9-芴酮二甲基缩醛 | 116143-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 9-芴酮二甲基缩醛
• 中文别名: 9H-芴,9,9-二甲氧基-
• 英文名称: 9,9-dimethoxyfluorene
• 英文别名: 9-fluorenone dimethyl acetal；fluorenone dimethyl acetal
• CAS: 116143-54-5
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: QWJUMUXQFFWLIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C
• 沸点：
  335.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	5-methylspiro[[1,3]-dioxane-2.9'-fluorene]-5-carboxylic acid	1296664-82-8	C18H16O4	296.323
  ——	(+)-(3aR,7aR)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrospiro[1,3-benzodioxole-2,9'-fluorene]	1032195-83-7	C19H18O2	278.351
  ——	(+)-(4R,5R)-4,5-dicyclohexylspiro[1,3-dioxolane-2,9'-fluorene]	1032195-87-1	C27H32O2	388.55
  ——	(4S,6S)-4-(2-piperidyl)spiro[1,3-dioxolane-2,9'-[9H]fluorene]	139132-78-8	C20H21NO2	307.392

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-芴酮二甲基缩醛 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2',3'-O-(o,o'-biphenylenemethylidene)-1',5'-cycloribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Cherian, Xavier M.; Van Arman, Scott A.; Czarnik, Anthony W., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 11, p. 4490 - 4498

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-芴酮 、 原甲酸三甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以78%的产率得到9-芴酮二甲基缩醛
  参考文献：
  名称：

  通过甘油监测生物柴油生产中石油酯交换反应的新方法。

  摘要：

  据报道，在油酯交换形成生物柴油的过程中，有一种定量方法可用于估计甘油。用于甘油衍生化的试剂是9,9-二甲氧基芴。甘油是通过紫外可见分光光度法和高效液相色谱法估算的。使用前一种方法，确定了生物柴油中甘油的检出限为0.05％w / w。使用Greenhill方法测定酯交换反应过程中形成的游离甘油，验证了开发方法的有效性。

  DOI：

  10.1007/s11746-010-1549-2

文献信息

• Lymph-absorbable aryl substituted imidazole derivatives
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US06054591A1

  公开（公告）日：2000-04-25

  A compound of the formula (I): ##STR1## salt thereof, or hydrate thereof which can effectively be absorbed from the lymph vessel in the intestinal tract and transferred to the lymph node in a high concentration is provided.

  公式（I）的化合物：##STR1##及其盐或水合物，可以有效地从肠道的淋巴管吸收，并以高浓度转移到淋巴结。
• Highly Efficient Acetalization of Carbonyl Compounds Catalyzed by Aniline–Aldehyde Resin Salts
  作者：Kiyoshi Tanemura、Tsuneo Suzuki

  DOI：10.1246/cl.150166

  日期：2015.6.5

  A mild procedures for the syntheses of ethylene acetals and dimethyl acetals from the corresponding aldehydes and ketones catalyzed by 1 mol % of aniline–aldehyde resin salts are described. This method is also useful for the synthesis of dimethyl acetals of diaryl ketones.

  本方法描述了使用1 mol%的苯胺-醛树脂盐催化，从相应的醛和酮合成乙烯缩醛和二甲缩醛的温和步骤。此方法同样适用于二芳基酮的二甲缩醛的合成。
• Synthesis of new pyrrolidine-based organocatalysts and study of their use in the asymmetric Michael addition of aldehydes to nitroolefins
  作者：Alejandro Castán、Ramón Badorrey、José A Gálvez、María D Díaz-de-Villegas

  DOI：10.3762/bjoc.13.59

  日期：——

  pyrrolidine-based organocatalysts with a bulky substituent at C2 were synthesized from chiral imines derived from (R)-glyceraldehyde acetonide by diastereoselective allylation followed by a sequential hydrozirconation/iodination reaction. The new compounds were found to be effective organocatalysts for the Michael addition of aldehydes to nitroolefins and enantioselectivities up to 85% ee were achieved

  通过衍生自非对映选择性烯丙基化，随后进行顺序的加氢锆化/碘化反应，由（R）-甘油醛丙酮化物衍生的手性亚胺合成了在C2具有较大取代基的新型吡咯烷基有机催化剂。发现新化合物是醛向硝基烯烃的迈克尔加成反应的有效有机催化剂，对映选择性高达85％ee。
• Simple Method for the Preparation of Dimethyl Acetals from Ketones with Montmorillonite K 10 and p‐Toluenesulfonic Acid
  作者：Horacio Mansilla、David Regás

  DOI：10.1080/00397910600639315

  日期：2006.6

  Abstract A simple method for conversion of ketones to their corresponding dimethyl acetals using montmorillonite K 10 and p‐toluenesulfonic acid as acidic cocatalysts under very mild reaction conditions is described.

  摘要描述了一种在非常温和的反应条件下使用蒙脱石 K 10 和对甲苯磺酸作为酸性助催化剂将酮转化为其相应二甲基缩醛的简单方法。
• Iron(III) Tosylate in the Preparation of Dimethyl and Diethyl Acetals from Ketones and <font> <b>β</b> </font>-Keto Enol Ethers from Cyclic <font> <b>β</b> </font>-Diketones
  作者：Horacio Mansilla、María M. Afonso

  DOI：10.1080/00397910802219361

  日期：2008.7.24

  Abstract An efficient method for conversion of ketones to their corresponding dimethyl and diethyl acetals and of cyclic β-diketones into β-keto enol ethers using Fe(OTs)3 as a catalyst is described.

  摘要 描述了一种使用 Fe(OTs)3 作为催化剂将酮转化为相应的二甲基和二乙基缩醛以及将环状 β-二酮转化为 β-酮烯醇醚的有效方法。