9-芴酮-2-甲酰胺 | 42946-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 9-芴酮-2-甲酰胺
• 英文名称: 9-fluorenone-2-carboxamide
• 英文别名: 9-fluorenone-2-carboxyamide；fluorenone-2-carboxamide；9-Oxofluorene-2-carboxamide
• CAS: 42946-49-6
• 化学式: C₁₄H₉NO₂
• 分子量: 223.231
• InChiKey: VCJACMMRMCGMPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.0±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-芴酮-2-甲酰胺 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 生成 9-oxo-9H-fluorene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Ferranti; Chiarini; Garuti, Farmaco, Edizione Scientifica, 1982, vol. 37, # 3, p. 199 - 204

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-芴酮-2-羧酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以59 %的产率得到9-芴酮-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过基于片段的药物发现开发非共价小分子 Keap1-Nrf2 抑制剂

  摘要：

  针对转录因子核因子红细胞 2 相关因子 2 (Nrf2) 及其阻遏物 Kelch 样 ECH 相关蛋白 1 (Keap1) 之间的蛋白质-蛋白质相互作用 (PPI)，构成了治疗涉及氧化应激的疾病的有前途的策略和炎症。在这里，基于片段的药物发现 (FBDD) 活动产生了新颖的、高亲和力的 ( K i= 280 nM）和细胞活性非共价小分子 Keap1-Nrf2 PPI 抑制剂。我们使用正交分析——荧光偏振 (FP)、热位移分析 (TSA) 和表面等离子共振 (SPR)——筛选了 2500 个片段，并通过饱和转移差分 (STD) NMR 验证了命中，从而产生了 28 个高优先级命中。13 个共结构显示片段主要结合在 Keap1 的 Kelch 结构域的 P4 和 P5 子袋中，并且通过基于结构的药物发现优化了具有新结合模式的三个基于芴酮的片段。因此，我们公开了几个片段命中，包括它们的结合模式，并展示了如何执行

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00830

文献信息

• Effects of Amino Acids on the Amidation of Polyaromatic Carboxylic Acids by Bacillus cereus
  作者：Reiji MARUYAMA、Akiko KAWATA、Shin ONO、Mikio NISHIZAWA、Seiji ITO、Masami INOUE

  DOI：10.1271/bbb.65.1761

  日期：2001.1

  The soil bacterium Bacillus cereus Tim-r01 efficiently transformed polyaromatic carboxylic acids (PACA) such as 4-biphenylcarboxylic acid (4-BPCA), 4-biphenylacetic acid, and 4-phenoxybenzoic acid into their corresponding amides. The amidation activity was expressed at 37°C (pH 7-8) in the presence of grown cells in nutrients under an aerobic atmosphere. Other strains of B. cereus, IFO 3001 and IAM 1229, also gave the amide from 4-BPCA. In phosphate-buffered saline (PBS), the addition of normal amino acids was essential, while sulfur-containing amino acids such as methionine and cysteine drastically inhibited the amidation. Tracer experiments using N-15-isoleucine and N-15-alanine showed that the nitrogen atom of the amide came from an amino group of amino acids but not from ammonia or alkylamines.

  土壤细菌枯草芽孢杆菌Tim-r01能够高效地将多环芳香羧酸（PACA），如4-联苯羧酸（4-BPCA）、4-联苯乙酸和4-苯氧基苯甲酸转化为相应的酰胺。在有氧条件下，生长中的细胞在营养成分存在下于37°C（pH 7-8）时表达酰胺化活性。枯草芽孢杆菌的其他菌株，IFO 3001和IAM 1229，也能从4-BPCA生成酰胺。在磷酸盐缓冲盐水（PBS）中，添加常规氨基酸是必不可少的，而含硫氨基酸如蛋氨酸和半胱氨酸则显著抑制酰胺化作用。利用N-15标记的异亮氨酸和N-15标记的丙氨酸进行的示踪实验显示，酰胺中的氮原子来源于氨基酸的氨基，而非氨或烷基胺。
• Heterocyclic compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06211215B1

  公开（公告）日：2001-04-03

  Heterocyclic compounds represented by the general formula (I) wherein R stands for an optionally substituted aromatic heterocyclic group; X stands for oxygen atom, an optionally oxidated sulfur atom, —C(═O)— or —CH(OH)—; Y stands for CH or N; m denotes an integer of 0 to 10: n denotes an integer of 1 to 5: cyclic group  stands for an optionally substituted aromatic azole group; and ring A is optionally further substituted, or salts thereof. The compound (I) possesses action of inhibiting tyrosine kinase and useful as antitumor agents.

  通式（I）代表的杂环化合物，其中R代表一个可选择取代的芳香杂环基团；X代表氧原子，一个可选择氧化的硫原子，—C(═O)—或—CH(OH)—；Y代表CH或N；m表示0到10的整数；n表示1到5的整数；环状基团代表一个可选择取代的芳香唑基团；环A可以是可选择进一步取代的，或其盐。化合物（I）具有抑制酪氨酸激酶的作用，并可用作抗肿瘤剂。
• Cyclic carbonyl compounds
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US03939276A1

  公开（公告）日：1976-02-17

  Certain fluorenone and anthraquinone compounds, each of which is 2-substituted by a carboxyl group or a salt, ester or optionally substituted amide thereof and each of which is optionally substituted in the 5,6-,7- or 8- position, by a second carboxyl group, salt, ester or optionally substituted amide thereof, the substitutent in the 5,6-7- or 8- position of the fluorenone compounds, also being selected from cyano, halogen, nitro, alkyl, alkoxy and acyl, are useful for the relief or prophylaxis of allergic conditions.

  某些氟酮和蒽醌化合物，每个化合物都在2-位被羧基或盐、酯或可选择地取代的酰胺基团取代，并且每个化合物在5,6-, 7-或8-位可选择地被第二个羧基、盐、酯或可选择地取代的酰胺基团取代，氟酮化合物的5,6-, 7-或8-位的取代基还可选择自氰基、卤素、硝基、烷基、烷氧基和酰基，对于缓解或预防过敏症状是有用的。
• Pyridine Derivatives and Their Use as Medicaments for Treating Diseases Related to Mch Receptor
  申请人：Sekiguchi Yoshinori

  公开号：US20080090863A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  The present invention encompasses novel substituted pyridine compounds of Formula (I): which act as MCH receptor antagonists. These compositions and pharmaceutical compositions thereof are useful in the prophylaxis or treatment of improving memory function, sleeping and arousal, anxiety, depression, mood disorders, seizure, obesity, diabetes, appetite and eating disorders, cardiovascular disease, hypertension, dyslipidemia, myocardial infarction, binge eating disorders including bulimia, anorexia, mental disorders including manic depression, schizophrenia, delirium, dementia, stress, cognitive disorders, attention deficit disorder, substance abuse disorders and dyskinesias including Parkinson's disease, epilepsy, and addiction.

  本发明涵盖了式（I）的新型取代吡啶化合物，其作为MCH受体拮抗剂。这些组合物及其制药组合物在预防或治疗改善记忆功能、睡眠和觉醒、焦虑、抑郁、情绪障碍、癫痫、肥胖症、糖尿病、食欲和饮食障碍、心血管疾病、高血压、血脂异常、心肌梗死、暴食障碍，包括贪食症、厌食症、精神障碍，包括躁郁症、精神分裂症、谵妄、痴呆、压力、认知障碍、注意力缺陷障碍、物质滥用障碍和运动障碍，包括帕金森病、癫痫和成瘾方面具有用处。
• Squarylium dye and composition containing same
  申请人：TOYO INK SC HOLDINGS CO., LTD.

  公开号：US11512204B2

  公开（公告）日：2022-11-29

  A squarylium dye [A] that has high invisibility, i.e., exhibits low absorption in the visible light region (400 nm to 750 nm), has excellent near-infrared absorption capability and high light resistance, tends not to exhibit aggregations, and has specific X-ray diffraction peaks; and an image-forming material and the like containing the squarylium dye [A] having said characteristics. The problem is solved by a squarylium dye [A] having specific X-ray diffraction peaks represented by general formula (1). Moreover, the problem is also solved by various materials containing the squarylium dye [A].

  一种具有高隐蔽性的鳞片染料[A]，即在可见光区（400 nm 至 750 nm）吸收率低，具有优异的近红外吸收能力和高耐光性，不易聚集，并具有特定的 X 射线衍射峰；以及一种含有具有上述特性的鳞片染料[A]的图像形成材料等。具有通式（1）表示的特定 X 射线衍射峰的鳞片染料[A]解决了这一问题。此外，含有鳞片染料[A]的各种材料也解决了这一问题。