9-蒽羧酸甲酯 | 1504-39-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 9-蒽羧酸甲酯
• 英文名称: anthracene-9-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl anthracene-9-carboxylate；9-methyl anthroate；methyl 9-anthracenecarboxylate
• CAS: 1504-39-8
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: PHOYNPDEAQEHQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: METHYL 9-ANTHRACENECARBOXYLATE
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 5)
急性水生毒性 (类别 1)
慢性水生毒性 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H410 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响.
警告申明
预防措施
P273 避免释放到环境中。
事故响应
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P391 收集溢出物。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C16H12O2
分子式
: 236.27 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
METHYL 9-ANTHRACENECARBOXYLATE
<=100%
化学文摘登记号(CAS 1504-39-8
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 4.242
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
对水生生物毒性极大并具有长期持续影响.
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3077 国际海运危规: 3077 国际空运危规: 3077
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (METHYL 9-
ANTHRACENECARBOXYLATE)
国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (METHYL 9-
ANTHRACENECARBOXYLATE)
国际空运危规: Environmentally hazardous substance, solid, n.o.s. (METHYL 9-
ANTHRACENECARBOXYLATE)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 9 国际海运危规: 9 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 国际空运危规: 是
海洋污染物（是/否）: 是
14.6 对使用者的特别提醒
进一步信息
危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS
标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3),

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-蒽羧酸甲酯 在 C₂₄H₃₂N₈Ni⁽²⁺⁾*2I^(1-) 、 sodium amalgam 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到methyl 9,10-dihydroanthracene-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Reductions of Challenging Organic Substrates by a Nickel Complex of a Noninnocent Crown Carbene Ligand

  摘要：

  The first crown-tetracarbene complex of Ni(II) has been prepared, and its crystal structure determined. The complex can be reduced by Na/Hg, with an uptake of two electrons. The reduced complex reductively cleaves arenesulfonamides, including those derived from secondary aliphatic amines, and effects Birch reduction of anthracenes as well as reductive cleavage of stilbene oxides. Computational studies show that the orbital that receives electrons upon reduction of the complex 2 is predominantly based on the crown carbene ligand and also that the HOMO of the parent complex 2 is based on the ligand.

  DOI：

  10.1021/ja107703n
• 作为产物：
  描述：

  nitrate de methoxycarbonyl-10 anthracenediazonium-9 在 乙醚 作用下， 反应 360.0h， 以97%的产率得到9-蒽羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Rigaudy, Jean; Ahond, Monique; Barcelo, Jacques, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1981, vol. 2, # 5-6, p. 223 - 230

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pd‐Colloids‐Catalyzed/Ag ₂ O‐Oxidized General and Selective Esterification of Benzylic Alcohols
  作者：Vaibhav Sable、Jagrut Shah、Anuja Sharma、Anant R. Kapdi

  DOI：10.1002/asia.201900566

  日期：2019.8

  Palladium colloids obtained from the degradation of Hermann–Beller palladacycle proved to be an efficient catalytic system in combination with silver oxide as a selective oxidant for the oxidative esterification of differently substituted benzyl alcohols in MeOH as solvent. Excellent reactivity exhibited by the catalytic system also allowed the alcoholic coupling partner to be changed from MeOH to

  从Hermann-Beller palladacycle的降解中获得的钯胶体被证明是一种有效的催化体系，与氧化银作为选择性氧化剂结合使用，可在甲醇为溶剂的情况下对不同取代的苄醇进行氧化酯化。催化体系表现出的优异的反应性也使醇类偶合体从MeOH转变为具有各种功能的多种醇类。所开发方案的温和性还使得可以使用炔丙醇作为偶联伴侣，而没有观察到末端炔烃的任何干扰。使用开发的催化剂体系，在乙二醇和甘油的情况下，伯醇官能团相对于仲醇的选择性氧化偶联也是可能的。
• Manganese(III)-Mediated Formylation of Aromatic Compounds in the Presence of Malonic Acid
  作者：Hiroshi Nishino、Katsunori Tsunoda、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1246/bcsj.62.545

  日期：1989.2

  the presence of manganese(III) acetate gives naphthalenecarbaldehydes and naphthalenecarboxylic acids. Similar reactions of anthracene, pyrene, and methoxybenzenes also yield formylated and carboxylated products. It was found that the formyl group introduced to the aromatic ring was not derived from carboxymethyl radical generated directly by the thermolysis of manganese(III) acetate, but from a dicarboxymethyl

  在乙酸锰 (III) 存在下，萘与丙二酸反应生成萘甲醛和萘甲酸。蒽、芘和甲氧基苯的类似反应也产生甲酰化和羧化产物。发现引入芳环的甲酰基不是由乙酸锰（III）热解直接产生的羧甲基自由基衍生而来，而是由丙二酸和乙酸锰（III）相互作用形成的二羧甲基自由基衍生而来。此外，还发现二羧甲基自由基攻击芳环上电子密度最高的位置，当芳族化合物的电离电位低于7.8 eV时，这种甲酰化是有效的。
• Copper-Catalyzed Methyl Esterification Reactions via C–C Bond Cleavage
  作者：Yan Zhu、Hong Yan、Linhua Lu、Defu Liu、Guangwei Rong、Jincheng Mao

  DOI：10.1021/jo4016387

  日期：2013.10.4

  The highly effective synthesis of methyl esters from benzylic alcohols, aldehydes, or acids via copper-catalyzed C–C cleavage from tert-butyl hydroperoxide is reported in this paper for the first time. Our protocol is easily accessible and practical, making it a possible supplement for the traditional way.

  本文首次报道了通过铜催化的氢过氧化叔丁基的铜催化CC裂解，由苄醇，醛或酸高效合成甲酯。我们的协议易于访问且实用，使其成为传统方式的可能补充。
• Photodimerization of anthracene derivatives in their neat solid state and in solid molecular compounds
  作者：I. Zouev、Den-Ke Cao、T. V. Sreevidya、M. Telzhensky、M. Botoshansky、M. Kaftory

  DOI：10.1039/c0ce00739k

  日期：——

  The Cambridge Crystallographic Data Center provides valuable data for analysis and detection of compounds with potential to undergo photodimerization in the solid-state. Such analysis is presented for anthracene derivatives, and showed that there are many compounds that their packing in the crystal meets the requirement needed for [4 + 4] photodimerization in the solid-state. The crystal structures of various neat acyl anthracenes before and after exposure to UV light are described and the molecular structures of the dimers are compared with those obtained by exposing molecular compounds possessing a light-stable host (1,1,6,6-tetraphenyl-2,4-hexadiyne-1,6-diol) and light-sensitive acyl anthracenes. While exposing neat compounds to UV light causes disintegration of the single crystal, the reaction in the molecular compounds proceeds in a single-crystal to single-crystal mode until a certain rate of conversion, and then disintegrates.

  剑桥晶体数据中心提供了有价值的数据，用于分析和检测那些在固态下可能发生光二聚反应的化合物。对蒽衍生物的这种分析表明，有许多化合物的晶体堆积满足了固态下[4 + 4]光二聚反应的需求。描述了各种纯净的酰基蒽在暴露于紫外光前后晶体结构的改变，并将二聚体的分子结构与那些通过暴露于具有光稳定性的主体分子（1,1,6,6-四苯基-2,4-己二炔-1,6-二醇）和光敏感的酰基蒽的分子化合物所得到的二聚体进行比较。尽管暴露于紫外光的纯净化合物会导致单晶的解体，但分子化合物中的反应在达到一定转化率之前，是以单晶到单晶的方式进行的，随后才发生解体。
• EPR studies on carboxylic esters. Part 16. Indirect�generation of the elusive radical anions of alkyl �anthracene-9-carboxylates
  作者：Thomas Behrens、Stefan Bruns、J�rgen Voss

  DOI：10.1002/1099-1395(200010)13:10<624::aid-poc285>3.0.co;2-t

  日期：2000.10

  aprotic media yields superoxide anions O2.−. These highly reactive radical anions easily attack sensitive arenes. It is, therefore, not possible to generate the radical anions of anthracene-9-carboxylic esters (1) by direct in situ electroreduction. Because derivatives substituted in the 10-position are stable against these radicals, indirect generation of the radical anion 1.− was realized in order to

  非质子介质中分子氧的电还原产生超氧阴离子 O2.−。这些高反应性自由基阴离子很容易攻击敏感的芳烃。因此，不可能通过直接原位电还原产生蒽-9-羧酸酯 (1) 的自由基阴离子。因为在 10 位取代的衍生物对这些自由基是稳定的，所以实现了自由基阴离子 1.- 的间接生成，以便能够测量其 EPR 光谱。在一系列 EPR 实验中，我们能够研究各种取代基对蒽衍生物对超氧化物的稳定性和自旋密度分布的影响。版权所有 © 2000 John Wiley & Sons, Ltd.

表征谱图