[(2S)-3-[(2S)-2-amino-3-[[2-[[2-[[2-[[(2S)-1-[[(2S,3R)-1-[[(2S,3R)-1,3-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxobutan-2-yl]amino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxobutan-2-yl]amino]-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1,5-dioxopentan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-oxopropyl]sulfanyl-2-hexadecanoyloxypropyl] hexadecanoate | 162990-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2S)-3-[(2S)-2-amino-3-[[2-[[2-[[2-[[(2S)-1-[[(2S,3R)-1-[[(2S,3R)-1,3-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxobutan-2-yl]amino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxobutan-2-yl]amino]-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1,5-dioxopentan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-oxopropyl]sulfanyl-2-hexadecanoyloxypropyl] hexadecanoate
• CAS: 162990-98-9
• 化学式: C₇₃H₁₃₅N₇O₁₆S
• 分子量: 1398.98
• InChiKey: VDUVRIZOKNZTLC-BJRSBYFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.3
• 重原子数：
  97
• 可旋转键数：
  63
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  350
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-3-[(2S)-2-amino-3-[[2-[[2-[[2-[[(2S)-1-[[(2S,3R)-1-[[(2S,3R)-1,3-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxobutan-2-yl]amino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxobutan-2-yl]amino]-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1,5-dioxopentan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-oxopropyl]sulfanyl-2-hexadecanoyloxypropyl] hexadecanoate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.5h， 以98%的产率得到(4S)-4-[[2-[[2-[[2-[[(2S)-2-amino-3-[(2S)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl]sulfanylpropanoyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]-5-[[(2S,3R)-1-[[(1S,2R)-1-carboxy-2-hydroxypropyl]amino]-3-hydroxy-1-oxobutan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of TAN-1511 Analogues.

  摘要：

  合成了TAN-1511的类药物，并检查了它们对骨髓细胞增殖的影响。要发挥有效活性，需满足以下条件：2-氨基-6, 7-二羟基-4-硫代heptanoic acid部分的构象必须为(2R, 6R)，长链酰基（C14到C18）必须与两个羟基结合，氨基必须是游离的或与长链脂肪酸（约C14）酰化，肽部分必须包含谷氨酸。在合成的化合物中，三钠(2R, 6R)-2-氨基-6, 7-双（十六酰氧基）-4-硫代heptanoyl甘氨酸谷氨酰谷氨酸，由于其溶解度提高，在小鼠的实验性白细胞减少症中表现出有效性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.589
• 作为产物：
  描述：

  [(2S)-3-[(2S)-3-[[2-[[2-[[2-[[(2S)-1-[[(2S,3R)-1-[[(2S,3R)-1,3-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxobutan-2-yl]amino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxobutan-2-yl]amino]-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1,5-dioxopentan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]amino]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-oxopropyl]sulfanyl-2-hexadecanoyloxypropyl] hexadecanoate 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(2S)-3-[(2S)-2-amino-3-[[2-[[2-[[2-[[(2S)-1-[[(2S,3R)-1-[[(2S,3R)-1,3-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxobutan-2-yl]amino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxobutan-2-yl]amino]-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1,5-dioxopentan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-oxopropyl]sulfanyl-2-hexadecanoyloxypropyl] hexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of TAN-1511 Analogues.

  摘要：

  合成了TAN-1511的类药物，并检查了它们对骨髓细胞增殖的影响。要发挥有效活性，需满足以下条件：2-氨基-6, 7-二羟基-4-硫代heptanoic acid部分的构象必须为(2R, 6R)，长链酰基（C14到C18）必须与两个羟基结合，氨基必须是游离的或与长链脂肪酸（约C14）酰化，肽部分必须包含谷氨酸。在合成的化合物中，三钠(2R, 6R)-2-氨基-6, 7-双（十六酰氧基）-4-硫代heptanoyl甘氨酸谷氨酰谷氨酸，由于其溶解度提高，在小鼠的实验性白细胞减少症中表现出有效性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.589