2,6-diamino-9-(RS)-(3-fluoro-2-phosphonomethoxypropyl)purine | 135295-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2,6-diamino-9-(RS)-(3-fluoro-2-phosphonomethoxypropyl)purine
• 英文别名: Fpmpdap；[1-(2,6-diaminopurin-9-yl)-3-fluoropropan-2-yl]oxymethylphosphonic acid
• CAS: 135295-28-2
• 化学式: C₉H₁₄FN₆O₄P
• 分子量: 320.22
• InChiKey: GFVHBMMZFJJYDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-6-azido-9-(RS)-(3-fluoro-2-phosphonomethoxypropyl)purine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 40.0h， 以75%的产率得到2,6-diamino-9-(RS)-(3-fluoro-2-phosphonomethoxypropyl)purine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-(3-Fluoro-2-phosphonomethoxypropyl) (FPMP) Derivatives of Heterocyclic Bases

  摘要：

  已合成一组新化合物：嘌呤和嘧啶碱基的N-(3-氟-2-磷甲氧基丙基)（FPMP）衍生物，对广谱逆转录病毒表现出显著的选择性活性。从相应的N-(3-氟-2-羟基丙基)衍生物经过异构环上氨基选择性苯甲酰化、与异丙基对甲苯磺酰氧甲基磷酸二异丙酯（II）反应，以及随后去除保护基制备了腺嘌呤（V）、鸟嘌呤（IX）、胞嘧啶（XIII）、2,6-二氨基嘌呤（XXI）、3-去氧腺嘌呤（XVII）、黄嘌呤（X）和次黄嘌呤（VI）的消旋N-(3-氟-2-磷甲氧基丙基)衍生物。手性FPMP衍生物通过异构碱基与相应的手性合成物（XXX、XXXVII）反应后去保护基制备。所需的手性合成物是通过两种方法从对映异构体3-氟-1,2-丙二醇获得的。在第一种方法中，首要羟基进行三苯甲酰化，得到的衍生物与化合物II反应，去除三苯甲基基团，然后进行甲磺酰化以得到合成物XXXVII。第二种途径包括选择性对磺酰化首要羟基，将次要羟基转化为乙酰氧甲基醚通过甲氧基甲基醚；将乙酰氧化合物与溴三甲基硅烷和三异丙基磷酸酯处理后得到所需的合成物XXX。

  DOI：

  10.1135/cccc19931645

文献信息

• [EN] LEWIS ACID MEDIATED SYNTHESIS OF CYCLIC ESTERS<br/>[FR] SYNTHESE D'ESTERS CYCLIQUES INDUITE PAR L'ACIDE DE LEWIS
  申请人：METABASIS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2005123729A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  Methods for the synthesis of cyclic phosphonic acid diesters from 1,3-diols are described, whereby cyclic phosphonic acid diesters are produced by reacting a chiral 1,3-diol and an activated phosphonic acid in the presence of a Lewis acid.

  描述了从1,3-二醇合成环磷酸二酯的方法，其中通过在Lewis酸存在下反应手性1,3-二醇和活化磷酸制得环磷酸二酯。
• Lewis acid mediated synthesis of cyclic esters
  申请人：Martin V. Kevin

  公开号：US20050282782A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  Methods for the synthesis of cyclic phosphonic acid diesters from 1,3-diols are described, whereby cyclic phosphonic acid diesters are produced by reacting a chiral 1,3-diol and an activated phosphonic acid in the presence of a Lewis acid.

  本发明描述了从 1,3-二醇合成环膦酸二酯的方法，其中环膦酸二酯是通过手性 1,3-二醇和活化膦酸在路易斯酸存在下反应生成的。
• Antiretroviral bases
  申请人：INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY OF THE ACADEMY OF SCIENCES OF THE CZECH REPUBLIC

  公开号：EP0454427B1

  公开（公告）日：1995-12-06
• PHOSPHOROUS PRODUGS
  申请人：GLAZIER, Arnold

  公开号：EP0533833B1

  公开（公告）日：1995-12-20
• Di(2-PROPYL)ESTERS OF 1-FLUORO-2-PHOSPHONOMETHOXY-3-P-TOLUENESULFONYLOXYPROPANES, THEIR PRODUCING AND UTILIZATION
  申请人：CESKOSLOVENSKA AKADEMIE VED

  公开号：EP0540707A1

  公开（公告）日：1993-05-12