tert-butyl ((3-methyl-3H-diazirin-3-yl)methyl)carbamate | 888323-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl ((3-methyl-3H-diazirin-3-yl)methyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(3-methyl-3H-diazirin-3-yl)methyl]carbamate；tert-butyl N-[(3-methyldiazirin-3-yl)methyl]carbamate
• CAS: 888323-01-1
• 化学式: C₈H₁₅N₃O₂
• 分子量: 185.226
• InChiKey: MHUXZIZAUIBWBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((3-methyl-3H-diazirin-3-yl)methyl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到(3-methyl-3H-diazirin-3-yl)methanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  使用硫脲桥接制备二氮丙啶标记甘露糖衍生物的模块化系统

  摘要：

  蛋白质 FimH 是一种细菌凝集素，大肠杆菌利用它粘附到潜在宿主细胞的糖萼上。正如生物学和 X 射线研究所揭示的，FimH 对 α-甘露糖残基具有特异性。为了进一步研究碳水化合物与 FimH 结合的分子细节，光不稳定甘露糖衍生物是共价标记 FimH 上碳水化合物结合位点的重要工具。在这里，报告了一种用于合成光不稳定二氮丙啶标记的甘露糖苷和甘露糖基簇的模块化方法。会聚合成利用氨基官能化二氮丙啶 4 与 NCS 官能化碳水化合物的硫脲桥接。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926358
• 作为产物：
  描述：

  (2-氧代丙基)氨基甲酸叔丁酯 在 氨 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.17h， 以37%的产率得到tert-butyl ((3-methyl-3H-diazirin-3-yl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估的微管（MT）活性[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶的光活化衍生物。

  摘要：

  [1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶包括一类有前途的非天然存在的微管（MT）活性化合物。先前的研究表明，不同的三唑并嘧啶取代可产生促进MT稳定或破坏MT完整性的分子。这些差异在三唑并嘧啶的治疗应用中可能具有重要的意义，并表明不同的类似物可能在同一位点内表现出不同的结合模式，或者可能在其他结合位点与微管蛋白/ MT相互作用。为了帮助识别这些可能性，设计了一系列可光活化的三唑并嘧啶同源物，并在细胞测定中进行了评估，目的是鉴定用于光亲和标记实验的候选探针。这些研究导致鉴定出在三唑并嘧啶杂环的7位的胺取代基中掺入重氮基环的不同衍生物，从而导致促进MT稳定或破坏MT完整性的分子。这些可光活化的候选探针有望研究MT活性三唑并嘧啶的作用方式。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.05.010

文献信息

• A Modular System for the Preparation of Diazirine-Labeled Mannose Derivatives Using Thiourea Bridging
  作者：Thisbe K. Lindhorst、Mark Walter

  DOI：10.1055/s-2006-926358

  日期：——

  The protein FimH is a bacterial lectin, which is utilized by Escherichia coli to adhere to the glycocalyx of potential host cells. FimH has specificity for α-mannosyl residues, as revealed by biological as well as X-ray studies. To further investigate the molecular details of carbohydrate binding to FimH, photolabile mannose derivatives are important tools to covalently mark carbohydrate binding sites

  蛋白质 FimH 是一种细菌凝集素，大肠杆菌利用它粘附到潜在宿主细胞的糖萼上。正如生物学和 X 射线研究所揭示的，FimH 对 α-甘露糖残基具有特异性。为了进一步研究碳水化合物与 FimH 结合的分子细节，光不稳定甘露糖衍生物是共价标记 FimH 上碳水化合物结合位点的重要工具。在这里，报告了一种用于合成光不稳定二氮丙啶标记的甘露糖苷和甘露糖基簇的模块化方法。会聚合成利用氨基官能化二氮丙啶 4 与 NCS 官能化碳水化合物的硫脲桥接。
• Design, synthesis and evaluation of photoactivatable derivatives of microtubule (MT)-active [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidines
  作者：Killian Oukoloff、Jane Kovalevich、Anne-Sophie Cornec、Yuemang Yao、Zachary A. Owyang、Michael James、John Q. Trojanowski、Virginia M.-Y. Lee、Amos B. Smith、Kurt R. Brunden、Carlo Ballatore

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.05.010

  日期：2018.7

  The [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidines comprise a promising class of non-naturally occurring microtubule (MT)-active compounds. Prior studies revealed that different triazolopyrimidine substitutions can yield molecules that either promote MT stabilization or disrupt MT integrity. These differences can have important ramifications in the therapeutic applications of triazolopyrimidines and suggest that

  [1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶包括一类有前途的非天然存在的微管（MT）活性化合物。先前的研究表明，不同的三唑并嘧啶取代可产生促进MT稳定或破坏MT完整性的分子。这些差异在三唑并嘧啶的治疗应用中可能具有重要的意义，并表明不同的类似物可能在同一位点内表现出不同的结合模式，或者可能在其他结合位点与微管蛋白/ MT相互作用。为了帮助识别这些可能性，设计了一系列可光活化的三唑并嘧啶同源物，并在细胞测定中进行了评估，目的是鉴定用于光亲和标记实验的候选探针。这些研究导致鉴定出在三唑并嘧啶杂环的7位的胺取代基中掺入重氮基环的不同衍生物，从而导致促进MT稳定或破坏MT完整性的分子。这些可光活化的候选探针有望研究MT活性三唑并嘧啶的作用方式。