ethyl 2-butylaminopyridine-3-carboxylate | 143618-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-butylaminopyridine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-(butylamino)pyridine-3-carboxylate
• CAS: 143618-48-8
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₂
• mdl: MFCD11118693
• 分子量: 222.287
• InChiKey: PQZWXOAAWVLSGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-butylaminopyridine-3-carboxylate 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 magnesium sulfate 、 苯甲酸 、 DL-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 100.5h， 生成 rac-6-butyl-2-(2-hydroxyethyl)-2-methyl-4-(2-methylprop-1-en-1-yl)-2,3,4,6-tetrahydro-5H-pyrano[3,2-c][1,8]naphthyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  托达香豆酮衍生物作为用于银屑病局部治疗的新型 PDE4 抑制剂的发现和结构优化

  摘要：

  银屑病是一种常见的免疫介导的皮肤病，表现为皮肤异常斑块，而磷酸二酯酶 4（PDE4）是治疗银屑病等炎症性疾病的有效靶点。Toddacoumalone 是一种天然 PDE4 抑制剂，具有中等效力和不完善的药物样特性。为了发现具有相当成药性的新型强效 PDE4 抑制剂，设计并合成了一系列托达香豆酮衍生物，得到化合物 (2 R ,4 S )-6-ethyl-2-(2-hydroxyethyl)-2,8-dimethyl -4-(2-methylprop-1-en-1-yl)-2,3,4,6-tetrahydro-5 H -pyrano[3,2 - c ][1,8]naphthyridin-5-one ( 33a ) 具有高抑制效力 (IC 50= 3.1 nM)、令人满意的选择性、良好的皮肤渗透性和良好表征的结合机制。令人鼓舞的是， 33a的局部给药在咪喹莫特诱导的银屑病小鼠模型中表现出显着的治疗效果。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c02058
• 作为产物：
  描述：

  2-氯烟酸乙酯 、 正丁胺 在 silica gel 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以to give 7.69 g of ethyl 2-butylaminopyridine-3-carboxylate的产率得到ethyl 2-butylaminopyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Angiotensin II receptor antagonists

  摘要：

  本发明揭示了具有以下公式的化合物：##STR1## 本发明的化合物是肾素血管紧张素系统II型受体拮抗剂。

  公开号：

  US05250548A1

文献信息

• 2-(Alkylamino)nicotinic acid and analogs. Potent angiotensin II antagonists
  作者：Martin Winn、Biswanath De、Thomas M. Zydowsky、Robert J. Altenbach、Fatima Z. Basha、Steven A. Boyd、Michael E. Brune、Steven A. Buckner、DeAnne Crowell

  DOI：10.1021/jm00070a012

  日期：1993.9

  potent angiotensin II antagonists. In the pyrimidine carboxylic acid series (W = CR, X = N, Y = CH, Z = COOH), compounds with an alkyl group (R') on the exocyclic nitrogen were much more potent than compounds with an alkyl group (R) on the heterocyclic ring. The corresponding pyridine, pyridazine, pyrazine, and 1,2,4-triazine carboxylic acids also showed potent in vitro angiotensin II antagonism. The pyridine

  人们发现，通过-CH2-NR'-连接（1）连接到联苯四唑的一系列吡啶和其他六元环杂环是有效的血管紧张素II拮抗剂。在嘧啶羧酸系列中（W = CR，X = N，Y = CH，Z = COOH），环外氮上带有烷基（R'）的化合物比带有烷基（R）的化合物更有效在杂环上。相应的吡啶，哒嗪，吡嗪和1,2,4-三嗪羧酸也显示出有效的体外血管紧张素II拮抗作用。吡啶（W，X，Y = CH，Z = COOH，R'= n-C3H7）具有很强的体外活性（pA2 = 10.10，兔主动脉，Ki = 0.61 nM，大鼠肝脏中的受体结合）以及出色的口服降压活性和生物利用度。
• N-PROP-2-YNYL CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS TRPA1 ANTAGONISTS
  申请人：ORION CORPORATION

  公开号：US20150376130A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  Compounds of formula I, wherein A, B, X, Z and R 1 -R 6 , are as defined in the claims, exhibit TRPA 1 activity and are thus useful as TRPA1 modulators.

  公式I的化合物中，其中A、B、X、Z和R1-R6如权利要求中所定义的那样，表现出TRPA1活性，因此可用作TRPA1调节剂。
• 1,2,4-Oxadiazolyl- or 1,2,4-thiadiazolyl-biphenyl derivatives as angiotensin II antagonists
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0588299A2

  公开（公告）日：1994-03-23

  57 The present invention relates to a compounds represented by the following formula or salts thereof. The above compounds have strong angiotensin II antagonistic action, antihypertensive action and action on central nervous system, which are useful for the treatment of circulatory diseases such as hypertension, heart diseases, cerebral apoplexy, nephritis, atherosclerosis or Alzheimer's disease and senile dementia, and for agents of improving cerebral function.

  57 本发明涉及下式所代表的化合物或其盐类。 上述化合物具有很强的血管紧张素 II 拮抗作用、降压作用和对中枢神经系统的作用，可用于治疗循环系统疾病，如高血压、心脏病、脑中风、肾炎、动脉粥样硬化或阿尔茨海默病和老年痴呆症，也可用于改善脑功能的制剂。
• Heterocyclic compounds and their use as angiotensin II antagonists
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0829479A1

  公开（公告）日：1998-03-18

  The present invention relates to a compounds represented by the following formula or salts thereof. The above compounds have strong angiotensin II antagonistic action, antihypertensive action and action on central nervous system, which are useful for the treatment of circulatory diseases such as hypertension, heart diseases, cerebral apoplexy, nephritis, atherosclerosis or Alzheimer's disease and senile dementia, and for agents of improving cerebral function.

  本发明涉及下式所代表的化合物或其盐类。 上述化合物具有很强的血管紧张素 II 拮抗作用、降压作用和对中枢神经系统的作用，可用于治疗循环系统疾病，如高血压、心脏病、脑中风、肾炎、动脉粥样硬化或阿尔茨海默病和老年痴呆症，也可用于改善脑功能的制剂。
• US5250548A
  申请人：——

  公开号：US5250548A

  公开（公告）日：1993-10-05