Tetradecanoic acid methylsulfanylmethyl ester | 144343-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Tetradecanoic acid methylsulfanylmethyl ester
• 英文别名: (Methylsulfanyl)methyl tetradecanoate；methylsulfanylmethyl tetradecanoate
• CAS: 144343-51-1
• 化学式: C₁₆H₃₂O₂S
• 分子量: 288.495
• InChiKey: GARGUUHFANVZMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲基亚砜 、 肉豆蔻酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Tetradecanoic acid methylsulfanylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  三萜类抗癌药曼五维酸的合成

  摘要：

  通过从侧链立体选择性引入侧链的（Z）α，β-不饱和羧酸末端和环A的异常贝克曼重排，从羊毛甾醇（2）合成从五味子中提取的抗癌三萜类化合物Manwuweizic acid（1）。还描述了用于保护羧基的DMSO-DCC-TFA的新试剂，即甲硫基甲基（MTM）酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89869-0

文献信息

• Synthesis of manwuweizic acid, an anticancer triterpenoid
  作者：Jia-Sen Liu、Yong Tao

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89869-0

  日期：1992.1

  Manwuweizic acid (1), an anticancer triterpenoid isolated from Scisandra propinqua, was synthesized from lanosterol (2) by stereoselective introduction of the (Z) α,β-unsaturated carboxylic terminal of the side chain and by abnormal Beckmann rearrangement of ring A. A new reagent of DMSO-DCC-TFA for protection of a carboxyl group as a methylthiomethyl (MTM) ester is also described.

  通过从侧链立体选择性引入侧链的（Z）α，β-不饱和羧酸末端和环A的异常贝克曼重排，从羊毛甾醇（2）合成从五味子中提取的抗癌三萜类化合物Manwuweizic acid（1）。还描述了用于保护羧基的DMSO-DCC-TFA的新试剂，即甲硫基甲基（MTM）酯。