苯基氢氧化汞 | 100-57-2

• 物质功能分类: 无机化工 - 氧化物和过氧化物 - 金属氧化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯基氢氧化汞
• 中文别名: 氢氧化苯汞
• 英文名称: phenylmercuric hydroxide
• 英文别名: NSC 4773；phenylmercury hydroxide；phenylmercury (1+); hydroxide；Phenylquecksilber(1+); Hydroxid
• CAS: 100-57-2
• 化学式: C₆H₆HgO
• 分子量: 294.703
• InChiKey: NWDUDBMLUKJHGK-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  235.5°C
• 沸点：
  126.5°C
• 溶解度：
  50克/升
• 稳定性/保质期：
  稳定，不与强酸或强氧化剂反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.68
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 危险品标志：
  T+,N
• 安全说明：
  S13,S28,S36,S45,S60,S61
• 危险类别码：
  R26/27/28,R50/53,R33
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2931900090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1(a)
• 危险品运输编号：
  UN 1894
• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥，并与其他化学品如酸类、氧化剂以及食品分开储存和运输。

制备方法与用途

类别：农药

• 毒性分级：高毒
• 急性毒性：静注-小鼠 LD50: 18 毫克/公斤
• 可燃性危险特性：可燃；受热分解，释放剧毒含汞蒸气
• 储运特性：库房需通风、低温干燥；应与酸类、氧化剂及食品分开储运
• 灭火剂：水、砂土、泡沫
• 职业标准：
  • 短时间暴露极限（STEL）：0.15 毫克/立方米（汞）
  • 时间加权平均容许浓度（TLV-TWA）：0.1 毫克/立方米（汞）

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基氢氧化汞 在 HNO₃ 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Preparation and x-ray structure of bis(phenylmercuric)oxonium tetrafluoroborate hydrate, [(PhHg)2OH][BF4·H2O

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)99702-x
• 作为产物：
  描述：

  [1,3-dimethoxy-1,3-dioxo-2-(phenylmercurio)propan-2-yl]-phenylmercury 、 水 生成 苯基氢氧化汞
  参考文献：
  名称：

  PANDOLFO, LUCIANO;PAIARO, GASTONE, GAZZ. CHIM. ITAL., 118,(1988) N 8, C. 577-579

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  (E/Z,2S)-1-benzyl-5-<1-(methoxycarbonyl)-3-ethynylpropylidene>proline tert-butyl ester 在 苯基氢氧化汞 、 水 作用下， 生成 (S)-1-苄基-5-氧代吡咯烷-2-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific Synthesis of (+)- and (−)-Ferruginine from l-Glutamic Acid. Synthesis of Tropanes via Intramolecular Iminium Ion Cyclization

  摘要：

  Iminium ions, generated by decarbonylation of N-benzyl-5-[1-(methoxycarbonyl)-4-oxopentyl]-prolines, prolines, undergo intramolecular cyclization to afford 2,4-disubstituted tropanes in good yields. This transformation is also shown to be a stereospecific reaction. The value of these substituted tropanes has been demonstrated by functional group manipulation, leading to the enantiospecific synthesis of (+)-ferruginine, an alkaloid isolated from Darlinga ferruginea, and its unnatural enantiomer, (-)-ferruginine.

  DOI：

  10.1021/jo9515081

文献信息

• Chemical Detoxification of Organomercurials
  作者：Mainak Banerjee、Ramesh Karri、Kuber Singh Rawat、Karthick Muthuvel、Biswarup Pathak、Gouriprasanna Roy

  DOI：10.1002/anie.201504413

  日期：2015.8.3

  Organomercurials including methylmercury are ubiquitous environmental pollutants and highly toxic to humans. Now it could be shown that N‐methylimidazole based thiones/selones having an N‐CH2CH2OH substituent are remarkably effective in detoxifying various organomercurials to produce less toxic HgE (E=S, Se) nanoparticles. Compounds lacking the N‐CH2CH2OH substituent failed to produce HgE nanoparticles

  包括甲基汞在内的有机汞是普遍存在的环境污染物，对人类有剧毒。现在可以证明，具有N- CH 2 CH 2 OH取代基的基于N-甲基咪唑的硫酮/硒酮对多种有机汞的解毒作用非常有效，以产生毒性较小的HgE（E = S，Se）纳米颗粒。缺少N‐ CH 2 CH 2的化合物OH取代基在用有机汞处理后无法产生HgE纳米颗粒，表明该部分通过促进脱硫和脱硒过程在脱毒中起关键作用。这种新型的有机汞解毒方法可能会导致发现治疗甲基汞中毒患者的新化合物。
• Symmetrization of Phenylmercuric Hydroxides by the Action of Nickel(II) and Cobalt(II) Acetylacetonates. Isolation and Structural Characterization of an Intermediate in This Reaction
  作者：Manfred Döring、Gabriela Hahn、Michael Stoll、Alexander C. Wolski

  DOI：10.1021/om960799g

  日期：1997.4.1

  diphenylmercury, HgO, and Ni(acac)2(THF)2. With PhHgOH or PhHgSH the symmetrization reactions also occurred when catalytic amounts of Ni(acac)2 were used. In contrast, triphenyltin derivatives (hydroxide, acetate, oxide) on treatment with M(acac)2 in aqueous THF gave the stable complexes [M(acac)2(Ph3SnOH)]2 (M = Co, Ni). The structure of [Ni(acac)2(Ph3SnOH)]2 (2) was also determined by X-ray crystallography

  通过在环境温度下将PhHgOH掺入M（acac）2的配位域中，可以获得复合加合物[M（acac）2（PhHgOHgPh）] 2（M = Co，Ni）。[Ni（acac）2（PhHgOHgPh）（Et 2 O）] 2（1c）的X射线晶体结构显示了由乙酰丙酮氧和双（苯基汞）氧化物的桥联氧配位的二聚镍配合物。将化合物1c的THF溶液回流，得到二苯基汞，HgO和Ni（acac）2（THF）2。使用PhHgOH或PhHgSH时，当催化量的Ni（acac）2时也会发生对称化反应被使用。相反，在THF水溶液中用M（acac）2处理的三苯锡衍生物（氢氧化物，乙酸盐，氧化物）得到稳定的络合物[M（acac）2（Ph 3 SnOH）] 2（M = Co，Ni）。[Ni（acac）2（Ph 3 SnOH）] 2（2）的结构也通过X射线晶体学确定。
• Synthesis of organomercury-platinum complexes by reaction of platinum hydrides with organomercurials
  作者：Andreas Handler、Paul Peringer、Ernst P. Müller

  DOI：10.1016/0022-328x(90)85418-x

  日期：1990.6

  [Pt(pp3-P,P′,P″,P‴)H]O3SCF3 and [Pt(np3-N,P,P′,P″)H]O3SCF3 (pp3 = P[CH2CH2PPh2]3, np3 = N[CH2CH2PPh2]3) have been shown to react with phenylmercury hydroxide to give [PhHgPt(pp3-P,P′,P″,P‴)]O3SCF3 and [PhHg(np3-N,P,P′,P″)]O3SCF3, which have been characterized by 31P, 195Pt and 199Hg NMR spectroscopy.

  [Pt（pp 3 -P，P'，P''，P‴）H] O 3 SCF 3和[Pt（np 3 -N，P，P'，P''）H] O 3 SCF 3（pp 3 = P [CH 2 CH 2 PPh 2 ] 3，np 3 = N [CH 2 CH 2 PPh 2 ] 3）已显示出与苯基苯氢氧化物反应生成[PhHgPt（pp 3 -P，P'，P''，P ‴ ）] O 3 SCF 3和[PhHg（np 3 -N，P，P'，P''）] O 3 SCF 3的特征在于31 P，195 Pt和199 Hg NMR光谱。
• Complexes of 4-amino-5-mercapto-3-trifluoromethyl-1,2,4-triazole with monoorganomercury and diorganothallium derivatives. Crystal structure of dimethyl(4-amino-5-mercapto-3-trifluoromethyl-1,2,4-triazolato)thallium(III)
  作者：Y.P. Mascarenhas、I. Vencato、M.C. Carrascal、J.M. Varela、J.S. Casas、J. Sordo

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80472-8

  日期：1988.4

  The compounds RnML (M = Hg or Tl, R = Me or Ph, n = 1 or 2 and L = 4-amino-5-mercapto-3-trifluoromethyl-1,2,4-triazolato) have been isolated. The crystal structure of the dimethylthallium(III) compound has been determined. It crystallizes in monoclinic space group P21/c, with a 11.619(1), b 8.413(1), c 11.698(4)_Å, β 108.65(2) ° and Z = 4. Refinement converged to R = 0.090 for 1103 unique observed

  已分离出化合物R n ML（M = Hg或Tl，R = Me或Ph，n = 1或2，L = 4-氨基-5-巯基-3-三氟甲基-1，2，4-三唑基）。已经确定了二甲基th（III）化合物的晶体结构。它在斜空间群结晶P 2 1 / ç，具有一个11.619（1），b 8.413（1），Ç 11.698（4）_A，β108.65（2）°和Ž = 4细化会聚到ř对于1103个唯一观察到的反射= 0.090。atom原子的配位多面体可以描述为一个非常扭曲的八面体，其赤道空位指向另一个th原子，距离为4.14。根据IR和1 H NMR数据讨论了其他化合物的结构。
• Reactions of 3-aryl-1-(tetrazol-5′-yl)triazenes with some electrophiles: mercury derivatives and fragmentations: a new route to aryl diazocyanides
  作者：Richard N. Butler、Declan P. Shelly

  DOI：10.1039/p19860001101

  日期：——

  Treatment of 3-aryl-1-(tetrazol-5′-yl)triazenes (4) with lead tetra-acetate resulted in a fragmentation to aryl diazocyanides. The triazenes (4) and their monomethyl derivatives when treated with mercuric acetate and phenylmercury hydroxide gave stable mercuri compounds with mercury bonded at N-3 and the tetrazole N-2′. The reaction of the triazenes with acetic anhydride resulted in acetylation of

  用四乙酸铅处理3-芳基-1-（四唑-5'-基）三氮烯（4）导致碎片化为芳基重氮氰化物。当用乙酸汞和氢氧化苯汞处理时，三氮烯（4）及其一甲基衍生物得到稳定的汞化合物，其汞键合在N-3和四唑N-2'处。三氮烯与乙酸酐的反应导致三氮烯单元乙酰化，并断裂成芳基重氮离子和5-乙酰氨基四唑。讨论了这些反应并分析了产物的13 C nmr光谱。

表征谱图