9-<3,3-bis(hydroxymethyl)cyclobut-1-yl>guanine | 130368-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-<3,3-bis(hydroxymethyl)cyclobut-1-yl>guanine
• 英文别名: 6H-Purin-6-one, 2-amino-9-(3,3-bis(hydroxymethyl)cyclobutyl)-1,9-dihydro-；2-amino-9-[3,3-bis(hydroxymethyl)cyclobutyl]-1H-purin-6-one
• CAS: 130368-81-9
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₃
• 分子量: 265.272
• InChiKey: MQUOKLYYCVUIOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1-羟基甲基-3,3-二甲氧基环丁基)甲醇 在 吡啶 、 盐酸 、 甲酸 、 盐酸羟胺 、 四丁基硫酸氢铵 、 三氯化硼 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 83.25h， 生成 9-<3,3-bis(hydroxymethyl)cyclobut-1-yl>guanine
  参考文献：
  名称：

  腺苷和鸟苷的新环丁基类似物。第1。9- [3,3-双（羟甲基）环丁基]嘌呤核苷类似物的合成

  摘要：

  由3，3-双（苄氧基甲基）环丁酮经相应的肟（由氢化铝锂还原）进行了1-氨基-3，3-双（苄氧基甲基）环丁烷的合成。由此获得的胺产生了腺苷和鸟苷的两个新的环丁基类似物，它们在细胞培养物中没有针对HSV-1，HCMV和HIV的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270655

文献信息

• Synthesis and antiviral activities of carbocyclic oxetanocin analogues.
  作者：Tokumi MARUYAMA、Yoshiko SATO、Takahiko HORII、Hiroshi SHIOTA、Keiko NITTA、Takuma SHIRASAKA、Hiroaki MITSUYA、Mikio HONJO

  DOI：10.1248/cpb.38.2719

  日期：——

  cyclobutyl]adenine(4d) were prepared from the corresponding cyclobutylamine derivatives (1a, 1b and 1d). Guanine congeners (9a, cis- and trans-9b and 9d) and carbocyclic oxetanocin G (1',2'-trans-9f) were also prepared. Carbocyclic oxetanocin A(1',2'-trans-4f), the preparation of which we have already published, and G were found to be active against herpes simplex virus (type 1 and 2) in vitro, while

  由相应的环丁胺制备9-环丁基腺嘌呤（4a），顺式和反式9- [3-（羟甲基）环丁基]腺嘌呤（4b）和9- [3,3-双（羟甲基）环丁基]腺嘌呤（4d）。导数（1a，1b和1d）。还制备了鸟嘌呤同源物（9a，顺式和反式9b和9d）和碳环氧杂环丁霉素G（1'，2'-trans-9f）。我们已经公开了碳氧杂环丁烷素A（1'，2'-trans-4f）和G在体外对单纯疱疹病毒（1型和2型）具有活性，而cis-4b和cis具有活性。 -9b显示了针对人类免疫缺陷病毒（1型）的体外抗逆转录病毒活性。
• Carbocyclic nucleoside analogs
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP0366059A2

  公开（公告）日：1990-05-02

  A compound of the formula: wherein A is a purin-9-yl group, a heterocyclic isostere of a purin-9-yl group, a pyrimidin-1-yl group or a heterocyclic isostere of a pyrimidin-1-yl group; E is hydrogen, -CH20H or -OH; and G and D are independently selected from hydrogen, C1 to C10 alkyl, -OH, -CH20H, -CH2OR20 wherein R20 is C1 to C6 alkyl, -CH2OC(O)R21 wherein R21 is C1 to C10 alkyl, -CH2OC(O)CH(R22)(NHR23) wherein R22 is the side chain of any of the naturally occuring amino acids and R23 is hydrogen or -C(O)CH(R24)(NH2) wherein R24 is the side chain of any of the naturally occuring amino acids, -CH2SH, -CHzCI, -CH2F, -CH2Br, -CH2I, -C-(O)H, -CH2CN, -CH2N3, -CH2NR1R2, -CO2R1, -CH2CH20H, -CH2CH2OR20 wherein R20 is as defined above, -CH2CH20C(O)R21 wherein R21 is as defined above -CH2CH20C(O)CH(R22)(NHR23) wherein R22 and R23 are as defined above -CH2CH2PO3H2, -CH2OPO3H2, -OCH2PO3H2 and -CH2CO2R3 wherein R, and R2 are independently selected from hydrogen and C1 to C10 alkyl and R3 is hydrogen, C1 to C10 alkyl carboxyalkyl or aminoalkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  式中的化合物： 其中 A 是嘌呤-9-基团、嘌呤-9-基团的杂环异构体、嘧啶-1-基团或嘧啶-1-基团的杂环异构体；E 是氢、-CH20H 或 -OH；G和D独立地选自氢、C1至C10烷基、-OH、-CH20H、-CH2OR20（其中R20为C1至C6烷基）、-CH2OC(O)R21（其中R21为C1至C10烷基）、-CH2OC(O)CH(R22)(NHR23)，其中 R22 是任何天然氨基酸的侧链，R23 是氢或-C(O)CH(R24)(NH2)，其中 R24 是任何天然氨基酸的侧链，-CH2SH、-CHzCI、-CH2F、-CH2Br、-CH2I、-C-(O)H、-CH2CN、-CH2N3、-CH2NR1R2、-CO2R1、-CH2CH20H、-CH2CH2OR20（其中 R20 如上定义）、-CH2CH20C(O)R21（其中 R21 如上定义）、-CH2CH20C(O)CH(R22)(NHR23)（其中 R22 和 R23 如上定义）、-CH2CH2PO3H2、-CH2OPO3H2、-OCH2PO3H2 和 -CH2CO2R3 其中 R 和 R2 独立地选自氢和 C1 至 C10 烷基，R3 为氢、C1 至 C10 烷基羧基或氨基烷基；或其药学上可接受的盐。
• BOUMCHITA, HASSANE;LEGRAVEREND, MICHEL;HUEL, CHRISTIANE;BISAGNI, EMILE, J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 1815-1819
  作者：BOUMCHITA, HASSANE、LEGRAVEREND, MICHEL、HUEL, CHRISTIANE、BISAGNI, EMILE

  DOI：——

  日期：——
• CYCLOBUTYL ANTISENSE OLIGONUCLEOTIDES, METHODS OF MAKING AND USE THEREOF
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0689460A1

  公开（公告）日：1996-01-03
• US5153352A
  申请人：——

  公开号：US5153352A

  公开（公告）日：1992-10-06