3'-fluorocarbocyclic oxetanocin A | 162338-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 3'-fluorocarbocyclic oxetanocin A
• 英文别名: 1,2-Cyclobutanedimethanol, 3-(6-amino-9H-purin-9-yl)-1-fluoro-, (-1alpha,2beta,3alpha)-；[(1R,2R,4R)-4-(6-aminopurin-9-yl)-2-fluoro-2-(hydroxymethyl)cyclobutyl]methanol
• CAS: 162338-12-7
• 化学式: C₁₁H₁₄FN₅O₂
• 分子量: 267.263
• InChiKey: FMEQWFGAYHJWAO-CVJICSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-<(1R*,2S*,3R*)-3-fluoro-3-hydroxymethyl-2-(trityloxymethyl)cyclobutyl>adenine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.33h， 以84%的产率得到3'-fluorocarbocyclic oxetanocin A
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiviral Activity of 3-Fluorocarbocyclic Oxetanocin A.

  摘要：

  开发了一种合成 3'-氟碳环氧杂星 A (1b) 的新方法。将氟化碘加成至 O-亚环己基-顺-2-羟甲基-3-亚甲基-1-环丁醇 (4)，得到 O-亚环己基-(1S*, 2S*, 3R*)-3-氟-3-碘甲基-2 -羟甲基-1-环丁醇 (5) 和不需要的 (1S*, 2S*, 3S*)-异构体 (6) 的产率分别为 6.2% 和 38%。当6-氯嘌呤缩合后将氟引入碳环时，6-氯-9-[(1R*,2S*,3R*)-3-氟-3-碘甲基-2-(三苯甲氧基甲基)环丁基]嘌呤(10 ) 作为单独的加成产物获得，很容易转化为 1b。该化合物 (1b) 表现出广谱抗病毒活性，特别是针对人类巨细胞病毒。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.91

文献信息

• Synthesis and Antiviral Activity of 3-Fluorocarbocyclic Oxetanocin A.
  作者：Yoshiko SATO、Tokumi MARUYAMA

  DOI：10.1248/cpb.43.91

  日期：——

  A new procedure for the synthesis of 3'-fluorocarbocyclic oxetanocin A (1b) was developed. Addition of iodine fluoride to O-cyclohexylidene-cis-2-hydroxymethyl-3-methylene-1-cyclobutanol (4) afforded O-cyclohexylidene-(1S*, 2S*, 3R*)-3-fluoro-3-iodomethyl-2-hydroxymethyl-1-cyclobutanol (5) and the undesired (1S*, 2S*, 3S*)-isomer (6) in 6.2% and 38% yields, respectively. When fluorine was introduced into the carbocycle after condensation of 6-chloropurine, 6-chloro-9-[(1R*, 2S*, 3R*)-3-fluoro-3-iodomethyl-2-(trityloxymethyl)cyclobutyl]purine (10) was obtained as a sole addition product, which was readily converted to 1b. This compound (1b) exhibited a broad spectrum of antiviral activity, especially against human cytomegalovirus.

  开发了一种合成 3'-氟碳环氧杂星 A (1b) 的新方法。将氟化碘加成至 O-亚环己基-顺-2-羟甲基-3-亚甲基-1-环丁醇 (4)，得到 O-亚环己基-(1S*, 2S*, 3R*)-3-氟-3-碘甲基-2 -羟甲基-1-环丁醇 (5) 和不需要的 (1S*, 2S*, 3S*)-异构体 (6) 的产率分别为 6.2% 和 38%。当6-氯嘌呤缩合后将氟引入碳环时，6-氯-9-[(1R*,2S*,3R*)-3-氟-3-碘甲基-2-(三苯甲氧基甲基)环丁基]嘌呤(10 ) 作为单独的加成产物获得，很容易转化为 1b。该化合物 (1b) 表现出广谱抗病毒活性，特别是针对人类巨细胞病毒。