 1158556-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(4-fluorobenzyl)-3-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydroisoxazole
• 英文别名: 5-[(4-Fluorophenyl)methyl]-3-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• CAS: 1158556-89-8
• 化学式: C₁₇H₁₆FNO₂
• 分子量: 285.318
• InChiKey: LOVBMYYUFCPNPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-甲氧苯基)-1-丁烯-4-醇 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 Jones reagent 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-(4-fluorobenzyl)-3-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯基肟的碳醚化可实现异恶唑啉的对映选择性合成。

  摘要：

  此处报道的是高效率的Pd / Xiang-Phos催化的烯基肟与芳基或烯基卤化物的对映选择性碳醚化，可提供各种手性3,5-二取代和3,5,5-三取代的异恶唑啉，收率高达97％ 。体积大且富含电子的（S，Rs）-NMe-X2配体负责出色的反应性和对映选择性。该转化的显着特征包括温和的反应条件，一般的底物范围，良好的官能团耐受性，良好的收率，高对映选择性，易于扩大规模以及在生物活性化合物的后期修饰中的应用。所获得的产物可以容易地转化为有用的手性1，3-氨基醇。

  DOI：

  10.1002/anie.201912408

文献信息

• [EN] NOVEL 4,5-DIHYDROISOXAZOLES WITH ESTROGENIC ACTIVITY<br/>[FR] NOUVEAUX 4,5-DIHYDROISOXAZOLES AVEC UNE ACTIVITÉ OETROGÉNIQUE
  申请人：PULKKINEN JUHA

  公开号：WO2009066009A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  This invention relates to novel 4,5-dihydroisoxazoles of formula (I), to their use as estrogen receptor modulators, and to methods of their preparation.

  该发明涉及新型的4,5-二氢异噁唑（I）的公式，以及它们作为雌激素受体调节剂的用途，以及它们的制备方法。
• NOVEL 4,5-DIHYDROISOXAZOLES WITH ESTROGENIC ACTIVITY
  申请人：Pulkkinen, Juha

  公开号：EP2222653A1

  公开（公告）日：2010-09-01
• Enantioselective Synthesis of Isoxazolines Enabled by Palladium‐Catalyzed Carboetherification of Alkenyl Oximes
  作者：Lei Wang、Kenan Zhang、Yuzhuo Wang、Wenbo Li、Mingjie Chen、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.201912408

  日期：2020.3.9

  highly efficient Pd/Xiang-Phos catalyzed enantioselective carboetherification of alkenyl oximes with either aryl or alkenyl halides, delivering various chiral 3,5-disubstituted and 3,5,5-trisubstituted isoxazolines in good yields with up to 97 % ee. The sterically bulky and electron-rich (S,Rs)-NMe-X2 ligand is responsible for the excellent reactivities and enantioselectivities. The salient features of this

  此处报道的是高效率的Pd / Xiang-Phos催化的烯基肟与芳基或烯基卤化物的对映选择性碳醚化，可提供各种手性3,5-二取代和3,5,5-三取代的异恶唑啉，收率高达97％ 。体积大且富含电子的（S，Rs）-NMe-X2配体负责出色的反应性和对映选择性。该转化的显着特征包括温和的反应条件，一般的底物范围，良好的官能团耐受性，良好的收率，高对映选择性，易于扩大规模以及在生物活性化合物的后期修饰中的应用。所获得的产物可以容易地转化为有用的手性1，3-氨基醇。