3-hydroxy-2-(2',4',6'-trimethylphenyl)acrylonitrile | 184683-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-(2',4',6'-trimethylphenyl)acrylonitrile
• 英文别名: 3-Hydroxy-2-(2,4,6-trimethylphenyl)acrylonitrile；3-hydroxy-2-(2,4,6-trimethylphenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 184683-72-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: UKQDVFZLGZUEMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-(2',4',6'-trimethylphenyl)acrylonitrile 、 甲基磺酰氯 、 水 在 氮 、 乙酸乙酯 、 盐酸 、 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 3-Methanesulfonyl-2-(2,4,6-trimethylphenyl)acrylonitrile 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 以to give 3-methanesulfonyl-2-(2,4,6-trimethylphenyl)acrylonitrile (intermediate 2) as a brown solid (1.4 g)的产率得到3-Methanesulfonyl-2-(2,4,6-trimethylphenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Thiophenopyrimidines

  摘要：

  本发明涉及公式化合物，包括其立体异构体和药物可接受的酸盐形式，其中X是S，SO或SO2; R1是NR4R5或OR5; R2是C1-6烷基，C1-6烷氧基或C1-6烷基硫醚基; R3是氢，C1-6烷基，C1-6烷基磺酰基，C1-6烷基磺酸氧基或C1-6烷基硫醚基; R4是氢，C1-6烷基，单或双(C3-6环烷基)甲基，C3-6环烷基，C3-6烯基，羟基C1-6烷基，C1-6烷基羰酰氧基C1-6烷基或C1-6烷氧基C1-6烷基; R5是C1-6烷基，单或双(C3-6环烷基)甲基，Ar1CH2，C1-6烷氧基-C1-6烷基，羟基C1-6烷基，C3-6烯基，噻吩基甲基，呋喃基甲基，C1-6烷基硫醚C1-6烷基，吗啡啉基，单或双(C1-6烷基)氨基C1-6烷基，二(C1-6烷基)氨基，C1-6烷基羰基C1-6烷基，C1-6烷基取代咪唑基; 或公式-Alk-O-CO-Ar1的基团; 或R4和R5与它们连接的氮原子一起可以形成一个可选取代的吡咯烷基，哌啶基，同型哌啶基或吗啡啉基; Ar是苯，取代苯，吡啶基或取代吡啶基; 具有CRF受体拮抗作用; 包含此类化合物作为活性成分的药物组合物; 通过给予公式(I)化合物的有效量来治疗与CRF过度分泌相关的紊乱，如抑郁症，焦虑症，物质滥用的方法。

  公开号：

  US06469166B2
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基氰苄 、 甲酸乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-hydroxy-2-(2',4',6'-trimethylphenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  CRF antagonistic thiophenopyridines

  摘要：

  本发明涉及公式化合物，包括其立体异构体和药学上可接受的酸加成盐形式，其中X为S或SO2；R1为C1-6烷基，NR5R6，OR6或SR6；R2为C1-6烷基，C1-6烷氧基或C1-6烷硫基；R3为Ar1或Het1；R4为氢，C1-6烷基，C1-6烷基磺酰基，C1-6烷基磺酸基或C1-6烷基硫基；R5为氢，C1-8烷基，单烷基或双(C3-6环烷基)甲基，C3-6环烷基，C3-6烯基，羟基C1-6烷基，C1-6烷基羧酸酯氧基C1-6烷基或C1-6烷氧基C1-6烷基；R6为C1-8烷基，单烷基或双(C3-6环烷基)甲基，Ar2CH2，C1-6烷氧基C1-6烷基，羟基C1-6烷基，C3-6烯基，噻吩基甲基，呋喃基甲基，C1-6烷硫基C1-6烷基，单烷基或双(C1-6烷基)氨基C1-6烷基，双(C1-6烷基)氨基，C1-6烷基羧酰基C1-6烷基；或R5和R6与它们连接的氮原子一起可能形成吡咯烷基，哌啶基，同型哌啶基或吗啉基，可选择性地用C1-6烷基或C1-6烷氧基C1-6烷基取代；Ar1和Ar2各自为可选择性取代的苯基；Het1为可选择性取代的吡啶基；具有CRF受体拮抗性质的药物；含有此类化合物作为活性成分的制药组合物；通过给予公式(I)化合物的有效量来治疗与CRF过度分泌相关的疾病，例如抑郁症，焦虑症和物质滥用的方法。

  公开号：

  US06211195B1
• 作为试剂：
  描述：

  2,4,6-三甲基氰苄 、 甲酸乙酯 、 sodium ethanolate 、 水 在 氮 、 乙醚 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 3-hydroxy-2-(2',4',6'-trimethylphenyl)acrylonitrile 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.17h， 以yielding 46 g (98%) of 3-hydroxy-2-(2,4,6-trimethylphenyl)acrylonitrile (intermediate 1)的产率得到3-hydroxy-2-(2',4',6'-trimethylphenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Thiophenopyrimidines

  摘要：

  本发明涉及公式化合物，包括其立体异构体和药学上可接受的酸加成盐形式，其中X为S，SO或SO2；R1为NR4R5或OR5；R2为C1-6烷基，C1-6烷氧基或C1-6烷基硫基；R3为氢，C1-6烷基，C1-6烷基磺酰基，C1-6烷基磺酸基氧基或C1-6烷基硫基；R4为氢，C1-6烷基，单或双（C3-6环烷基）甲基，C3-6环烷基，C3-6烯基，羟基C1-6烷基，C1-6烷基羰酸酯氧基C1-6烷基或C1-6烷氧基C1-6烷基；R5为C1-8烷基，单或双（C3-6环烷基）甲基，Ar1CH2，C1-6烷氧基-C1-6烷基，羟基C1-6烷基，C3-6烯基，噻吩基甲基，呋喃基甲基，C1-6烷基硫基C1-6烷基，吗啡啉基，单或双（C1-6烷基）氨基C1-6烷基，双（C1-6烷基）氨基，C1-6烷基羰基C1-6烷基，C1-6烷基取代咪唑基；或公式—Alk—O—CO—Ar1的基团；或R4和R5与它们连接的氮原子一起可以形成一个可选择取代的吡咯烷基，哌嗪基，同型哌嗪基或吗啡啉基；Ar为苯基，取代苯基，吡啶基或取代吡啶基；具有CRF受体拮抗性能；含有该类化合物作为活性成分的药物组合物；通过给予公式（I）化合物的有效量来治疗与CRF过度分泌有关的疾病，例如抑郁症，焦虑症，物质滥用等的方法。

  公开号：

  US06255310B1