N'-[(E)-anthracen-9-ylmethylidene]-N,N-diethylbenzene-1,4-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: N'-[(E)-anthracen-9-ylmethylidene]-N,N-diethylbenzene-1,4-diamine
• 英文别名: 4-(anthracen-9-ylmethylideneamino)-N,N-diethylaniline
• 化学式: C₂₅H₂₄N₂
• 分子量: 352.479
• InChiKey: VGOQGSBGHZMGEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-[(E)-anthracen-9-ylmethylidene]-N,N-diethylbenzene-1,4-diamine 、 N,N'-bis(carboxymethyl)-1,4,5,8-naphthalene diimide 在 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到2-(2-(anthracen-9-yl)-1-(4-(diethylamino)phenyl)-4-oxoazetidin-3-yl)-7-(2-(anthracen-9-yl)-1-(4-(diethylamino)phenyl)-4-oxoazetidin-3-yl)benzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8(2H,7H)-tetraone
  参考文献：
  名称：

  单和双萘二甲酰亚胺β-内酰胺偶联物的细胞毒性，抗癌和抗氧化特性

  摘要：

  本文报道了一些新的萘二甲酰亚胺和双萘二甲酰胺β-内酰胺衍生物的非对映选择性合成及其抗癌性能的初步评估。这些反应是完全非对映选择性的，仅导致顺式-β-内酰胺11a-1和反式-双-β-内酰胺16a-g的形成。所有这些化合物均以优异的产率获得，并基于IR，1 H NMR，13 C NMR光谱数据和元素分析建立了结构。筛选每种β-内酰胺的抗氧化和抗癌活性。我们的结果表明，所有化合物均对HepG2没有细胞毒性细胞，而16a和16b在MCF-7细胞系中表现出优异的抗癌活性，IC 50值低于191.57 µM，并且，bis-β-内酰胺类16a-g对TC-1细胞系表现出优异的抗肿瘤活性。通过二苯基吡啶甲基肼基（DPPH）分析对16a-d进行的抗氧化剂实验表明，IC 50值范围为7至32.3 µg / ml。吸收滴定研究也支持了16a，16b，16d–g与小牛胸腺DNA（CT-DNA）的相互作用。这些化合物

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02552-1
• 作为产物：
  描述：

  9-蒽甲醛 、 N,N-二乙基对苯二胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N'-[(E)-anthracen-9-ylmethylidene]-N,N-diethylbenzene-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚-β-内酰胺杂化物作为潜在的抗癌和抗炎剂

  摘要：

  在这项工作中，通过乙烯酮亚胺[2+2]环加成反应合成了两组结构新颖的吲哚-β-内酰胺杂化物。在第一个系列中，反应在各种选定的芳香亚胺和衍生自吲哚-3-乙酸的乙烯酮之间进行。对于第二种，N-乙酸吲哚-3-甲醛用作与亚胺反应的乙烯酮源。基于1 H NMR 光谱和 X 射线晶体学研究，获得了仅顺式立体异构体的新型吲哚-β-内酰胺杂化物。检查这些化合物的抗癌和抗炎活性。合成化合物4b和4o之间第一个系列中显示出针对 HeLa、MCF7 和 A549 癌细胞系的最强体外抗癌活性。在抗炎研究中，吲哚-β-内酰胺4e的抗炎比为85.90，吲哚-β-内酰胺9k的抗炎比为141.23，抗炎活性最强于地塞米松，抗炎比为37.87。 ， 作为标准。分子对接实验表明，活性化合物与 4nos 活性位点最佳结合，并表明4e和9k可以作为 iNOS 的潜在抑制剂，用于治疗炎症性疾病。

  DOI：

  10.1007/s00044-023-03152-5